N-phenyl-1-(p-tolyl)ethan-1-imine | 4209-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-1-(p-tolyl)ethan-1-imine
• 英文别名: N-(1-(p-tolyl)ethylidene)aniline；N-phenyl-(1-(4-methylphenyl)ethylidene)amine；1-(4-methylphenyl)-N-phenylethanimine
• CAS: 4209-16-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: RBQSPRGWJMNFTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.5-55.0 °C
• 沸点：
  220-240 °C(Press: 53 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-1-(p-tolyl)ethan-1-imine 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Phenyl-[1-p-tolyl-eth-(Z)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  用光解密过渡态：光异构化作为布朗斯台德酸催化中的一种机械工具

  摘要：

  尽管对映选择性布朗斯台德酸催化方法具有广泛的适用性，但对过渡态的实验性了解却很少，而且大部分机械知识是通过理论计算获得的。在这里，我们（由光= DTS-解密过渡态呈现的另一种方法ħ ν），这使得能够参与手性磷酸催化加成亲核试剂到亚胺过渡态的解密。双键的光异构化被用作机械工具。对于此类反应，可能存在四种途径（I Z型，I E型，II Z型，II E型），根据亚胺构型（E-或Z-亚胺）和亲核攻击位点（顶部或底部）。我们证明了亚胺双键可以在反应过程中被光（365 nm LED）异构化，从而导致反应速率和对映选择性变化的特征指纹图谱。该特征指纹图案直接与变换中涉及的过渡状态相关。I型ž和II型Ž被证明是酮亚胺的不对称转移氢化的竞争性途径，而在亲核加成乙酰丙酮到的Ñ -Boc保护的醛亚胺I型Ë和II型Ë活跃。对于酮亚胺的还原，观察到加速至高达177％的反应速率。我们的实验结果得到了量子化学计算和非共价相互作用分析的支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02539
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(p-tolyl)ethyl)aniline 在 钌 2,6-二甲氧基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N-phenyl-1-(p-tolyl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  芳族胺通过钌催化的氢转移脱氢成亚胺。

  摘要：

  在温和的条件下，使用2,6-二甲氧基苯醌（2）或催化剂，可实现有效的钌催化的胺向亚胺的转移脱氢反应。2 / MnO2作氧化剂。

  DOI：

  10.1039/b202117j

文献信息

• Cyclometalated iridium complexes for transfer hydrogenation of carbonyl groups in water
  作者：Yawen Wei、Dong Xue、Qian Lei、Chao Wang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c2gc36619c

  日期：——

  Cyclometalated iridium complexes are shown to be excellent catalysts for transfer hydrogenation of carbonyl compounds in water using formate as a hydrogen source. A wide range of ketones and aldehydes have been reduced at 0.05% catalyst loading with no need for any organic solvents. Solution pH is found to play a critical role, with acidic conditions needed for fast transfer hydrogenation.

  环金属化铱配合物表现出色 催化剂 转让 氢化 的 羰基化合物 在 水用甲酸作为氢源。范围广泛的酮类 和 醛类 降低了0.05％ 催化剂 无需任何有机物即可装载 溶剂。发现溶液的pH值起着至关重要的作用，而酸性条件是快速转移所必需的氢化。
• Copper-Catalyzed Cascade Cycloamination of α-Csp³–H Bond of N-Aryl Ketimines with Azides: Access to Quinoxalines
  作者：Tengfei Chen、Xun Chen、Jun Wei、Dongen Lin、Ying Xie、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00709

  日期：2016.5.6

  A copper-catalyzed cycloamination of α-Csp3–H bond of N-aryl ketimines with sodium azide has been developed. This methodology provides an efficient access to quinoxalines and features mild reaction conditions and readily available ketimines with diverse functional group tolerance.

  α-CSP的铜催化cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的用叠氮化钠-H键已经研制成功。这种方法学提供了喹喔啉的有效途径，并具有温和的反应条件以及具有各种官能团耐受性的现成酮亚胺。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed relay carbenoid functionalization of aromatic C–H bonds: access to π-conjugated fused heteroarenes
  作者：Ying Xie、Xun Chen、Xin Liu、Shi-Jian Su、Jianzhang Li、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c6cc00254d

  日期：——

  A novel Rh(iii)-catalyzed relay cross-coupling cascade between arylketoimines and diazoesters is described. This transformation provides a concise access to unique π-conjugated 1-azaphenalenes (1-APLEs) via a double aryl Csp²–H bond carbenoid functionalization process.

  描述了一种新颖的Rh（III）催化的芳基酮亚胺和重氮酯之间的继发交叉偶联级联反应。该转化通过双芳基Csp2-H键卡宾功能化过程提供了一种简洁访问独特的π共轭1-氮杂苯并（1-APLEs）。
• Development of [3]ferrocenophane-derived N/B frustrated Lewis pairs for the metal-free catalytic hydrogenation of imines
  作者：Zhentao Pan、Hui Wang、Fei Ling、Lian Xiao、Dingguo Song、Weihui Zhong

  DOI：10.1080/00397911.2018.1555710

  日期：2019.2.16

  Abstract A series of novel [3]ferrocenophane-derived N/B frustrated Lewis pairs (FLPs) were synthesized and successfully applied to the catalytic hydrogenation of imines in 71-93% yields. This approach could be easily conducted on gram scale and provided versatile synthetic route for the key intermediate of sertraline hydrochloride without heavy metal residues. Graphical Abstract

  摘要 合成了一系列新型 [3] 二茂铁衍生的 N/B 受阻路易斯对 (FLPs) 并成功应用于亚胺的催化加氢，产率为 71-93%。这种方法可以很容易地在克规模上进行，并为盐酸舍曲林关键中间体的无重金属残留提供了通用的合成路线。图形概要
• Simple, efficient and reusable Pd–NHC catalysts for hydroamination
  作者：Qian Chen、Lanlan Lv、Meng Yu、Yanhui Shi、Yuling Li、Guangsheng Pang、Changsheng Cao

  DOI：10.1039/c3ra42990c

  日期：——

  series of chelating NHC–palladium complexes with different alkane-bridges of the type Pd[NHC–(CH2)n–NHC]X2 (X = Br or Cl, n = 2–4) were synthesized, where NHC is a triazolyl-N-heterocyclic carbene donor ligand. The bromide complexes with n = 2 and 3 were characterized by X-ray crystallography. The effects of the length of the bridge and halide ligand on the catalytic reactivity in the hydroamination reaction

  合成了一系列具有不同Pd [NHC–（CH 2）n –NHC] X 2（X = Br或Cl，n = 2–4）烷烃桥的螯合NHC-钯配合物。三唑基-N-杂环卡宾供体配体。X射线晶体学表征n = 2和3的溴化物配合物。研究了桥键和卤化物配体的长度对加氢胺化反应催化活性的影响。丙烯桥式Pd-NHC溴化物配合物2观察到最佳的催化性能。的加氢胺化苯乙炔 或者 4-甲基苯基乙炔用2催化的各种取代苯胺仅以良好的收率产生了马尔科夫尼科夫加成产物。有趣的是，这种均相催化剂可以重复使用三遍，而不会显着降低活性。