N-(1-(p-tolyl)ethyl)aniline | 92645-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-(p-tolyl)ethyl)aniline
• 英文别名: N-[1-(4-methylphenyl)ethyl]aniline
• CAS: 92645-93-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: FUMMTNFGMROHPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(p-tolyl)ethyl)aniline 在 钌 2,6-二甲氧基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N-phenyl-1-(p-tolyl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  芳族胺通过钌催化的氢转移脱氢成亚胺。

  摘要：

  在温和的条件下，使用2,6-二甲氧基苯醌（2）或催化剂，可实现有效的钌催化的胺向亚胺的转移脱氢反应。2 / MnO2作氧化剂。

  DOI：

  10.1039/b202117j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 gold(III) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-(1-(p-tolyl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  从简单的苯胺和炔烃到1,2-二氢喹啉衍生物的银催化多米诺途径。

  摘要：

  [反应：参见正文]简单的苯胺和炔烃的银催化多米诺反应可有效生成1,2-二氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol050826b

文献信息

• Chemoselective Reductive Amination of Aldehydes and Ketones by Dibutylchlorotin Hydride-HMPA Complex
  作者：Toshihiro Suwa、Erika Sugiyama、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1055/s-2000-6273

  日期：——

  Reductive amination of various aldehydes and ketones has been performed effectively by pentacoordinate chloro-substituted tin hydride complex, Bu2SnClH-HMPA. The tin reagent worked particularly well for the case using weakly basic aromatic amines as starting substrates. Stoichiometric amounts of a substrate and a reducing agent were adequate for the reaction. The Sn-Cl bond in the complex plays an

  通过五配位氯取代的氢化锡络合物 Bu2SnClH-HMPA 可以有效地进行各种醛和酮的还原胺化。锡试剂在使用弱碱性芳香胺作为起始底物的情况下效果特别好。化学计量量的底物和还原剂足以进行反应。配合物中的 Sn-Cl 键在亚胺形成和随后的还原两个步骤中都起着重要作用。无论起始羰基和胺中的其他官能团如卤素、碳-碳双键和羟基如何，都可以实现羰基的高度化学选择性还原。
• Efficient One-Pot Reductive Aminations of Carbonyl Compounds with Aquivion-Fe as a Recyclable Catalyst and Sodium Borohydride
  作者：Veronica Airoldi、Oreste Piccolo、Gabriella Roda、Rebecca Appiani、Francesco Bavo、Riccardo Tassini、Stefano Paganelli、Sebastiano Arnoldi、Marco Pallavicini、Cristiano Bolchi

  DOI：10.1002/ejoc.201901614

  日期：2020.1.16

  Aldehydes and ketones were reductively aminated by a one‐pot procedure using a recyclable iron‐based Lewis catalyst, Aquivion‐Fe, to promote imine formation, and NaBH4 as reductant in cyclopentyl methyl ether and methanol. The developed protocol was successfully applied to the preparation of Cinacalcet, an important active pharmaceutical ingredient.

  使用可循环使用的铁基路​​易斯催化剂Aquivion-Fe，通过一锅法将醛和酮还原胺化，以促进亚胺的形成，并用NaBH 4作为环戊基甲基醚和甲醇中的还原剂。所开发的方案已成功应用于重要活性药物成分Cinacalcet的制备。
• Development of [3]ferrocenophane-derived N/B frustrated Lewis pairs for the metal-free catalytic hydrogenation of imines
  作者：Zhentao Pan、Hui Wang、Fei Ling、Lian Xiao、Dingguo Song、Weihui Zhong

  DOI：10.1080/00397911.2018.1555710

  日期：2019.2.16

  Abstract A series of novel [3]ferrocenophane-derived N/B frustrated Lewis pairs (FLPs) were synthesized and successfully applied to the catalytic hydrogenation of imines in 71-93% yields. This approach could be easily conducted on gram scale and provided versatile synthetic route for the key intermediate of sertraline hydrochloride without heavy metal residues. Graphical Abstract

  摘要 合成了一系列新型 [3] 二茂铁衍生的 N/B 受阻路易斯对 (FLPs) 并成功应用于亚胺的催化加氢，产率为 71-93%。这种方法可以很容易地在克规模上进行，并为盐酸舍曲林关键中间体的无重金属残留提供了通用的合成路线。图形概要
• Simple, efficient and reusable Pd–NHC catalysts for hydroamination
  作者：Qian Chen、Lanlan Lv、Meng Yu、Yanhui Shi、Yuling Li、Guangsheng Pang、Changsheng Cao

  DOI：10.1039/c3ra42990c

  日期：——

  series of chelating NHC–palladium complexes with different alkane-bridges of the type Pd[NHC–(CH2)n–NHC]X2 (X = Br or Cl, n = 2–4) were synthesized, where NHC is a triazolyl-N-heterocyclic carbene donor ligand. The bromide complexes with n = 2 and 3 were characterized by X-ray crystallography. The effects of the length of the bridge and halide ligand on the catalytic reactivity in the hydroamination reaction

  合成了一系列具有不同Pd [NHC–（CH 2）n –NHC] X 2（X = Br或Cl，n = 2–4）烷烃桥的螯合NHC-钯配合物。三唑基-N-杂环卡宾供体配体。X射线晶体学表征n = 2和3的溴化物配合物。研究了桥键和卤化物配体的长度对加氢胺化反应催化活性的影响。丙烯桥式Pd-NHC溴化物配合物2观察到最佳的催化性能。的加氢胺化苯乙炔 或者 4-甲基苯基乙炔用2催化的各种取代苯胺仅以良好的收率产生了马尔科夫尼科夫加成产物。有趣的是，这种均相催化剂可以重复使用三遍，而不会显着降低活性。
• Solid state frustrated Lewis pair chemistry
  作者：Long Wang、Gerald Kehr、Constantin G. Daniliuc、Melanie Brinkkötter、Thomas Wiegand、Anna-Lena Wübker、Hellmut Eckert、Lei Liu、Jan Gerit Brandenburg、Stefan Grimme、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c8sc01089g

  日期：——

  substitution. In the solid state deactivation is effectively suppressed and the active frustrated phosphane/borane Lewis pair splits dihydrogen or adds to sulfur dioxide. A variety of phosphane/B(C6F5)3 pairs have been used to carry out active FLP reactions in the solid state. The reactions were analyzed by DFT calculations and by solid state NMR spectroscopy. The solid state dihydrogen splitting reaction

  在溶液中，PCy 3 / B（C 6 F 5）3对通过亲核芳族取代迅速失活。在固态状态下，失活得到有效抑制，活性受阻的膦/硼烷路易斯对分解二氢或添加到二氧化硫中。各种膦/ B（C 6 F 5）3对已用于在固态下进行活性FLP反应。通过DFT计算和固态NMR光谱分析反应。固态二氢裂解反应也在接近室温的条件下进行，其中非猝灭的膦/硼烷混合物悬浮在含氟液体全氟甲基环己烷中。