Ethyl 3-(trimethylsilyl)hydrocinnamate | 35153-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 3-(trimethylsilyl)hydrocinnamate
• 英文别名: ethyl 3-(phenyl-3-trimethylsilyl)propionate；Ethyl 3-phenyl-3-trimethylsilylpropanoate
• CAS: 35153-45-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Si
• 分子量: 250.413
• InChiKey: FYAVQSYLMFBNFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(trimethylsilyl)hydrocinnamate 生成 3-phenyl-3-(trimethylsilyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Comportement d'esters α-ethyleniques vis a vis du systeme Me3SiCl/magnesium/HMPT

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81315-7
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-trimethylsilyloxy-3-phenyl-2-propenylphosphonate 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 6.0h， 生成 Ethyl 3-(trimethylsilyl)hydrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸甲硅烷酯。十八。α-（三甲基甲硅烷氧基）烷基膦酸酯作为将醛转化为几种羰基衍生物的关键中间体的多功能用途

  摘要：

  通过用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理，然后连续烷基化和碱水解，将二乙基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯 (DTMSP) 与醛的羰基加成化合物转化为涉及醛、不对称酮、β,γ-不饱和酮和羧酸的羰基衍生物酸。利用DTMSP的羰基加成化合物与α,β-不饱和醛制备β-取代羧酸酯和γ-取代内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.224

文献信息

• Studies on the Silylation Reaction of α,β-Epoxy Esters Synthesized by Darzen's Condensation Reaction
  作者：Mohammed Bolourtchian、Manouchehr Mamaghani、Abed Badrian

  DOI：10.1080/714040968

  日期：2003.12.1

  Me3SiCl/Mg in HMPA was used for silylation of α,β-epoxy esters resulting in the corresponding β-silylated esters in a one pot reaction with reasonable yields.

  HMPA 中的 Me3SiCl/Mg 用于 α,β-环氧酯的甲硅烷基化，以合理的产率在一锅反应中生成相应的 β-甲硅烷基化酯。
• Catalyst-Free and Solvent-Controlled Reductive Coupling of Activated Vinyl Triflates with Chlorotrimethylsilane by Magnesium Metal and Its Synthetic Application
  作者：Hirofumi Maekawa、Katsuaki Noda、Keisuke Kuramochi、Tianyuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00496

  日期：2018.4.6

  Vinylsilanes were directly prepared from the corresponding vinyl triflates under magnesium-promoted reductive conditions in THF with no transition metal catalyst, and gem-bis-silylated compounds were obtained in NMP. Investigation of the redox potential of starting materials and products suggested that reductive coupling reactions of vinyl triflates might be controlled by the reduction potential. A

  直接从相应的三氟甲磺酸乙烯基制备乙烯基硅烷镁促进的还原条件下，在THF，没有过渡金属催化剂，和宝石-双-甲硅烷基化的NMP中得到的化合物。对起始原料和产物的氧化还原电势的研究表明，乙烯基三氟甲磺酸酯的还原偶联反应可能受还原电势控制。各种宝石-双-甲硅烷基化的化合物和3- silyladipic酸酯很容易在从以高收率乙烯基三氟甲磺酸酯只有两个步骤合成。
• Magnesium-induced regiospecific C-silylation of suitably substituted enoates and dienoates
  作者：Pintu K. Kundu、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.001

  日期：2010.10

  cinnamates and β-silyl acrylates by a regiospecific reductive C-silylation using Mg/silyl chloride/DMF system at room temperature. These reductive C-silylation conditions have also been applied to δ-aryl substituted dienoates wherein silylation took place at the δ-position leading to the synthesis of single regioisomeric allylsilanes with very high stereoselectivity.

  β-芳基-β-甲硅烷基和β，β-二甲硅烷基丙酸酯已通过肉桂和β-甲硅烷基丙烯酸酯在室温下使用Mg /甲硅烷基氯/ DMF系统通过区域特异性还原C-硅烷化反应合成。这些还原性C-甲硅烷基化条件也已应用于δ-芳基取代的二烯酸酯，其中甲硅烷基化发生在δ-位，从而导致具有非常高的立体选择性的单一区域异构烯丙基硅烷的合成。
• Facile synthesis of β-alkyl-substituted esters from α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Tsujiaki Hata、Masashi Nakajima、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86259-6

  日期：1979.1

  β-Alkyl-substituted carboxylates were synthesized in good yields from α,β-unsaturated aldehydes by using the 1:1 carbonyl adducts with diethyl bis (trimethylsilyl) phosphite.

  通过与亚乙基双（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯的1：1羰基加成反应，由α，β-不饱和醛以高收率合成β-烷基取代的羧酸盐。
• Electroreductive silylation of activated olefins using a reactive metal anode
  作者：Toshinobu Ohno、Hideki Nakahiro、Koji Sanemitsu、Tsuneaki Hirashima、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61132-2

  日期：1992.9

  Electroreductive silylation of alpha, beta-unsaturated esters, nitriles and ketones in the presence of Me3SiCl using a reactive metal anode (Mg, Zn, Al) in an undivided cell afforded the corresponding beta-silyl compounds offering a valuable method for introduction of a silyl group into activated olefins.

表征谱图