3-phenyl-3-(trimethylsilyl)propanoic acid | 35153-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-phenyl-3-(trimethylsilyl)propanoic acid
• CAS: 35153-51-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂Si
• 分子量: 222.359
• InChiKey: WQRZMPVFFISIEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3-(trimethylsilyl)propanoic acid 在 copper diacetate lead(IV) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  硅和锡定向氧化脱羧：由β-甲硅烷基和β-锡烷基羧酸的区域选择性形成烯烃

  摘要：

  β-甲硅烷基和β-锡烷基羧酸与四乙酸铅（LTA）的氧化脱羧反应可通过甲硅烷基和甲锡烷基官能团控制，在温和条件下得到相应的烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84324-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-phenyl-3-trimethylsilylpropanoate 生成 3-phenyl-3-(trimethylsilyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Comportement d'esters α-ethyleniques vis a vis du systeme Me3SiCl/magnesium/HMPT

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81315-7

文献信息

• Silyl Phosphites. XVIII. Versatile Utility of α-(Trimethylsilyloxy)alkylphosphonates as Key Intermediates for Transformation of Aldehydes into Several Carbonyl Derivatives
  作者：Mitsuo Sekine、Masashi Nakajima、Akiko Kume、Akio Hashizume、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/bcsj.55.224

  日期：1982.1

  trimethylsilyl phosphite (DTMSP) with aldehydes were converted, by treatment with lithium diisopropylamide (LDA) followed by the successive alkylation and alkaline hydrolysis, to carbonyl derivatives involving aldehydes, unsymmetrical ketones, β,γ-unsaturated ketones, and carboxylic acids. β-Substituted carboxylic esters and γ-substituted lactones were prepared by use of the carbonyl addition compounds of DTMSP

  通过用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理，然后连续烷基化和碱水解，将二乙基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯 (DTMSP) 与醛的羰基加成化合物转化为涉及醛、不对称酮、β,γ-不饱和酮和羧酸的羰基衍生物酸。利用DTMSP的羰基加成化合物与α,β-不饱和醛制备β-取代羧酸酯和γ-取代内酯。
• A convenient method for .beta.-lactam formation from .beta.-amino acids using phenyl phosphorodichloridate reagent
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Raquel Urchegui、Miren Iturburu、Ana Ochoa de Retana、Carmen Cuevas

  DOI：10.1021/jo00006a053

  日期：1991.3