(4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-(2'-pyridyl)-1,3-oxazolidine | 161979-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-(2'-pyridyl)-1,3-oxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-pyridin-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 161979-43-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: KUYSZVCPIYYASQ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  373.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-(2'-pyridyl)-1,3-oxazolidine 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(2R)-2-氨基-2-(2-吡啶基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  含有杂原子的手性配体：13.。旋光的4-（2'-吡啶基）-1,3-恶唑烷：一种改进的2-（2'-吡啶基）-2-氨基醇的合成

  摘要：

  提出了通过1，3-恶唑烷衍生物以对映体纯形式改进的2-（2'-吡啶基）-2-氨基醇1a和1b的合成。还报道了一些用于裂解恶唑烷环和去除N -Boc保护基的有效和选择性的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89356-x
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-t-butoxycarbonyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid 在 decamethylrhenocene 、 氨 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， -30.0~120.0 ℃ 、1.4 MPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 (4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-(2'-pyridyl)-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  含有杂原子的手性配体：13.。旋光的4-（2'-吡啶基）-1,3-恶唑烷：一种改进的2-（2'-吡啶基）-2-氨基醇的合成

  摘要：

  提出了通过1，3-恶唑烷衍生物以对映体纯形式改进的2-（2'-吡啶基）-2-氨基醇1a和1b的合成。还报道了一些用于裂解恶唑烷环和去除N -Boc保护基的有效和选择性的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89356-x

文献信息

• Conti Sandra, Cossu Sergio, Giacomelli Giampaolo, Falorni Massimo, Tetrahedron, 50 (1994) N 47, S 13493-13500
  作者：Conti Sandra, Cossu Sergio, Giacomelli Giampaolo, Falorni Massimo

  DOI：——

  日期：——
• Chiral ligands containing heteroatoms:13. Optically active 4-(2′-pyridyl)-1,3-oxazolidines: An improved synthesis of 2-(2′-pyridyl)-2-aminoalcohols
  作者：Sandra Conti、Sergio Cossu、Giampaolo Giacomelli、Massimo Falorni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89356-x

  日期：1994.1

  An improved synthesis of 2-(2′-pyridyl)-2-aminoalcohols 1a and 1b, in enantiomerically pure form via 1,3-oxazolidine derivatives is presented. Some efficient and selective methods for both the cleavage of the oxazolidine ring and the removal of the N-Boc protecting group are also reported.

  提出了通过1，3-恶唑烷衍生物以对映体纯形式改进的2-（2'-吡啶基）-2-氨基醇1a和1b的合成。还报道了一些用于裂解恶唑烷环和去除N -Boc保护基的有效和选择性的方法。