(2E)-2-ethylidene-1,1-dimethylhydrazine | 19888-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2E)-2-ethylidene-1,1-dimethylhydrazine
• 英文别名: (E)-acetaldehyde N,N-dimethylhydrazone；acetaldehyde 1,1-dimethylhydrazone；acetaldehyde N,N-dimethylhydrazone；acetaldehyde dimethylhydrazone；ethanal N,N-dimethylhydrazone；ethanal dimethylhydrazone；Acetaldehyde, dimethylhydrazone；N-[(E)-ethylideneamino]-N-methylmethanamine
• CAS: 19888-74-5
• 化学式: C₄H₁₀N₂
• 分子量: 86.1368
• InChiKey: FDWQPDLACZBQBC-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-ethylidene-1,1-dimethylhydrazine 、 1-溴甲基-4-三甲基甲硅烷基-苯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  知觉的预测：用布尔古里亚和莉莉的硅类似物探查hOR17-4嗅觉受体模型。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200605002
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 乙炔 在 Ti(SC₆F₅)2(NMe₂)2(NHMe₂) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到(2E)-2-ethylidene-1,1-dimethylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  涉及1，1-二取代肼的分子间炔烃氨基化。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出两种易于制备的催化剂，用于1,1-二取代肼对炔烃的加氢胺化作用。该催化剂容易与末端炔烃和一些内部炔烃反应。如果肼带有芳基，则可以一锅法进行费歇尔环化。另外，描述了与乙炔的反应以产生大量的hydr。涉及乙炔和取代肼的催化反应在室温和1个大气压下于不到2小时内即可完成。

  DOI：

  10.1021/ol0201052

文献信息

• Photoisomerisation of (E)- to (Z)-N,N-dimethylhydrazones and thermal reversion
  作者：Leo F. Clarke、Fiona O'Sullivan、Anthony F. Hegarty

  DOI：10.1039/p29910001649

  日期：——

  E-isomers of aliphatic aldehyde N,N-dimethylhydrazones undergo competing E to Z isomerisation and photolysis to nitriles under UV (254 nm) irradiation. The Z–E isomer mixture which results thermally reverts to the more stable E-isomer and under short irradiation times the photoisomerisation/thermal reversion cycle can be reversible. Trimethylacetaldehyde N,N-dimethylhydrazone undergoes similar reactions (ruling

  脂肪醛N，N-二甲基hydr的E-异构体在UV（254 nm）辐射下经历竞争性E - Z异构化和光解成腈。所述ž - ë异构体混合物，这导致热恢复到更稳定的È异构体和下短的辐照时间的光异构化/热循环逆转可以是可逆的。三甲基乙醛N，N-二甲基hydr经历相似的反应（排除其他类型的异构化的干预），RCH的热Z → E反应速率N–NMe 2的顺序为R = Bu t > Et> Me。根据the的构象和E - Z异构化的机理来考虑结果。
• Synthesis and Olfactory Characterization of Silicon-Containing Derivatives of the Acyclic Lily-of-the-Valley Odorant 5,7,7-Trimethyl-4-methylideneoctanal
  作者：Steffen Dörrich、Christoph Mahler、Reinhold Tacke、Philip Kraft

  DOI：10.1002/cbdv.201300378

  日期：2014.11

  5‐Methyl‐4‐methylidene‐6‐(trimethylsilyl)hexanal (1b), a sila analog of the acyclic lily‐of‐the‐valley odorant 5,7,7‐trimethyl‐4‐methylideneoctanal (1a), and the Si‐containing derivatives 2–6 were prepared in multistep syntheses, starting from Cl3SiH and Cl2SiMe2, respectively. Compounds 1b, 2–6, and their new precursors were characterized by elemental analyses (C, H, N) and NMR spectroscopic studies

  5-Methyl-4-methylidene-6-(trimethylsilyl)己醛 (1b)，一种无环铃兰气味剂 5,7,7-trimethyl-4-methylideneoctanal (1a) 的 sila 类似物，以及 Si含衍生物 2-6 分别从 Cl3SiH 和 Cl2SiMe2 开始，通过多步合成制备。化合物 1b、2-6 及其新前体通过元素分析（C、H、N）和 NMR 光谱研究（1H、13C、15N 和 29Si）进行表征。为了获得更多关于铃兰或“铃兰”气味剂家族中结构气味相关性的信息，我们评估了 C/Si 类似物 1a/1b 和衍生物 2-6 的嗅觉特性。
• Anchimerically assisted substitution of a sulfinyl function of α-sulfinylhydrazones by thiols
  作者：Hubert Bosch、Philippe Pflieger、Charles Mioskowski、Jean-Pierre Salaün、Francis Durst

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79690-0

  日期：1991.5

  The reactivity of α-sulfinylhydrazones in the presence of thiols is reported. The reaction occurs probably via an acid catalyzed anchimerically assisted elimination/addition pathway.

  报道了在硫醇存在下α-亚磺酰基hydr的反应性。该反应可能是通过酸催化的嵌合辅助的消除/添加途径发生的。
• Stereochemical aspects of intramolecular palladium catalysed [3+2] cycloadditions of methylenecyclopropanes
  作者：Hervé Corlay、William B Motherwell、Andrew M.K Pennell、Michael Shipman、Alexandra M.Z Slawin、David J Williams、Paul Binger、Michael Stepp

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00160-3

  日期：1996.3

  The preparation and intramolecular palladium catalysed [3+2] cycloaddition reactions of a range of substrates containing either stereochemically defined 2,3-disubstituted methylenecyclopropanes 3 or acrylate acceptors 12–15 are described. Evidence is presented which supports the hypothesis that these cycloaddition reactions proceed via palladium-trimethylenemethane type intermediates and that the two

  描述了一系列包含立体化学定义的2,3-二取代的亚甲基环丙烷3或丙烯酸酯受体12-15的底物的制备和分子内钯催化的[3 + 2]环加成反应。提出的证据支持以下假设：这些环加成反应通过钯-三亚甲基甲烷类中间体进行，并且两个碳-碳键以高度异步的方式形成。
• A Broadened Scope for the Use of Hydrazones as Neutral Nucleophiles in the Presence of H-Bonding Organocatalysts
  作者：Daniel Pettersen、Raquel P. Herrera、Luca Bernardi、Franscesco Fini、Valentina Sgarzani、Rosario Fernandez、José M. Lassaletta、Alfredo Ricci

  DOI：10.1055/s-2005-922791

  日期：——

  Using thioureas as H-bonding organocatalysts, nitro­alkenes can be activated for the conjugate addition of hydrazones as neutral nucleophiles. Formaldehyde derivatives react at the azo­methine carbon as expected, whereas hydrazones from enolizable aldehydes behave as ene-hydrazines and react at the α-carbon ­instead. Ionic liquids were found to decrease the reaction times ­considerably compared to

  使用硫脲作为 H 键合有机催化剂，硝基烯烃可以被激活，用于腙作为中性亲核试剂的共轭加成。正如预期的那样，甲醛衍生物在偶氮甲碱碳上反应，而来自可烯醇化醛的腙则表现为烯肼并在 α-碳上反应。发现与常用溶剂相比，离子液体可显着减少反应时间，而路易斯酸的替代活化导致反应物分解。