5,5-dimethyl-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole | 51067-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-phenyl-4H-1,2-oxazole
• CAS: 51067-05-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: JKYPODMACLMPBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  239.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-1-phenylbutan-1-one oxime 在 四丁基碘化铵 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到5,5-dimethyl-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor-Bu4NI 介导的 C(sp3)-H 氧化在水性介质中：从肟合成 Δ2-异恶唑啉

  摘要：

  通过自由基途径对复杂分子内的脂肪族 C-H 键进行直接官能化是合成化学中的一种有价值的工具。在此，我们开发了一种有效的无过渡金属方法，通过自由基介导的 C(sp3)-H 氧化从肟生成 Δ2-异恶唑啉。机理研究表明，在 Selectfluor 和 Bu4NI 存在下，原位形成的 O-I 键的均裂产生了一个亚胺氧基自由基，促进了随后的 1,5-H 转移和 C(sp3)-H 氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500780

文献信息

• 一种4,5-二氢异噁唑衍生物的制备方法
  申请人：山东润博生物科技有限公司

  公开号：CN112358454A

  公开（公告）日：2021-02-12

  本申请公开了一种4,5‑二氢异噁唑衍生物的制备方法。即式(II)所示的4,5‑二氢异噁唑衍生物的制备方法，所述方法包括：在无机碱和相转移催化剂存在下，使盐酸羟胺或硫酸羟胺与式(I)所示化合物进行反应，其中，R1为芳基、取代芳基或氢原子，R2、R3各自独立地为C1‑C6的烷基、C1‑C6的取代烷基、芳基或取代芳基。该方法反应速度快，反应条件温和、反应简单且成本低。
• Efficient Synthesis of O-tert-Propargylic Oximes via Nicholas Reaction
  作者：Itaru Nakamura、Keigo Shiga、Mao Suzuki、Masahiro Terada

  DOI：10.1055/s-0040-1707191

  日期：2020.11

  O-tert-propargylic oximes derived from tertiary propargylic alcohols was established via Nicholas reaction. Thus, BF3·OEt2-mediated reaction between the dicobalt hexacarbonyl complex of tert-propargylic alcohols and p-nitrobenzaldoxime followed by decomplexation with cerium(IV) ammonium nitrate afforded the corresponding O-tert-propargylic oximes in good to high yields. The obtained O-tert-propargylic oximes were

  摘要 访问的合成协议ø -叔从叔炔醇衍生-propargylic肟经尼古拉斯反应成立。因此，BF 3 ·OET 2的六羰基二钴复合物介导之间反应叔-propargylic醇和p -nitrobenzaldoxime接着用（IV）硝酸铈铵，得到相应的解络ø -叔-propargylic肟以良好至高产率。将所得到的ø -叔通过使用π-Lewis酸性催化剂，可将-炔丙基肟有效地转化为杂环，例如四元环硝酮，奥氮平和异恶唑啉。
• Generation of Iminoxyl Radicals by Photoredox Catalysis Enables Oxidant-Free Hydroxygenation of β,γ-Unsaturated Oximes
  作者：Zhenming Li、Lijie Qian、Huiming Chen、Xiangsheng Xu

  DOI：10.1055/a-1684-0380

  日期：2022.2

  radicals has been accomplished under oxidant-free conditions. This approach offers a mild, atom-economical, and redox-neutral synthesis of 5-methylisoxazolines through radical hydroxygenation of β,γ-unsaturated oximes in the absence of an additional hydrogen source.

  在无氧化剂的条件下完成了亚氨基氧基自由基的可见光光催化生成。这种方法在没有额外氢源的情况下，通过 β,γ-不饱和肟的自由基羟基化，提供了一种温和、原子经济且氧化还原中性的 5-甲基异恶唑啉合成。
• Cobalt-catalyzed aerobic oxidative cyclization of β,γ-unsaturated oximes
  作者：Weifei Li、Pingjing Jia、Bing Han、Dianjun Li、Wei Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.032

  日期：2013.4

  Cobalt complex Co(nmp)2 can efficiently catalyze the aerobic oxidative 5-exo cyclization of β,γ-unsaturated oximes to afford isoxazolines. The key cyclization step involves the generation of carbon-centred radicals. The products are largely dependent on the reaction conditions. The oxidative termination products 2 were produced predominantly when the reaction was carried out in i-PrOH, whereas the

  钴配合物Co（nmp）2可以有效催化β，γ-不饱和肟的有氧氧化5-外切环化反应，得到异恶唑啉。关键的环化步骤涉及碳中心自由基的产生。产物在很大程度上取决于反应条件。当在i -PrOH中进行反应时，主要产生氧化终止产物2，而在环己-1,4-二烯存在下，在甲苯中选择性地获得还原终止产物3。
• TEMPO-Mediated Aliphatic C–H Oxidation with Oximes and Hydrazones
  作者：Xu Zhu、Yi-Feng Wang、Wei Ren、Feng-Lian Zhang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol4014969

  日期：2013.7.5

  A method for aliphatic C-H bond oxidation of oximes and hydrazones mediated by 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl (TEMPO) has been developed, which enables the concise assembly of substituted isoxazole and pyrazole skeletons.