N-(2-chlorophenyl)-2,5-dimethylpyrrole | 32570-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-2,5-dimethylpyrrole
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole；1-(2-chloro-phenyl)-2,5-dimethyl-pyrrole；1-(2-Chlor-phenyl)-2,5-dimethyl-pyrrol；1-(2-chlorophenyl)-2,5-dimethylpyrrole
• CAS: 32570-13-1
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN
• mdl: MFCD03576676
• 分子量: 205.687
• InChiKey: IYROTROGAVWCEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-2,5-dimethylpyrrole 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-[[1-(2-chlorophenyl)-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]methylidene]-3-methyl-2-methylimino-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery, synthesis and SAR analysis of novel selective small molecule S1P4-R agonists based on a (2Z,5Z)-5-((pyrrol-3-yl)methylene)-3-alkyl-2-(alkylimino)thiazolidin-4-one chemotype

  摘要：

  High affinity and selective S1P(4) receptor (S1P(4)-R) small molecule agonists may be important proof-of-principle tools used to clarify the receptor biological function and effects to assess the therapeutic potential of the S1P4-R in diverse disease areas including treatment of viral infections and thrombocytopenia. A high-throughput screening campaign of the Molecular Libraries-Small Molecule Repository was carried out by our laboratories and identified (2Z,5Z)-5-((1-(2-fluorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)methylene)-3-methyl-2-(methylimino) thiazolidin-4-one as a promising S1P(4)-R agonist hit distinct from literature S1P(4)-R modulators. Rational chemical modifications of the hit allowed the identification of a promising lead molecule with low nanomolar S1P(4)-R agonist activity and exquisite selectivity over the other S1P(1-3,5)-Rs family members. The lead molecule herein disclosed constitutes a valuable pharmacological tool to explore the effects of the S1P(4)-R signaling cascade and elucidate the molecular basis of the receptor function. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.049
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二酮 、 邻氯苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73 %的产率得到N-(2-chlorophenyl)-2,5-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯-噻唑烷酮杂化物作为一种新结构的广谱抗感染药

  摘要：

  设计、合成了一系列吡咯-噻唑烷酮杂化物，并评估其针对 ESKAP 细菌组和分枝杆菌病原体的活性。在该系列中，化合物9d显示出显着的抗金黄色葡萄球菌活性。金黄色葡萄球菌(MIC = 0.5 μg/mL) 和化合物9k显示出最有希望的抗金黄色葡萄球菌活性。结核病H37Rv（MIC = 0.5 μg/mL）。当针对 Vero 细胞进行测试时，发现有效的衍生物是无毒的。化合物9d在针对几种MRSA和VRSA菌株的体外评估中产生了与标准药物相当或更好的活性。在抗生物膜测定中， 9d减少了S。在 10 倍 MIC 时，金黄色葡萄球菌生物膜增加 >11%。吡咯-噻唑烷酮杂化物表现出的双重抑制作用证实了它们作为新型有前途的抗感染剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115757

文献信息

• Facial Preparation of Sulfonic Acid-Functionalized Magnetite-Coated Maghemite as a Magnetically Separable Catalyst for Pyrrole Synthesis
  作者：Hajar Mahmoudi、Abbas Ali Jafari

  DOI：10.1002/cctc.201300623

  日期：2013.12

  The synthesis, characterization, and catalytic performance of the new sulfonic acid supported on the magnetic nanoparticles with maghemite coating were reported. The morphology, particle size, structure, magnetic properties, and the formation of nanoparticles with narrow size distribution were investigated. Chemical analysis was performed by using TEM, wide‐angle XRD, FTIR spectroscopy, and X‐ray fluorescence

  报道了在具有磁赤铁矿涂层的磁性纳米粒子上负载的新型磺酸的合成，表征和催化性能。研究了形态，粒径，结构，磁性能以及窄尺寸分布的纳米粒子的形成。化学分析是通过使用TEM，广角XRD，FTIR光谱和X射线荧光进行的，磁性测量是通过振动样品的磁力分析法进行的。发现该催化剂对吡咯的合成具有活性。这些颗粒的纳米尺寸范围由于可用于反应的表面积增加而促进了催化过程。
• Paal–Knorr Pyrrole Synthesis Using Recyclable Amberlite IR 120 Acidic Resin: A Green Approach
  作者：Aarti Devi、Shallu、M. L. Sharma、Jasvinder Singh

  DOI：10.1080/00397911.2010.540766

  日期：2012.5.15

  Abstract Amberlite IR 120 acidic resin, a polymer matrix, has been demonstrated as a catalyst for Paal-Knorr condensation of 2,5-hexadione with primary amines under solvent-free conditions. This is an efficient, mild, and green methodology for N-substituted pyrrole derivatives. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 Amberlite IR 120 酸性树脂是一种聚合物基质，已被证明可作为 2,5-己二酮与伯胺在无溶剂条件下进行 Paal-Knorr 缩合的催化剂。这是一种用于 N 取代吡咯衍生物的高效、温和且绿色的方法。图形概要
• Bio-based Material as Medium, Mild and Reusable Catalyst for Paal– Knorr Pyrrole Synthesis with and Without Ultrasonic Irradiation
  作者：Abha Sharma、Illa Siva Kalyani、Anam Fatima

  DOI：10.2174/1570178614666170711145253

  日期：2018.2.7

  a simple, mild and speedy synthesis of N-substituted 2,5-dimethyl pyrrole derivatives in ‘’GAAS’’ as medium and catalyst at room temperature and under ultrasound irradiation. Results: This protocol was employed for the synthesis of various 2,5-dimethyl-N-substituted pyrrolederivatives using both aliphatic as well as aromatic amines in short time (2 to 10 minutes)with excellent yield (84-95%) at room

  背景：吡咯部分存在于天然存在的化合物（例如叶绿素，血红素和维生素B12）中，并存在于多种药物中，例如阿托伐他汀，酮咯酸，伊洛吡唑，托美汀和舒尼替尼。已经使用了多种方法来合成吡咯衍生物。然而，仍然需要环境友好和经济的协议。 方法：我们报道了在“ GAAS”中在室温和超声辐射下简单，温和，快速地合成N-取代的2,5-二甲基吡咯衍生物作为介质和催化剂。 结果：该方案用于在短时间（2至10分钟）内同时使用脂肪族和芳香族胺在室温下以优异的收率（84-95％）合成各种2,5-二甲基-N-取代的吡咯烷衍生物并在超声波照射下。催化系统“ GAAS”已有效再生并重复使用了五次，而活性并未受到重大影响。 结论：总之，我们已经开发出一种环保，简单，快速，可重复使用，温和有效的方法，用于合成N-取代的吡咯衍生物。这种基于生物的方案是一种具有成本效益的绿色方法，可用于合成具有生物活性的N-取代的吡咯衍生物。
• Hazlewood et al., Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1937, vol. 71, p. 92,101
  作者：Hazlewood et al.

  DOI：——

  日期：——
• Vorkapic-Furac, Jasna; Mintas, Mladen; Burgemeister, Thomas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 713 - 718
  作者：Vorkapic-Furac, Jasna、Mintas, Mladen、Burgemeister, Thomas、Mannschreck, Albrecht

  DOI：——

  日期：——