1-chloro-4-(cinnamyloxy)benzene | 115863-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-chloro-4-(cinnamyloxy)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-4-[(3-phenylprop-2-en-1-yl)oxy]benzene；1-chloro-4-(3-phenylprop-2-enoxy)benzene
• CAS: 115863-88-2
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• mdl: MFCD20539025
• 分子量: 244.721
• InChiKey: JBGPHUKGYNZEIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90.5-92 °C
• 沸点：
  385.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(cinnamyloxy)benzene 在 1-methyl-4-iodo-pyridinium trifluoromethanesulfonate 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  卤素键催化的溴碳环化

  摘要：

  已开发出卤素键催化的N-肉桂基磺酰胺和O-肉桂基苯基醚的溴碳环化反应。N-甲基4-碘吡啶鎓三氟甲磺酸盐被用作卤素键合的有机催化剂，该反应具有高度的化学选择性。该报告代表了卤素键有机催化剂促进亲电卤化的第一个概念证明。机理研究表明该反应的自催化性质。

  DOI：

  10.1002/anie.201800261
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 三溴化磷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-chloro-4-(cinnamyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  卤素键催化的溴碳环化

  摘要：

  已开发出卤素键催化的N-肉桂基磺酰胺和O-肉桂基苯基醚的溴碳环化反应。N-甲基4-碘吡啶鎓三氟甲磺酸盐被用作卤素键合的有机催化剂，该反应具有高度的化学选择性。该报告代表了卤素键有机催化剂促进亲电卤化的第一个概念证明。机理研究表明该反应的自催化性质。

  DOI：

  10.1002/anie.201800261

文献信息

• Cu/Ag-catalyzed double decarboxylative cross-coupling reaction between cinnamic acids and aliphatic acids in aqueous solution
  作者：Wen-Peng Mai、Ge Song、Gang-Chun Sun、Liang-Ru Yang、Jin-Wei Yuan、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c3ra43144d

  日期：——

  A novel double decarboxylative cross-coupling catalyzed by copper and silver has been developed. This method provides a practical approach for the flexible synthesis of alkenes and alkynes from the readily affordable substrates.

  已开发出一种由铜和银催化的新型双脱羧交叉偶联反应。该方法为从容易负担的底物上灵活地合成烯烃和炔烃提供了一种实用的方法。
• Ir(I)-Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Allylic Etherification: A General Method for the Asymmetric Synthesis of Aryl Allyl Ethers
  作者：Dongeun Kim、Srinivasa Reddy、Om V. Singh、Jae Seung Lee、Suk Bin Kong、Hyunsoo Han

  DOI：10.1021/ol3033237

  日期：2013.2.1

  Ir(I)-catalyzed enantioselective decarboxylative allylic etherification of aryl allyl carbonates provides aryl allyl ethers. Key to the generality and high stereoselection of the reaction is the use of the intramolecular decarboxylative allylation process and [Ir(dbcot)Cl]2 as an Ir(I) source. Ir(I)-catalyzed diastereoselective decarboxylative allylic etherification, combined with asymmetric aldehyde

  Ir（I）催化的芳基碳酸烯丙酯的对映选择性脱羧烯丙基醚化反应提供了芳基烯丙基醚。反应的一般性和高立体选择的关键是使用分子内脱羧烯丙基化过程和[Ir（dbcot）Cl] 2作为Ir（I）来源。Ir（I）催化的非对映选择性脱羧烯丙基醚化反应，与不对称醛的crotylation和交叉复分解相结合，可以提供具有高非对映选择性的单保护的2-甲基-1,3-二醇（从简单的醛开始）。
• Radical Fluorosulfonyl Arylation of Alkenes: Accessing FSO₂-Functionalized Chromanes via Formal Endo and Exo Cyclization
  作者：Honghai Zhang、Na Yang、Jing Li、Peng Wang、Shaojie Li、Lili Xie、Saihu Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03224

  日期：2022.11.11

  biology and drug development in recent years. Here, we report the development of a radical fluorosulfonylation of alkenes/intramolecular arylation cascade for the construction of chromanes with sulfonyl fluoride groups attached. The radical 1,2-fluorosulfonyl arylation reactions proceed well in both endo and exo cyclization fashions, allowing for further variation of the distance between the chromane core

  在生物活性分子中引入磺酰氟基团往往能带来生物活性的增强，近年来引起了化学生物学和药物开发领域更多的研究兴趣。在这里，我们报告了烯烃的自由基氟磺酰化/分子内芳基化级联的发展，用于构建带有磺酰氟基团的苯并二氢呋喃。自由基 1,2-氟磺酰基芳基化反应在内环化和​​外环化两种方式中都进行得很好，从而可以进一步改变色烷核与磺酰氟基团之间的距离。
• HFIP-promoted halo-carbocyclizations of <i>N</i>- and <i>O</i>-tethered arene–alkene substrates to access all halo (X = Br, I, Cl)-functionalized tetrahydroquinoline and chroman cores
  作者：Pushpendra Mani Shukla、Aditya Bhattacharya、Aniruddh Pratap、Akash Pradhan、Puspita Sinha、Tanishk Soni、Biswajit Maji

  DOI：10.1039/d2ob01597h

  日期：——

  Herein, a HFIP-promoted mild and efficient method for the synthesis of all halo (X = Br, I, Cl)-functionalized tetrahydroquinoline and chroman building blocks is disclosed.

  在此，披露了一种HFIP促进的温和高效的方法，用于合成所有卤代（X = Br，I，Cl）官能化的四氢喹啉和色满基础结构。
• Asymmetric Radical Oxyboration of <i>β</i>‐Substituted Styrenes via Late‐Stage Stereomutation
  作者：Xiuping Yuan、Yiliang Zhang、Yanfei Li、Jianjun Yin、Simin Wang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202313770

  日期：2023.11.27

  developed, providing a convenient and efficient approach to enantioenriched trans-1,2-difunctionalized products. The key of the success is the development of a formal late-stage stereomutation strategy, which could enable chiral cis-isomers to be converted into trans-isomer, thus achieving high diastereocontrol.

  开发了一种高度对映和非对映选择性的铜催化β-取代苯乙烯自由基硼氧化反应，为对映体富集的反式-1,2-双官能化产物提供了一种方便有效的方法。成功的关键是开发了一种正式的后期立体突变策略，可以将手性顺式异构体转化为反式异构体，从而实现高度的非对映控制。