2-hexyl-R,R-4,5-dimethyl-dioxolane | 92803-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-hexyl-R,R-4,5-dimethyl-dioxolane
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-dimethyl-2-hexyl-1,3-dioxolane；2-hexyl-4,5-dimethyl-1,3-dioxolane；(4R,5R)-2-hexyl-4,5-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 92803-19-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: MTNLKAOONWIMIT-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexyl-R,R-4,5-dimethyl-dioxolane 在 三氟化硼 、 sodium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 (S)-(+)-2-辛醇
  参考文献：
  名称：

  氟化硼通过有机铜试剂促进乙缩醛的不对称合成

  摘要：

  在BF 3存在下。Et 2 O，有机铜和铜酸盐试剂可促进缩醛中一个烷氧基的取代。在相同条件下，烷氧基四氢吡喃通过环裂解选择性地反应。具有C2对称轴的手性环状缩醛被非对映选择性地裂解。除去手性助剂后，该方法用于合成手性仲醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80078-x
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 (2R,3R)-(-)-2,3-丁二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-hexyl-R,R-4,5-dimethyl-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  氟化硼通过有机铜试剂促进乙缩醛的不对称合成

  摘要：

  在BF 3存在下。Et 2 O，有机铜和铜酸盐试剂可促进缩醛中一个烷氧基的取代。在相同条件下，烷氧基四氢吡喃通过环裂解选择性地反应。具有C2对称轴的手性环状缩醛被非对映选择性地裂解。除去手性助剂后，该方法用于合成手性仲醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80078-x

文献信息

• Highly diastereoselective acetal cleavages using novel reagents prepared from organoaluminum and pentafluorophenol
  作者：Kazuaki Ishihara、Naoyuki Hanaki、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00076a030

  日期：1993.11

  Chiral acetals derived from aldehydes and (-)-(2R,4R)-2,4-pentanediol are cleaved selectively by organoaluminum reagents. The reaction proceeds via the retentive-alkylation process with >95% selectivities in most cases. Trialkylaluminum reagent is utilized for higher alkyl transfers, but for smaller alkyl transfers, a new reagent system, combining trialkylaluminum and the halophenols such as pentafluorophenol

  衍生自醛和 (-)-(2R,4R)-2,4-戊二醇的手性缩醛被有机铝试剂选择性裂解。在大多数情况下，反应通过保留性烷基化过程进行，选择性大于 95%。三烷基铝试剂用于更高的烷基转移，但对于较小的烷基转移，采用了一种新的试剂系统，结合了三烷基铝和卤代酚，如五氟苯酚和 2,4,6-三氯苯酚。衍生自醛和 1,3-丁二醇的手性缩醛被三烷基铝选择性裂解，即使是较小的烷基转移也是如此。氧杂环丁烷也暴露在这些铝试剂中，立体选择性地获得了保留性烷基化产物
• NORMANT, J. F.;ALEXAKIS, A.;GHRIBI, A.;MANGENEY, P., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 507-516
  作者：NORMANT, J. F.、ALEXAKIS, A.、GHRIBI, A.、MANGENEY, P.

  DOI：——

  日期：——
• Ishihara Kazuaki, Hanaki Naoyuki, Yamamoto Hisashi, J. Amer. Chem. Soc., 115 (1993) N 23, S 10695-10704
  作者：Ishihara Kazuaki, Hanaki Naoyuki, Yamamoto Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• GHRIBI, A.;ALEXAKIS, A.;NORMANT, J. F., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 29, 3083-3086
  作者：GHRIBI, A.、ALEXAKIS, A.、NORMANT, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• Boron fluoride promoted cleavage of acetals by organocopper reagents application to asymmetric synthesis
  作者：J.F. Normant、A. Alexakis、A. Ghribi、P. Mangeney

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80078-x

  日期：1989.1

  BF3. Et2O, organocopper and cuprate reagents promote the substitution of one alkoxy group of an acetal. Under the same conditions, alkoxy tetrahydropyrans react selectively, by ring cleavage. Chiral cyclic acetals, having a C2 axis of symmetry are diastereoselectively cleaved. The method serves to synthesize chiral secondary alcohols, after the removal of the chiral auxiliary.

  在BF 3存在下。Et 2 O，有机铜和铜酸盐试剂可促进缩醛中一个烷氧基的取代。在相同条件下，烷氧基四氢吡喃通过环裂解选择性地反应。具有C2对称轴的手性环状缩醛被非对映选择性地裂解。除去手性助剂后，该方法用于合成手性仲醇。