2-phenoxy-N'-(2-phenoxyacetyl)-acetohydrazide | 53961-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-phenoxy-N'-(2-phenoxyacetyl)-acetohydrazide
• 英文别名: N,N'-bis-phenoxyacetyl-hydrazine；N,N'-Bis-phenoxyacetyl-hydrazin；Bis-(p-phenoxyacetyl)-1,2-hydrazin；Bis-1,2-(phenoxyacetyl)-hydrazin；N,N'-Di-(phenoxyacetyl)-hydrazin；N,N'-Bis-phenoxyacetyl-hydrazin；2-phenoxy-N'-(phenoxyacetyl)acetohydrazide；2-phenoxy-N'-(2-phenoxyacetyl)acetohydrazide
• CAS: 53961-95-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: WEYDUUXDWNNMBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  580.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxy-N'-(2-phenoxyacetyl)-acetohydrazide 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到2,5-Bis-phenoxymethyl-[1,3,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  方便的 Vilsmeier 试剂介导的对称和不对称 1,3,4-恶二唑的一锅法合成

  摘要：

  1,3,4-恶二唑结构被认为是药物和农药化学中的特殊支架。这些重要的五元杂环化合物具有多种生物学特性，例如抗菌、抗真菌、抗结核、杀虫、除草、镇痛、抗炎、抗惊厥和抗癌活性。显示 1,3,4-恶二唑环的药物包括用于治疗 HIV 感染的抗逆转录病毒药物 (raltegravir)、抗癌药 (zibotentan) 和抗高血压药 (nesapidil)（图 1）。1,3,4-恶二唑在材料科学中也有广泛的应用。根据它们的重要性，有许多方法可用于构建 1,3,4-恶二唑环。广泛使用的方法是二酰基肼的脱水环化。由于苛刻的脱水试剂，如 H2SO4，5 POCl3 6-7 和多聚磷酸 (PPA)，已经做出一些努力来开发改进的和更温和的程序。1-乙基-3-（3-二甲氨基丙基）碳二亚胺、Ph3PO 和 Tf2O、10 丙基膦酸酐 (T3P)、XtalFluor-E、EDCI 和 Burgess 试剂在文献中报道，用于将二酰基肼环脱水生成

  DOI：

  10.1080/00304948.2017.1342511
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸 在 hydrazine hydrate 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到2-phenoxy-N'-(2-phenoxyacetyl)-acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过Vilsmeier试剂介导的方法由羧酸合成酰基肼以及对称和不对称的二酰基肼

  摘要：

  （氯亚甲基）二甲基氯化铵（Vilsmeier试剂）已被用作从羧酸一锅法合成酰基肼和对称及不对称二酰基肼的高效便捷试剂。该反应在温和的条件下顺利进行，并且非常实用，因为可以容易地处理和储存起始羧酸。清洁，该方法的简单性以及产品的优良率至优良是该方法的其他优点。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2738-x

文献信息

• Baltazzi; Delavigne, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1955, vol. 241, p. 633
  作者：Baltazzi、Delavigne

  DOI：——

  日期：——
• Ried,W.; Koecher,E.-U., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 631, p. 185 - 194
  作者：Ried,W.、Koecher,E.-U.

  DOI：——

  日期：——
• Mirek, Zeszyty Naukowe Uniwersytetu Jagiellonskiego., 1958, # 4, p. 163,166
  作者：Mirek

  DOI：——

  日期：——
• LEY S. V.; MEERHOLZ C. A.; BARTON D. H. R., TETRAHEDRON, 1981, 37, SUPPL. NO 9, 213-223
  作者：LEY S. V.、 MEERHOLZ C. A.、 BARTON D. H. R.

  DOI：——

  日期：——
• SALUNKHE D. G.; JAGDALE M. H.; SWAMI S. S.; SALUNKHE M. M., CURR. SCI., 55,(1986) N 18, 922-923
  作者：SALUNKHE D. G.、 JAGDALE M. H.、 SWAMI S. S.、 SALUNKHE M. M.

  DOI：——

  日期：——