(2aR,7bR)-7-fluoro-1-((S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-2a,3-dihydro-1H-indeno[1,2-b]azet-2(7bH)-one | 1346004-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (2aR,7bR)-7-fluoro-1-((S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-2a,3-dihydro-1H-indeno[1,2-b]azet-2(7bH)-one
• 英文别名: (2aR,7bR)-7-fluoro-1-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3,7b-dihydro-2aH-indeno[1,2-b]azet-2-one
• CAS: 1346004-49-6
• 化学式: C₁₉H₁₈FNO₂
• 分子量: 311.356
• InChiKey: OHNODVFAUATHKF-BKGUAONASA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  475.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR,7bR)-7-fluoro-1-((S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-2a,3-dihydro-1H-indeno[1,2-b]azet-2(7bH)-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到(2aR,7bR)-7-fluoro-2a,3-dihydro-1H-indeno[1,2-b]azet-2(7bH)-one
  参考文献：
  名称：

  不对称合成多环β-内酰胺和环状β-氨基酸衍生物的分子内酯-亚胺环化反应

  摘要：

  手性N-（α-甲基-对甲氧基苄基）-ω-亚氨基-酯的烯醇化物经历分子内环化反应，以高dr值得到β-氨基酯的（syn）-氮杂-阴离子，其环化得到N-（α-甲基p甲氧基苄基），其可容易地脱保护，得到其相应的环-β内酰胺ñ H-β内酰胺类，β-氨基酯，或β氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol202750u
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-(1,3-dioxan-2-yl)-3-fluorophenyl)propanoate 在 15-冠醚-5 、 sodium hexamethyldisilazane 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (2aR,7bR)-7-fluoro-1-((S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-2a,3-dihydro-1H-indeno[1,2-b]azet-2(7bH)-one
  参考文献：
  名称：

  不对称合成多环β-内酰胺和环状β-氨基酸衍生物的分子内酯-亚胺环化反应

  摘要：

  手性N-（α-甲基-对甲氧基苄基）-ω-亚氨基-酯的烯醇化物经历分子内环化反应，以高dr值得到β-氨基酯的（syn）-氮杂-阴离子，其环化得到N-（α-甲基p甲氧基苄基），其可容易地脱保护，得到其相应的环-β内酰胺ñ H-β内酰胺类，β-氨基酯，或β氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol202750u