6-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone | 39560-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 6-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one；6-(p-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone；6-(4-hydroxy-phenyl)-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one；6-(4-Hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one；4,5-dihydro-6-(p-hydroxyphenyl)-3(2H)pyridazinone；3-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 39560-33-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: FUCSFIGFMXFWKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone 在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到6-(4-羟基苯基)吡嗪-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 CC 到 C=C 键在哒嗪酮合成中的需氧脱氢

  摘要：

  通过铜催化将 4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮的单个 C-C 键脱氢成 C=C 键，合成哒嗪-3(2H)-酮的简单有效方法作为末端氧化剂的描述。在反应条件下，包括羟基、羧基、溴、氯、氰基、硝基和烷氧基在内的官能团都可以耐受。此外，该方法还用于制备一系列结构相似的含氟 N-取代 6-苯基哒嗪酮化合物。脱氢反应表现出良好的产率和选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300640
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 aluminum (III) chloride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 6-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Phosphodiesterase inhibitors. Part 5: Hybrid PDE3/4 inhibitors as dual bronchorelaxant/anti-inflammatory agents for inhaled administration

  摘要：

  (-)-6-(7-甲氧基-2-(三氟甲基)吡唑[1,5-a]嘧啶-4-基)-5-甲基-4,5-二氢嘧啶啶-3(2H)-酮 (KCA-1490)表现出中等的双重PDE3/4抑制活性，并有望作为一种联合支气管扩张/抗炎剂。嘧啶酮环的N-烷基化显着增强了对PDE4的效力，但抑制了PDE3的抑制作用。在N-烷基上添加一个6-芳基-4,5-二氢嘧啶啶-3(2H)-酮延伸有利于提高PDE4抑制活性并恢复对PDE3的强抑制作用。复合核心和延伸中的两个二氢嘧啶-酮环可以被无手性4,4-二甲基吡咯酮基团取代，而核心吡唑嘧啶被等效力的双环杂芳香族化合物取代。这些修饰的结合提供了强效的双重PDE3/4抑制剂，它抑制组织胺诱导的支气管收缩在体内和通过气管内给药表现出有希望的抗炎活性。版权属于(C) 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.121

文献信息

• PYRAZOLONE DERIVATIVE AND PDE INHIBITOR CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2168960A1

  公开（公告）日：2010-03-31

  It is to provide a novel pyrazolone derivative represented by the following general formula (1), which is useful as a pharmaceutical and has a phosphodiesterase inhibitory action: wherein R1,R2: C1-6 alkyl; R3,R4: H, X, C1-6 alkoxy; Z:O, S; A:AA, BB, wherein AA represents wherein BB represents wherein R5: H, C1-6 alkyl ; R6,R7: C1-6 alkyl.

  提供一种新颖的吡唑酮衍生物， represented by the following general formula (1)，该衍生物可用作药物，并具有磷酸二酯酶抑制作用： 其中 R1，R2：C1-6烷基；R3，R4：H，X，C1-6烷氧基；Z：O，S；A：AA，BB，其中AA代表 其中BB代表 其中R5：H，C1-6烷基；R6，R7：C1-6烷基。
• Pyridazinones
  申请人：BDH Pharmaceuticals Limited

  公开号：US03975388A1

  公开（公告）日：1976-08-17

  Compounds of the general formula: ##SPC1## In which X represents a straight or branched chain alkyl or alkoxy group, a hydroxymethyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, a hydroxyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, an amino or substituted amino group, a piperidino group, a morpholino group, a pyrrolidino group, a 1,2,3,6-tetrahydropyridino group, a 4-[3-azabicyclo(3,2,2)-nonyl] group, or a 4-(piperazin-1-yl) or 4-(4-substituted-piperazin-1-yl) group of the formula ##SPC2## In which R=H, lower alkyl or 1-5 carbon atoms, aryl, substituted aryl, aralkyl, cinnamyl, acyl, ethoxy-carbonyl, aroyl or substituted aroyl and n is an integer from 1 to 5 except that when n is 1 X is not an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms or an alkoxy group of 1 or 2 carbon atoms or a chlorine atom in the 4'-position, or an amino or acylated amino group in positions 2', 3' or 4'; and when n = 2 the groups X cannot both be methyl or both be methoxy in the 2' and 5' positions, nor can X be a chlorine atom in both the 2' and 4' positions or the 3' and 4' positions, and when n = 3, X cannot all three be methoxy. These compounds have anti-hypertensive activity.

  通用公式的化合物如下所示：##SPC1## 其中X代表直链或支链烷基或烷氧基，羟甲基，环烷基，环烷氧基，芳氧基，羟基，氟原子，氯原子，氨基或取代氨基，哌啶基，吗啉基，吡咯啉基，1,2,3,6-四氢吡啶基，4-[3-氮杂双环(3,2,2)-壬基]基，或4-(哌嗪-1-基)或4-(4-取代哌嗪-1-基)基的公式##SPC2## 其中R=H，低烷基或1-5个碳原子，芳基，取代芳基，芳基甲基，肉桂基，酰基，乙氧羰基，芳酰基或取代芳酰基，n是1到5的整数，但当n为1时，X不是1到3个碳原子的烷基或1或2个碳原子的烷氧基或4'-位的氯原子，或2'、3'或4'位的氨基或酰化氨基；当n=2时，X不能同时为2'和5'位的甲基或甲氧基，也不能为2'和4'位或3'和4'位的氯原子，当n=3时，X不能都是甲氧基。这些化合物具有降压活性。
• PYRIDAZINONE DERIVATIVE AND PDE INHIBITOR CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2168959A1

  公开（公告）日：2010-03-31

  It is to provide a novel pyridazinone derivative represented by the following general formula (1), which is useful as a pharmaceutical and has a phosphodiesterase inhibitory action: wherein R1 represents H or C1-6 alkyl, each of R2 and R3 represents H, X, C1-6 alkoxy, Z represents O or S, and A represents AA or BB, wherein AA represents: and BB represents: wherein R4 represents H or C1-6 alkyl, and each of R5 and R6 represents C1-6 alkyl.

  提供一种新颖的吡啶并酮衍生物，其通式如下（1），可用作药物，并具有磷酸二酯酶抑制作用： 其中R1代表H或C1-6烷基，R2和R3各自代表H、X、C1-6烷氧基，Z代表O或S，A代表AA或BB，其中AA代表： 而BB代表： 其中R4代表H或C1-6烷基，R5和R6各自代表C1-6烷基。
• Pyridazinones having cardiotonic and beta blocking activities
  申请人：Glaxo Inc.

  公开号：US05096904A1

  公开（公告）日：1992-03-17

  Pyridazinones of the following formula (I): ##STR1## where R.sup.1 -R.sup.4 are a variety of substituents and L is a linking group, a pharmaceutical composition for treating congestive heart failure, novel intermediates, methods for such treatment and processes for preparing compounds of formula (I).

  以下式（I）的吡啶并嗪酮：##STR1##其中R.sup.1 -R.sup.4是各种取代基，L是连接基团，用于治疗充血性心力衰竭的药物组合物，新颖的中间体，用于该治疗的方法以及制备式（I）化合物的过程。
• 6-(3-Substituted
  申请人：Smith Kline & French Laboratories, Inc.

  公开号：US03931177A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  The compounds are 6-(3-substituted amino-2-hydroxypropoxyaryl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones which are .beta.-adrenergic blocking agents.

  这些化合物是6-(3-取代氨基-2-羟基丙氧基芳基)-4,5-二氢-3(2H)-吡啶酮，是β-肾上腺素受体阻断剂。