(4R,αS)-N-(α-methyl-4-methoxybenzyl)-4-vinylazetidin-2-one | 445018-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R,αS)-N-(α-methyl-4-methoxybenzyl)-4-vinylazetidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-ethenyl-1-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]azetidin-2-one
• CAS: 445018-46-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: NHTQNUQZXHFRQE-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,αS)-N-(α-methyl-4-methoxybenzyl)-4-vinylazetidin-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到4(R)-vinylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal N,N-deprotection strategies of β-amino esters

  摘要：

  在氧化或酸促进反应条件下，可将同手性 N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄酰胺锂与δ,δ-不饱和酯进行立体选择性共轭加成而得到的δ-氨基酯进行正交单-N-脱保护。进一步氧化脱保护可得到δ-氨基酸或δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b106389h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (4R,αS)-N-(α-methyl-4-methoxybenzyl)-4-vinylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal N,N-deprotection strategies of β-amino esters

  摘要：

  在氧化或酸促进反应条件下，可将同手性 N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄酰胺锂与δ,δ-不饱和酯进行立体选择性共轭加成而得到的δ-氨基酯进行正交单-N-脱保护。进一步氧化脱保护可得到δ-氨基酸或δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b106389h

文献信息

• Orthogonal N,N-deprotection strategies of β-amino esters
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Peter M. Kelly、Massimo Gianotti、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b106389h

  日期：2001.11.29

  β-Amino esters derived from the stereoselective conjugate addition of homochiral lithium N-benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamide to α,β-unsaturated esters may be orthogonally mono-N-deprotected under either oxidative or acid-promoted reaction conditions. Further oxidative deprotection affords β-amino acids or β-lactams.

  在氧化或酸促进反应条件下，可将同手性 N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄酰胺锂与δ,δ-不饱和酯进行立体选择性共轭加成而得到的δ-氨基酯进行正交单-N-脱保护。进一步氧化脱保护可得到δ-氨基酸或δ-内酰胺。