α-bromo-(p-methoxy)acetophenonoxime | 71426-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α-bromo-(p-methoxy)acetophenonoxime
• 英文别名: (z)-2-Bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethanone oxime；(NZ)-N-[2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 71426-53-4
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: PUVGQYFVBWZTLT-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromo-(p-methoxy)acetophenonoxime 在 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 C₁₉H₂₃BNO₃^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (R)-(+)-1-(4-甲氧基苯)乙胺
  参考文献：
  名称：

  通过螺硼酸盐催化还原纯 (E)-和 (Z)-O-苄基肟非外消旋伯胺的不对称合成：在拟钙剂合成中的应用

  摘要：

  使用衍生自稳定的螺硼酸酯，通过硼烷介导的单一异构体 ( E )- 和 ( Z ) -O-苄基肟醚的还原，合成了高对映体纯的 (1-芳基)-和 (1-萘基)-1-乙胺( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇作为手性催化剂。伯 ( R )-芳基乙胺是通过使用 15% 的催化剂将纯 ( Z )-乙酮肟醚还原至 99% ee来制备的。描述了使用对映纯(1-萘-1-基)乙胺作为手性前体合成新的和已知的拟钙剂类似物的两种方便且容易的方法。

  DOI：

  10.1021/jo400371x
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-bromo-(p-methoxy)acetophenonoxime
  参考文献：
  名称：

  通过螺硼酸盐催化还原纯 (E)-和 (Z)-O-苄基肟非外消旋伯胺的不对称合成：在拟钙剂合成中的应用

  摘要：

  使用衍生自稳定的螺硼酸酯，通过硼烷介导的单一异构体 ( E )- 和 ( Z ) -O-苄基肟醚的还原，合成了高对映体纯的 (1-芳基)-和 (1-萘基)-1-乙胺( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇作为手性催化剂。伯 ( R )-芳基乙胺是通过使用 15% 的催化剂将纯 ( Z )-乙酮肟醚还原至 99% ee来制备的。描述了使用对映纯(1-萘-1-基)乙胺作为手性前体合成新的和已知的拟钙剂类似物的两种方便且容易的方法。

  DOI：

  10.1021/jo400371x

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Pyrrolidine Core of Endothelin Antagonist ABT-627 (Atrasentan) via 1,2-Oxazines
  作者：Monika Buchholz、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/ejoc.200300234

  日期：2003.9

  Diastereoselective syntheses of the pyrrolidine core 6a of the endothelin antagonist ABT-627 (Atrasentan) either as a racemic mixture or as an enantiopure compound are presented. The crucial steps of these syntheses utilized the highly diastereoselective conjugate addition of 1,3-benzodioxol-5-yllithium to racemic 6H-1,2-oxazine 3 or enantiopure 6H-1,2-oxazines 7 or 8, followed by trapping with ethyl

  介绍了内皮素拮抗剂 ABT-627 (Atrasentan) 的吡咯烷核心 6a 的非对映选择性合成，作为外消旋混合物或对映体纯化合物。这些合成的关键步骤是利用 1,3-苯并二氧杂环己烷-5-基锂与外消旋 6H-1,2-恶嗪 3 或对映体纯 6H-1,2-恶嗪 7 或 8 的高度非对映选择性共轭加成，然后用乙基捕获氰基甲酸酯（曼德试剂）。得到的 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪转化为 2,3,4-三取代的吡咯烷 6a。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis of 1,2,3-Triazolyl-Based Ketoximes Using Calcium Carbide as an Acetylene Source
  作者：Hao Lu、Zheng Li

  DOI：10.1002/ejoc.201901712

  日期：2020.2.21

  Calcium carbide: A novel method for the synthesis of 1,2,3‐triazolyl‐based ketoximes by using readily available calcium carbide as an acetylene source, (Z)‐2‐azido‐1‐arylethan‐1‐one oximes as starting materials and copper(I) chloride as a catalyst is described.

  电石：一种以1,2,3-三唑基酮肟为原料的新颖方法，该方法使用现成的电石作为乙炔源，以（Z）-2-叠氮基-1-芳烃基-1-酮肟为原料并且描述了氯化铜（I）作为催化剂。
• 1,3-Diphenylpropane-1,3-diamines XII [1]. A Novel Approach to Stereodefined Oximes and Oxime Ethers of Monothioketalized 1,3-Diketones and their Conversion to 3-Aminooximes
  作者：Alexander Kaiser、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1007/pl00013502

  日期：1998.9

  Mono-O,O- and mono-S,S-ketals of 1,3-diphenylpropane-1,3-diones react with hydroxylamine hydrochloride and O-methylhydroxylamine hydrochloride affording mixtures of (E/Z) isomers which are hard to separate or an even unseparable. Isomerically pure oximes and O-methyloximes, however, are obtained either from 2-lithiated 1,3-dithianes and alpha-halogeno-oximes and alpha-halogeno-oxime ethers, resp., or from lithiated oxime ethers and dithienium salts. Reduction, acetylation, hydrolysis of the ketal increment, and oximation afford 3-amino-oximes which are precursors of 1,3-diphenylpropane-1,3-diamines.
• Kong, Yung Cheol; Kim, Kyongtae; Park, Yung Ja, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 1, p. 75 - 89
  作者：Kong, Yung Cheol、Kim, Kyongtae、Park, Yung Ja

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of some 1-azirines from .alpha.-bromo ketoximes via oxazaphospholines
  作者：Alfred Hassner、Vazken Alexanian

  DOI：10.1021/jo01336a024

  日期：1979.10