2-bromo-3-butoxy-[1,4]naphthoquinone | 3114-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-3-butoxy-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-Brom-3-butoxy-[1,4]naphthochinon；2-Bromo-3-butoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 3114-97-4
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₃
• 分子量: 309.159
• InChiKey: SVXLMSSXHSFVSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-butoxynaphthalene-1,4-dione 在 一溴化碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.08h， 以90%的产率得到2-bromo-3-butoxy-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  1,4-醌和香豆素的微波诱导选择性溴化

  摘要：

  摘要 与室温下进行的反应相比，微波辐射加速了 1, 4-醌和香豆素的溴化，(i) 在“干燥介质”中吸附在中性氧化铝上的溴和 (ii) 在乙酸中的一溴化碘。溴化发生在 1,4-醌类中的活性醌类位置和香豆素中的 α, β-双键处。

  DOI：

  10.1080/00397919608003692

文献信息

• Naphthoquinone Antimalarials. XXIII. Bz-Substituted Derivatives
  作者：Louis F. Fieser、Russell H. Brown

  DOI：10.1021/ja01179a010

  日期：1949.11.19
• Microwave Induced Selective Bromination of 1,4-Quinones and Coumarins
  作者：Vandana Bansal、Saraswati Kanodia、Prakash C. Thapliyal、Rajinder N. Khanna

  DOI：10.1080/00397919608003692

  日期：1996.3

  Abstract Microwave irradiation accelerates the bromination of 1, 4-quinones and coumarins with (i) bromine adsorbed on neutral alumina in “dry media” and (ii) with iodine monobromide in acetic acid as compared to the reactions run at room temperature. Bromination takes place selectively at active quinonoid position in 1,4-quinones and at α, β-double bond in coumarins.

  摘要 与室温下进行的反应相比，微波辐射加速了 1, 4-醌和香豆素的溴化，(i) 在“干燥介质”中吸附在中性氧化铝上的溴和 (ii) 在乙酸中的一溴化碘。溴化发生在 1,4-醌类中的活性醌类位置和香豆素中的 α, β-双键处。