N-(2-phenoxyethyl)aniline | 622-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-phenoxyethyl)aniline
• CAS: 622-18-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: SKGXKLYDSBFYPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  375.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenoxyethyl)aniline 、 2,4,6-三甲基溴化苄 在 丙酮 作用下， 生成 N-(2-phenoxy-ethyl)-N-(2,4,6-trimethyl-benzyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  Levy; Bolle, Memorial des services chimiques de l'Etat, 1946, vol. 32, p. 62,65,66

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(2-phenoxyethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Clemo; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 647

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base‐Mediated O‐Arylation of Alcohols and Phenols by Triarylsulfonium Triflates
  作者：Xiao‐Xia Ming、Ze‐Yu Tian、Cheng‐Pan Zhang

  DOI：10.1002/asia.201900968

  日期：2019.10

  A mild and efficient protocol for O-arylation of alcohols and phenols (ROH) by triarylsulfonium triflates was developed under transition-metal-free conditions. Various alcohols, including primary, secondary and tertiary, and phenols bearing either electron-donating or electron-withdrawing groups on the aryl rings were smoothly converted to form the corresponding aromatic ethers in moderate to excellent

  在不含过渡金属的条件下，开发了温和有效的三芳基ulf三氟甲磺酸酯进行醇和酚（ROH）芳基化的方案。各种醇，包括在芳基环上带有给电子或吸电子基团的伯，仲和叔醇以及苯酚，可以平稳转化为相应的芳族醚，产率中等至优异。反应在一定的碱存在下于50或80°C进行24小时，并显示出良好的官能团耐受性。不对称的三芳基ulf盐的碱介导的芳基化反应可以选择性地将sulf的芳基转移到ROH上，具体取决于它们固有的电子性质。
• Catalytic N-Alkylation of Amines Using Carboxylic Acids and Molecular Hydrogen
  作者：Iván Sorribes、Jose R. Cabrero-Antonino、Cristian Vicent、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.5b07994

  日期：2015.10.28

  green N-alkylation of amines has been accomplished by applying readily available carboxylic acids in the presence of molecular hydrogen. Applying an in situ formed ruthenium/triphos complex and an organic acid as cocatalyst, a broad range of alkylated secondary and tertiary amines are obtained in good to excellent yields. This novel method is also successfully applied for the synthesis of unsymmetrically

  通过在分子氢存在下应用容易获得的羧酸，已经实现了胺的方便、实用和绿色的 N-烷基化。应用原位形成的钌/三磷配合物和有机酸作为助催化剂，可以以良好到极好的收率获得范围广泛的烷基化仲胺和叔胺。这种新方法还成功地应用于通过相应胺、羧酸和作为 C1 源的 CO2 的直接三组分偶联反应合成不对称取代的 N-甲基/烷基苯胺。
• Direct Catalytic N-Alkylation of Amines with Carboxylic Acids
  作者：Iván Sorribes、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja5093612

  日期：2014.10.8

  A straightforward process for the N-alkylation of amines has been developed applying readily available carboxylic acids and silanes as the hydride source. Complementary to known reductive aminations, effective C-N bond construction proceeds under mild conditions and allows obtaining a broad range of alkylated secondary and tertiary amines, including fluoroalkyl-substituted anilines as well as the bioactive

  使用容易获得的羧酸和硅烷作为氢化物源，已经开发出一种用于胺的 N-烷基化的简单方法。作为已知还原胺化的补充，有效的 CN 键构建在温和条件下进行，并允许获得广泛的烷基化仲胺和叔胺，包括氟烷基取代的苯胺以及生物活性化合物 Cinacalcet HCl。
• The catalytic effect of copper ions in the phenylation reaction of david and thieffry
  作者：Derek H. R. Barton、Jean-Pierre Finet、Clotilde Pichon

  DOI：10.1039/c39860000065

  日期：——

  Several types of bifunctional molecules are smoothly phenylated by triphenylbismuth diacetate in a reaction which has an intduction period, a curious solvent dependence, and the need for illumination; however, the addition of a small amount of Cu(OAc)2 removes all these limitations and accelerates greatly the reaction.

  在具有诱导期，好奇的溶剂依赖性和需要照明的反应中，几种类型的双功能分子被三乙酸三苯铋平滑地苯酚化。但是，添加少量的Cu（OAc）2消除了所有这些限制，并大大加快了反应速度。
• A Simple Method for N-Phenoxyethylation of Anilines
  作者：G. Romanelli、J. Jios、O. Guaymas、R. Piovoso、J. Autino

  DOI：10.3390/50300562

  日期：——

  title compounds, to be checked later in novel syntheses of heterocyclic compounds. To the best of our knowledge, there was no report in the literature of any well-established method for the preparation of N-(2-phenoxyethyl)anilines 1.

  我们想寻找新的反应条件来制备标题化合物，以便稍后在杂环化合物的新合成中进行检查。据我们所知，文献中没有关于制备 N-（2-苯氧基乙基）苯胺 1 的任何成熟方法的报道。