5-(3-氨基丙基)-2'-脱氧尿苷 | 118573-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-(3-氨基丙基)-2'-脱氧尿苷
• 英文名称: 5-(3-aminopropyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-(3-aminopropyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 118573-62-9
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₅
• 分子量: 285.3
• InChiKey: XSQLSBQNMAQBSL-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-氨基丙基)-2'-脱氧尿苷 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-(3-N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)aminopropyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Ru-Labeled Oligonucleotides for Photoinduced Reactions on Targeted DNA Guanines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2712::aid-chem2712>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 5-(3-氨基丙基)-2'-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  Ru-Labeled Oligonucleotides for Photoinduced Reactions on Targeted DNA Guanines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2712::aid-chem2712>3.0.co;2-p

文献信息

• Functionalization of Mono- and Oligonucleotides with Phosphane Ligands by Amide Bond Formation
  作者：Marzia Nuzzolo、Arnald Grabulosa、Alexandra M. Z. Slawin、Nico J. Meeuwenoord、Gijsbert A. van der Marel、Paul C. J. Kamer

  DOI：10.1002/ejoc.201000125

  日期：2010.6

  Seven phosphane-functionalized deoxyuridines have been prepared by amide bond formation between aminodeoxyuridines and phosphanylcarboxylic acids. X-ray crystal structures for two of these new modified nucleosides have been obtained. The same coupling method has been extended to oligonucleotides. The phosphane containing strands have been purified and characterized by MALDI-TOF and, for the first time

  已经通过氨基脱氧尿苷和膦酰羧酸之间的酰胺键形成制备了七种磷烷官能化脱氧尿苷。已经获得了这些新修饰核苷中的两个的 X 射线晶体结构。相同的偶联方法已扩展到寡核苷酸。含磷烷的链已通过 MALDI-TOF 和首次 31 P NMR 光谱法纯化和表征。磷烷修饰的 15 聚体与 [PdCl(η 3 -烯丙基)] 部分的配位已通过 31 P NMR 光谱证实。
• Scope and Limitations of Typical Copper-Free Bioorthogonal Reactions with DNA: Reactive 2′-Deoxyuridine Triphosphates for Postsynthetic Labeling
  作者：Marcus Merkel、Stefanie Arndt、Damian Ploschik、Gergely B. Cserép、Ulrike Wenge、Péter Kele、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01205

  日期：2016.9.2

  only successfully applied for oligonucleotide preparation by standard DNA polymerases, including Hemo KlenTaq, Vent, and Deep Vent, but also bypassed for full length primer extension products. Fluorescent labeling of the primer extension products was achieved by fluorophores with reactive counterparts and analyzed by polyacrylamide gel electrophoresis mobility shifts. The tetrazine–oligonucleotide conjugates

  通过有机化学方法合成了4个带有以下生物正交反应基团的2'-脱氧尿苷三磷酸。两种带有四嗪的三磷酸酯和一种带有环丙烯部分的三磷酸酯被设计用于逆电子需求的Diels-Alder反应，另一种带有四唑核的三磷酸酯被设计用于“光点击”环加成反应。这些三磷酸酯不仅可以成功地通过标准DNA聚合酶（包括Hemo KlenTaq，Vent和Deep Vent）用于寡核苷酸制备，还可以绕过全长引物延伸产物。引物延伸产物的荧光标记通过具有反应性对应物的荧光团实现，并通过聚丙烯酰胺凝胶电泳迁移率迁移进行分析。使四嗪-寡核苷酸缀合物与羧甲基单苯并环辛炔和双环壬炔修饰的荧光团反应。通过更稳定但仍具有反应性的烟酸衍生的四嗪和改变关键的实验条件（主要是pH值为7.2和温度为45-55°C），可以显着提高这些后合成反应的产率。可以成功地用四嗪修饰的若丹明标记环丙烯-寡核苷酸共轭物。四唑-寡核苷酸缀合物和马来酰亚胺修饰的染料之
• Fluorescent quenching detection reagents and methods
  申请人：——

  公开号：US20020034754A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Oligonucleotide probes containing two labels are provided and are useful in hybridization assays. The probes can also contain a minor groove binding group.

  提供了含有两个标签的寡核苷酸探针，可用于杂交检测。这些探针还可以包含一个次沟结合基团。
• 1,2,4-Triazine-Modified 2′-Deoxyuridine Triphosphate for Efficient Bioorthogonal Fluorescent Labeling of DNA
  作者：Krisana Peewasan、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1002/cbic.201700185

  日期：2017.8.4

  In order to establish the Diels–Alder reaction with inverse electron demand for postsynthetic DNA modification, a 1,2,4-triazine-modified 2′-deoxyuridine triphosphate was synthesized. The bioorthogonally reactive 1,2,4-triazine group was attached at the 5-position of 2′-deoxyuridine by a flexible alkyl linker to facilitate its acceptance by DNA polymerases. The screening of four DNA polymerases showed

  为了建立具有逆电子需求的Diels-Alder反应，以进行合成后的DNA修饰，合成了1,2,4-三嗪修饰的2'-脱氧尿苷三磷酸。具有生物正交活性的1,2,4-三嗪基团通过柔性烷基接头连接到2'-脱氧尿苷的5位，以促进其被DNA聚合酶接受。使用dATP，dGTP，dCTP和修饰的2'-脱氧尿苷三磷酸的混合物，通过使用KOD XL或Vent聚合酶，对四种DNA聚合酶的筛选显示出成功的引物延伸。三嗪部分在引物延伸的条件下是稳定的，这可以通过在室温下用BCN修饰的若丹明进行标记来证明，产率最高可达82％。当修饰位点被三个碱基对分开时，可以定量产率掺入两个或三个修饰碱基。这些结果将1,2,4-三氮烯基团确定为DNA中的生物正交反应部分，从而通过具有逆电子需求的Diels-Alder反应代替了有问题的1,2,4,5-四嗪用于合成后标记。
• Fast and Efficient Postsynthetic DNA Labeling in Cells by Means of Strain‐Promoted Sydnone‐Alkyne Cycloadditions
  作者：Katja Krell、Bastian Pfeuffer、Franziska Rönicke、Zoeisha S. Chinoy、Camille Favre、Frédéric Friscourt、Hans‐Achim Wagenknecht

  DOI：10.1002/chem.202103026

  日期：2021.11.22

  Fast and efficient: DNA strands, modified with the novel bioorthogonal reporters sydnones, undergo fast and efficient labeling with cyclooctynes and have the potential to become essential tools for imaging DNA and possibly RNA in cells.

  快速高效：用新型生物正交报告基因 sydnones 修饰的 DNA 链，可以用环辛炔进行快速高效的标记，并有潜力成为细胞中 DNA 和可能的 RNA 成像的重要工具。