2-(aminomethyl)-3,4,6-trichlorophenol | 34646-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(aminomethyl)-3,4,6-trichlorophenol
• CAS: 34646-62-3
• 化学式: C₇H₆Cl₃NO
• 分子量: 226.49
• InChiKey: ZKOOKXLPQGZFCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(aminomethyl)-3,4,6-trichlorophenol 、 4-苯基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以24%的产率得到N-(2,3,5-trichloro-6-hydroxybenzyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种识别用于治疗利什曼病的新型利什曼原虫主要蛋白二硫键异构酶抑制剂的计算机辅助方法

  摘要：

  利什曼病是一种由利什曼原虫属寄生虫引起的传染病，通过白蛉叮咬传播。迄今为止，大多数可用的治疗药物都是有毒的，超出了受该疾病影响的人的经济能力。蛋白质二硫键异构酶 (PDI) 是一种分子伴侣蛋白质，在新合成蛋白质的折叠中起主要作用，特别是协助所有非天然蛋白质中的二硫键形成、断裂或重排。在以前的工作中，我们证明了主要利什曼原虫PDI ( Lm PDI) 在病原体毒力中具有重要作用。此外，抑制LmPDI 进一步阻止了巨噬细胞中的寄生虫感染。在这项研究中，我们利用计算机辅助方法设计了一系列Lm PDI 抑制剂。基于片段的虚拟筛选允许了解抑制剂对Lm PDI 活性位点的作用模式。合成多轮虚拟筛选后获得的化合物，并显着抑制目标Lm PDI 还原酶活性，并显示可减少体外寄生虫在人单核细胞衍生的巨噬细胞中的生长。这种新的化学信息学和合成方法导致了一系列新化合物的鉴定，这些化合物可能被优化为新药物，可能对治

  DOI：

  10.1007/s10822-021-00374-w
• 作为产物：
  描述：

  (hydroxymethyl)carbamyl chloride 、 2,4,5-三氯苯酚 在 硫酸 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(aminomethyl)-3,4,6-trichlorophenol
  参考文献：
  名称：

  一种识别用于治疗利什曼病的新型利什曼原虫主要蛋白二硫键异构酶抑制剂的计算机辅助方法

  摘要：

  利什曼病是一种由利什曼原虫属寄生虫引起的传染病，通过白蛉叮咬传播。迄今为止，大多数可用的治疗药物都是有毒的，超出了受该疾病影响的人的经济能力。蛋白质二硫键异构酶 (PDI) 是一种分子伴侣蛋白质，在新合成蛋白质的折叠中起主要作用，特别是协助所有非天然蛋白质中的二硫键形成、断裂或重排。在以前的工作中，我们证明了主要利什曼原虫PDI ( Lm PDI) 在病原体毒力中具有重要作用。此外，抑制LmPDI 进一步阻止了巨噬细胞中的寄生虫感染。在这项研究中，我们利用计算机辅助方法设计了一系列Lm PDI 抑制剂。基于片段的虚拟筛选允许了解抑制剂对Lm PDI 活性位点的作用模式。合成多轮虚拟筛选后获得的化合物，并显着抑制目标Lm PDI 还原酶活性，并显示可减少体外寄生虫在人单核细胞衍生的巨噬细胞中的生长。这种新的化学信息学和合成方法导致了一系列新化合物的鉴定，这些化合物可能被优化为新药物，可能对治

  DOI：

  10.1007/s10822-021-00374-w

文献信息

• 2-(Aminomethyl)phenols, a new class of saluretic agents. 4. Effects of oxygen and/or nitrogen substitution
  作者：G. E. Stokker、A. A. Deana、S. J. DeSolms、E. M. Schultz、R. L. Smith、E. J. Cragoe、J. E. Baer、H. F. Russo、L. S. Watson

  DOI：10.1021/jm00348a024

  日期：1982.6

  series of oxygen and/or nitrogen substituted 2-(aminomethyl)phenols was synthesized and tested orally in rats for saluretic and diuretic effects. Intravenous dog data are included as supplementary material to demonstrate diuretic responses, or lack thereof, in a second species. In general, substitution on nitrogen with groups other than lower alkyl or substitution on nitrogen and/or oxygen with groups

  合成了一系列氧和/或氮取代的2-（氨基甲基）苯酚，并在大鼠中口服测试了其对利尿剂和利尿剂的作用。包括静脉狗数据作为补充材料，以证明第二种动物的利尿反应或缺乏利尿反应。通常，用低级烷基以外的基团在氮上的取代或用耐水解的基团在氮和/或氧上的取代基本上减少或消除了利尿剂的作用。
• Improved penetrating topical pharmaceutical compositions containing 1-dodecyl-azacycloheptan-2-one
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0129284A2

  公开（公告）日：1984-12-27

  Improved topical pharmaceutical compositions containing a pharmaceutically-active agent and the penetration enhancing agent 1-dodecylazacycloheptan-2-one are disclosed. This agent is used at selected levels in combination with certain C3-C4 diols or a 1-substituted azacycloalkyl-2-one. This composition provides marked transepidermal and percutaneous delivery of the selected pharmaceutically-active agent. A method of treating certain pathologies and conditions responsive to the selected active, systemically or locally, is also disclosed.

  本发明公开了含有一种药物活性剂和渗透增强剂 1-十二烷基氮杂环庚烷-2-酮的改良外用药物组合物。这种药剂与某些 C3-C4 二醇或 1-取代偶氮环烷基-2-酮结合使用时，可达到选定的水平。这种组合物能明显地经皮和经皮给药。此外，还公开了一种全身或局部治疗对所选活性剂有反应的某些病理和病症的方法。
• Penetrating topical pharmaceutical compositions containing N-(2-hydroxyethyl)pyrrolidone
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0129285A2

  公开（公告）日：1984-12-27

  Topical pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutically-active agent and a novel, penetration-enhancing vehicle or carrier are disclosed. The vehicle or carrier comprises a binary combination of N-(2-Hydroxyethyl) pyrrolidone and a "cell-envelope disordering compound". The compositions provide marked transepidermal and percutaneous delivery of the active selected. A method of treating certain pathologies and conditions responsive to the selected active, systemically or locally, is also disclosed.

  本发明公开了一种外用药物组合物，该组合物包含一种药物活性剂和一种新型的渗透增强载体或载体。载体或载体包括 N-（2-羟乙基）吡咯烷酮和 "细胞包膜紊乱化合物 "的二元组合。这些组合物能明显地经皮和经皮递送所选的活性物质。此外，还公开了一种全身或局部治疗对所选活性物质有反应的某些病理和病症的方法。
• STOKKER G. E.; DEANA A. A.; SOLMS S. J. DE; SCHULTZ E. M.; SMITH R. L.; C+, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 12, 1414-1427,
  作者：STOKKER G. E.、 DEANA A. A.、 SOLMS S. J. DE、 SCHULTZ E. M.、 SMITH R. L.、 C+

  DOI：——

  日期：——
• STOKKER, G. E.;SCHULTZ, E. M., SYNTH. COMMUN., 1982, 12, N 11, 847-853
  作者：STOKKER, G. E.、SCHULTZ, E. M.

  DOI：——

  日期：——