ethyl 2-[(S)-(4-chlorophenyl){[(R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino}methyl]acrylate | 1361200-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-[(S)-(4-chlorophenyl){[(R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino}methyl]acrylate
• 英文别名: ethyl 2-[(S)-(4-chlorophenyl)-[[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1361200-80-7
• 化学式: C₂₁H₂₄ClNO₃
• 分子量: 373.879
• InChiKey: DPUSJLVCKHVMIG-FOIQADDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(S)-(4-chlorophenyl){[(R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino}methyl]acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl (S)-2-{[(tert-butoxycarbonyl)amino](4-chlorophenyl)methyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱介导的对映体纯 3-氨基-2-亚甲基链烷酸酯（氮杂-森田-贝利斯-希尔曼加合物）的合成

  摘要：

  3-取代的 (Z)-2-(溴甲基) 丙烯酸酯在化学计量的奎尼丁存在下与 (S)-1-(4-甲氧基苯基) 乙胺反应生成 (R)-3-[(叔丁氧基羰基) 氨基]-2-亚甲基链烷酸酯（aza-Morita-Baylis-Hillman 加合物）呈对映异构纯形式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101244
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 硫酸 、 奎宁 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-[(S)-(4-chlorophenyl){[(R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino}methyl]acrylate 、 ethyl 2-[(R)-(4-chlorophenyl){[(R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino}methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱介导的对映体纯 3-氨基-2-亚甲基链烷酸酯（氮杂-森田-贝利斯-希尔曼加合物）的合成

  摘要：

  3-取代的 (Z)-2-(溴甲基) 丙烯酸酯在化学计量的奎尼丁存在下与 (S)-1-(4-甲氧基苯基) 乙胺反应生成 (R)-3-[(叔丁氧基羰基) 氨基]-2-亚甲基链烷酸酯（aza-Morita-Baylis-Hillman 加合物）呈对映异构纯形式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101244

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure 3-Amino-2-methylenealkanoates (Aza-Morita-Baylis-Hillman Adducts) Mediated by Cinchona Alkaloids
  作者：Gianluca Martelli、Mario Orena、Samuele Rinaldi

  DOI：10.1002/ejoc.201101244

  日期：2011.12

  reacted with (S)-1-(4-methoxyphenyl)ethylamine in the presence of astoichiometric amount of quinidine to yield (R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methylenealkanoates (aza-Morita–Baylis–Hillman adducts) in enantiomerically pure form.

  3-取代的 (Z)-2-(溴甲基) 丙烯酸酯在化学计量的奎尼丁存在下与 (S)-1-(4-甲氧基苯基) 乙胺反应生成 (R)-3-[(叔丁氧基羰基) 氨基]-2-亚甲基链烷酸酯（aza-Morita-Baylis-Hillman 加合物）呈对映异构纯形式。