1,2-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)hydrazine | 3510-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1,2-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)hydrazine
• 英文别名: Dipiperonylidenhydrazin；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino)methanimine
• CAS: 3510-50-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: MBQLJZPLRISBPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C
• 沸点：
  434.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)hydrazine 、 频那醇硼烷 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 催化的 aldazines 的 1,2-选择性硼氢化反应

  摘要：

  在此，完成了一种使用钌催化剂[Ru( p-伞花烃)Cl 2 ] 2 ( 1 )选择性和部分还原aldazines的高效且简单的催化方法。在温和的条件下，在钌催化剂的存在下，aldazines 加入频哪醇硼烷，产生N-硼基-N-苄基腙产物。值得注意的是，该反应是高度选择性的，并导致对称 aldazines 的独家单硼氢化和去对称化。机理研究表明参与了原位形成的中间体 [{(η 6 - p -cymene)RuCl}2(μ-H-μ-Cl)] ( 1a) 在这种选择性硼氢化中。

  DOI：

  10.1039/d1ob01218e
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-6-methylchroman-2,4-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到1,2-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  一些新型香豆素和双香豆素衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  摘要 4-羟基-6-甲基-2 H-chromen-2-one 与卤代烷的相转移催化反应以可观的收率提供了 2 H-chromen-2-one 衍生物的 C 4 氧烷基化产物，而异硫氰酸苯酯则得到研究了4-羟基-6-甲基-2-氧代-N-苯基-2H-色烯-3-碳硫酰胺的C 3 加成产物，以及一锅三组分相转移反应。用不同摩尔比的芳香醛处理 4-hydroxy-6-methyl-2 H-chromen-2-one 得到 3-芳基烷和双香豆素衍生物。然而，吡喃并色烯和吡并吡啶是通过芳烷与乙酰乙酸乙酯通过迈克尔环加成反应得到的。通过水合肼、醋酸铵、甲胺和对甲苯胺的作用，研究了在回流和/或融合条件下，3-芳基和双香豆素中吡喃酮环对不同亲核试剂的稳定性，得到化合物1,2-双(苯并[d][1,3]二氧戊环-5-基亚甲基)肼、1,2-双(4-甲氧基亚苄基)肼和2,6-双((2,6-二羟基-3-甲基苯基)(羟基

  DOI：

  10.1134/s1068162020030176

文献信息

• Azines from one-pot reaction of thiosemicarbazones
  作者：Ashraf A. Aly、Alaa A. Hassan、Alan B. Brown、Mahmoud A. A. Ibrahim、El-Shimaa S. M. AbdAl-Latif

  DOI：10.1080/17415993.2016.1210146

  日期：2017.1.2

  ABSTRACT Thermolysis and/or microwave irradiation of thiosemicarbazones gave the corresponding isothiocyanates, which on addition of either activated nitriles or aldehydes furnished various types of azines. The mechanism was discussed. The structures of products were proved by MS, IR, NMR, and elemental analyses. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 缩氨基硫脲的热解和/或微波辐射产生相应的异硫氰酸酯，其在添加活化的腈或醛时提供各种类型的吖嗪。机制进行了讨论。产物的结构经质谱、红外、核磁共振和元素分析证实。图形概要
• A short synthesis of the parp inhibitor 2-(4-trifluoro-methylphenyl)benzimidazole-4-carboxamide (NU1077)
  作者：Steven C. Austen、John M. Kane

  DOI：10.1002/jhet.5570380427

  日期：2001.7

  A four-step synthesis of the PARP inhibitor 2-(4-trifluoromethylphenyl)benzimidazole-4-carboxamide (1, NU1077) is presented. Condensation of 2,3-diaminotoluene and 4-trifluoromethylbenzaldehyde afforded 4-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)benzimidazole. Oxidation of the methyl group with potassium permanganate in warm t-butanol afforded the carboxylic acid that was converted to the corresponding carboxamide

  提出了一种四步合成PARP抑制剂2-（4-三氟甲基苯基）苯并咪唑-4-羧酰胺（1，NU1077）。2，3-二氨基甲苯和4-三氟甲基苯甲醛的缩合得到4-甲基-2-（4-三氟甲基苯基）苯并咪唑。在温暖的叔丁醇中用高锰酸钾氧化甲基，得到羧酸，其通过酰氯转化为相应的羧酰胺。
• Synthesis and antimicrobial activity of some new coumarin and dicoumarol derivatives
  作者：Mohsen K.A. Regal、Safa S. Shaban、Souad A. El‐Metwally

  DOI：10.1002/jhet.3873

  日期：2020.3

  reagents under reflux and/or fusion conditions has been studied by the action of hydrazine hydrate, ammonium acetate, methyl amine, and p‐toluidine afforded compounds 11 and 13a‐c. The antimicrobial activity of some synthesized compounds has been investigated.

  香豆素衍生物1与卤代烷的PTC反应得到的C 4氧烷基化产物2a-d的收率很高，而异硫氰酸苯酯则得到C 3加成产物4；此外，还对一锅三组分PTC反应进行了研究。用不同摩尔比的芳香醛处理香豆素1可获得3-芳基亚烷基衍生物7a，b和二香豆酚衍生物8a，b。通过亚芳基7a的反应获得吡喃基色氨酸9和吡喃基吡啶10。与乙酰乙酸乙酯通过迈克尔环加成反应。吡喃酮环中3-亚芳基的稳定性7和双香豆素8向在回流下和/或融合条件的不同的亲核试剂进行了研究水合肼，醋酸铵，甲基胺的作用，和p -甲苯胺，得到化合物11和13A- c。已经研究了一些合成化合物的抗菌活性。
• A new domino autocatalytic reaction leading to polyfunctionalized spiro[5.5]undecanes and dispiro[4.2.5.2]pentadecanes
  作者：Bo Jiang、Wen-Juan Hao、Jin-Peng Zhang、Shu-Jiang Tu、Feng Shi

  DOI：10.1039/b822645h

  日期：——

  A new domino autocatalytic reaction of imines with Meldrum's acid was described. In this reaction, a series of polycyclic spiro[5.5]undecane-1,5,9-trione and dispiro[4.2.5.2]pentadecane-9,13-dione derivatives, with remarkable diastereoselectivity, were successfully synthesized in acidic condition, and up to six new bonds were formed accompanied by the CN bond cleavage of the imines and the decomposition of Meldrum's acid, with by-product of acetohydrazide as a novel autocatalyst.

  描述了一种新颖的烯胺与梅尔德鲁姆酸的多米诺自催化反应。在这一反应中，在酸性条件下成功合成了一系列具有显著非对映选择性的多环螺[5.5]十一烷-1,5,9-三酮和双螺[4.2.5.2]十五烷-9,13-二酮衍生物，最多形成六个新键，同时伴随着烯胺的CN键断裂和梅尔德鲁姆酸的分解，副产物乙酰肼作为新型自催化剂。
• Noelting, Annales de Chimie (Cachan, France), 1910, vol. <8> 19, p. 479,494
  作者：Noelting

  DOI：——

  日期：——