(4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(4-methoxyphenoxy)-4-methylheptanoic acid [(1S,2S)-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)]methylamine | 671798-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(4-methoxyphenoxy)-4-methylheptanoic acid [(1S,2S)-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)]methylamine
• 英文别名: (4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-7-(4-methoxyphenoxy)-N,4-dimethylheptanamide
• CAS: 671798-90-6
• 化学式: C₃₁H₄₉NO₅Si
• 分子量: 543.819
• InChiKey: PZXRHYFUAVHARJ-UUOQNFNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(4-methoxyphenoxy)-4-methylheptanoic acid [(1S,2S)-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)]methylamine 在 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 LiDBB 、 四丁基氟化铵 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.2h， 生成 2-{(2R,3S,5S,6R,8S,9S)-8-[3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-3,5,9-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl}ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C16−C35 Fragment of Integramycin Using Olefin Hydroesterification as a Linchpin Reaction

  摘要：

  The spiroketal unit of the HIV-integrase inhibitor integramycin has been prepared in an efficient and convergent manner. Key steps in this sequence include the use of ruthenium-mediated hydroesterification reactions of homoallylic alcohols and silyl ethers, and a C,O-dianionic addition into a lactone provides the spiroketal while minimizing protecting group manipulations.

  DOI：

  10.1021/ol036339i
• 作为产物：
  描述：

  1-(but-3-en-1-yloxy)-4-methoxybenzene 在 2,6-二甲基吡啶 、 十二羰基三钌 、 三氯一茂钛 、 sodium hydride 、 (4S,5S)-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二基)双(二苯基甲醇) 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(4-methoxyphenoxy)-4-methylheptanoic acid [(1S,2S)-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)]methylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C16−C35 Fragment of Integramycin Using Olefin Hydroesterification as a Linchpin Reaction

  摘要：

  The spiroketal unit of the HIV-integrase inhibitor integramycin has been prepared in an efficient and convergent manner. Key steps in this sequence include the use of ruthenium-mediated hydroesterification reactions of homoallylic alcohols and silyl ethers, and a C,O-dianionic addition into a lactone provides the spiroketal while minimizing protecting group manipulations.

  DOI：

  10.1021/ol036339i