3-(N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylamino)propanenitrile | 77784-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylamino)propanenitrile
• 英文别名: N-cyanoethylpseudoephedrine；3-[[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-methylamino]propanenitrile
• CAS: 77784-81-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: ANQHQOKTEJIOOQ-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylamino)propanenitrile 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-3,4,5-trimethyl-2-phenylmorpholine 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  利用串联Cope消除/反向Cope消除方案从麻黄碱和伪麻黄碱合成高度功能化的吗啉N-氧化物

  摘要：

  从麻黄碱和伪麻黄碱开始，采用串联Cope消除/反向Cope消除的三个步骤可以制备高度官能化的单环吗啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.047
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 、 丙烯腈 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到3-(N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylamino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  利用串联Cope消除/反向Cope消除方案从麻黄碱和伪麻黄碱合成高度功能化的吗啉N-氧化物

  摘要：

  从麻黄碱和伪麻黄碱开始，采用串联Cope消除/反向Cope消除的三个步骤可以制备高度官能化的单环吗啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.047