(3S)-N-[(1S,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylpropan-2-yl]-3-(dibenzylamino)-N-methylbutanamide | 869468-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-N-[(1S,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylpropan-2-yl]-3-(dibenzylamino)-N-methylbutanamide
• CAS: 869468-15-5
• 化学式: C₃₄H₄₈N₂O₂Si
• 分子量: 544.853
• InChiKey: CPQWRWRTXUBYGV-NTBNWUQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.08
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-N-[(1S,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylpropan-2-yl]-3-(dibenzylamino)-N-methylbutanamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到(3S)-3-(dibenzylamino)-N-methyl-N-[(1S,2S)-2-phenyl-2-hydroxy-1-methylethyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-（+）-伪麻黄碱作为不对称Aza-Michael反应中的手性助剂。操纵助剂结构时发生意外的选择性变化

  摘要：

  金属苄酰胺与手性氨基醇衍生的α，β-不饱和酰胺的不对称aza-Michael反应（S，S）-（+）-伪麻黄碱已被详细研究。已经对最重要的实验参数（溶剂，温度，亲核体结构，添加剂的影响）进行了深入研究，表明该反应通常以良好的收率和非对映选择性进行，尽管必须根据取代条件修改实验条件共轭受体的模式。另外，在操纵手性助剂的结构时，观察到非常有趣的面部选择性反转，这允许建立非对映发散程序，以使用相同的手性来源进行不对称的aza-Michael反应。最后，

  DOI：

  10.1021/jo051207j
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (3S)-N-[(1S,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylpropan-2-yl]-3-(dibenzylamino)-N-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-（+）-伪麻黄碱作为不对称Aza-Michael反应中的手性助剂。操纵助剂结构时发生意外的选择性变化

  摘要：

  金属苄酰胺与手性氨基醇衍生的α，β-不饱和酰胺的不对称aza-Michael反应（S，S）-（+）-伪麻黄碱已被详细研究。已经对最重要的实验参数（溶剂，温度，亲核体结构，添加剂的影响）进行了深入研究，表明该反应通常以良好的收率和非对映选择性进行，尽管必须根据取代条件修改实验条件共轭受体的模式。另外，在操纵手性助剂的结构时，观察到非常有趣的面部选择性反转，这允许建立非对映发散程序，以使用相同的手性来源进行不对称的aza-Michael反应。最后，

  DOI：

  10.1021/jo051207j