(2S,3S)-2-ethyl-3-methyl valeric acid | 210537-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-2-ethyl-3-methyl valeric acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-ethyl-3-methylvaleric acid；(2S,3S)-2-ethyl-3-methylpentanoic acid
• CAS: 210537-43-2
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: MVNDLBVMQJUQOA-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-ethyl-3-methyl valeric acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  缬氨酰胺（2-乙基-3-甲基戊酰胺）的四种立体异构体的绝对构型，一种潜在的新型立体特异性抗癫痫药和中枢神经系统药物

  摘要：

  Valnoctamide（2-乙基-3-甲基戊酰胺，Nirvanil ®，VCD），温和的镇定剂赋予抗惊厥性质，显示出在健康受试者和癫痫患者非对映选择性和对映选择性的药代动力学。本文的目的是分配四种VCD立体异构体的绝对构型，并描述用于制备两键VCD立体异构体的立体选择性合成。通过两种不同的合成方法，我们合成了四种非对映异构体过量的立体异构体中的两种。在两种方法中，通过从1-异亮氨酸合成（S）-3-甲基戊酸来固定VCD的C-3处的（S）构型。在第一种方法中，非对映混合物（2 RS，3 S）-VCD准备好了。该混合物通过重复结晶得到一种非对映异构体，并且其绝对构型（2 R，3 S）-VCD是通过使用单晶的X射线晶体学确定的。通过手性气相色谱法分离的所有四个VCD立体异构体的绝对构型是基于非对映异构和对映异构相关性确定的。为了评估VCD的立体选择性药效特性，必须合成单个立体异构体。（2 R，3

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00047-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-ethyl-3-methylpentanoic acid ((1'S,2'S)-2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)(methyl)amide 在 硫酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 以2.19 kg的产率得到(2S,3S)-2-ethyl-3-methyl valeric acid
  参考文献：
  名称：

  以（1 S，2 S）-伪麻黄碱为手性助剂高效合成（2 S，3 S）-2-乙基-3-甲基戊酰胺

  摘要：

  （2的有效且可扩展的合成小号，3小号）-2-乙基-3-甲基戊酰胺（1）已经开发从便宜和容易获得的起始升-异亮氨酸。该过程中的关键步骤是使用（1 S，2 S）-伪麻黄碱作为手性助剂的不对称烷基化反应。开发了一种实用的方法，以从酰胺中除去空间受阻的伪麻黄碱助剂。该过程包括八个化学步骤和五个分离，无需任何色谱纯化。已经成功实现了以41％的总收率制备几千克多批次的目标化合物1。

  DOI：

  10.1021/op800260j

文献信息

• A New Process for the Synthesis of (<i>2S,3S</i>)-2-Ethyl-3-Methylvaleramide
  作者：Cuifen Lu、Taotao Lu、Qunqi Nie、Guichun Yang、Zuxing Chen

  DOI：10.3184/174751914x13975731462355

  日期：2014.5

  A new process for synthesis of ( 2S,3S)-2-ethyl-3-methylvaleramide has been developed via the key step of a diastereoselective alkylation reaction using non-cross-linked polystyrene (NCPS) supported ( 4S)-2-phenylimino-2-oxazolidine as a chiral auxiliary. This method is efficient with the target product obtained in 99.24% ee and 38.4% overall yield and the chiral auxiliaries can be recovered quantitatively by simple filtration.

  利用非交联聚苯乙烯（NCPS）支持的 ( 4S)-2- 苯基亚氨基-2-恶唑烷作为手性助剂，通过非对映选择性烷基化反应的关键步骤，开发出一种合成 ( 2S,3S)-2-乙基-3-甲基戊酰胺的新工艺。这种方法非常有效，目标产物的ee值为 99.24%，总产率为 38.4%，而且只需简单过滤即可定量回收手性助剂。
• NEUROTROPHIN MIMETICS AND USES THEREOF
  申请人：Longo Frank M.

  公开号：US20110230479A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present application is related to compounds which are novel neurotrophin mimetics. The application also discloses the treatment of disorders associated with p75 expression, such as degradation or dysfunction of cells expressing p75 in a mammal by administering an effective amount of such compounds.

  本申请涉及一种新型神经营养因子类似物化合物。该申请还公开了通过给哺乳动物施用有效量的这种化合物来治疗与p75表达相关的疾病，例如p75表达细胞的降解或功能障碍。
• ACYL-UREA DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Bialer Meir

  公开号：US20100280124A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Novel acyl-urea containing compounds, processes of preparing same, compositions containing same and uses thereof in the treatment of neurological diseases and disorders such as epilepsy, neuropathic pain, bipolar disorder, status epilepticus, chemically-induced convulsions and/or seizure disorders, febrile convulsions conditions, metabolic disturbances and a sustenance withdrawal conditions, are provided. Also provided are uses of these and other acyl-urea containing compounds in the treatment of neurological diseases and disorders.

  提供了含有新型酰基脲的化合物、制备该化合物的方法、含有该化合物的组合物以及在治疗神经系统疾病和障碍（如癫痫、神经病性疼痛、躁郁症、持续性癫痫、化学诱导的惊厥和/或癫痫障碍、热性惊厥病症、代谢紊乱和戒断症状）中使用该化合物的方法。还提供了这些和其他含酰基脲的化合物在治疗神经系统疾病和障碍中的用途。
• DEUTERATED COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Damodara Gopal

  公开号：US20120322799A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present application is related to deuterated compounds which are novel neurotrophin mimetics. The application also discloses the treatment of disorders involving degradation or dysfunction of cells expressing p75 in a mammal by administering an effective amount of such deuterated compounds.

  本申请涉及新型神经营养因子类似物的氘代化合物。该申请还披露了通过给哺乳动物施加足够剂量的这些氘代化合物来治疗涉及表达p75的细胞降解或功能障碍的疾病。
• Highly Enantioselective One‐Pot Copper‐Catalyzed 1,4 Addition/Organocatalyzed α‐Substitution of Enals
  作者：Adrien Quintard、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.201000309

  日期：2010.10.9

  AbstractThe asymmetric copper‐catalyzed addition of dialkylzinc to enals followed by organocatalyzed one‐pot aldehyde α‐functionalization has been accomplished providing CC, CCl or CF bond formation. These simple procedures led to the creation of two contiguous stereocenters in excellent enantioselectivities (typical ee=99%). This methodology has been applied in the synthesis of (2S,3S) isomer of Valnoctamide®.