(2R,3R,4S)-1,4-dimethyl-3-phenyl-azetidine-2-carbonitrile | 452096-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (2R,3R,4S)-1,4-dimethyl-3-phenyl-azetidine-2-carbonitrile
• 英文别名: (2R,3R,4S)-1,4-dimethyl-3-phenylazetidine-2-carbonitrile
• CAS: 452096-27-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: XNSMIWSHJTZDHP-DLOVCJGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-1,4-dimethyl-3-phenyl-azetidine-2-carbonitrile 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homopropargylamines from 2-cyanoazetidines

  摘要：

  从α-氨基腈中产生乙烯基碳烯是合成同异丙炔胺的新方法的基础。

  DOI：

  10.1039/c6cc05713f
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R,4S)-1,4-dimethyl-3-phenyl-azetidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由β-氨基醇直接合成对映体纯的2-氰基氮杂环丁烷

  摘要：

  用β-氨基醇高收率制备对映体纯的2-氰基氮杂环丁烷。已证明该合成是一般性的，并且基于两个重要步骤：（i）N-氰基甲基化的β-氨基醇的氯化和（ii）通过锂化的α-氨基腈的烷基化进行的4- exo - trig闭环。当使用麻黄碱衍生的β-氨基醇时，前一步是立体选择性的。在衍生自苯基甘醇的β-氨基醇的情况下，该步骤还涉及重排。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00076-9

文献信息

• General Route to a New Class of Homochiral Azetidine-Derived 1,2-Diamines
  作者：François Couty、Gwilherm Evano、Damien Prim、Jérome Marrot

  DOI：10.1002/ejoc.200400233

  日期：2004.9

  A short access to novel azetidine-derived anti-1,2-diamines starting from easily accessible 2-cyanoazetidines has been developed. A one-pot sequence, including a nucleophilic addition and reduction of the resulting imine, allows for a diastereoselective synthesis of variously substituted diamines. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  已经开发了一种从容易获得的 2-氰基氮杂环丁烷开始获得新型氮杂环丁烷衍生的抗 1,2-二胺的方法。包括亲核加成和所得亚胺还原的一锅法允许各种取代的二胺的非对映选择性合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis of enantiopure 2-acyl azetidines and the application of amino alcohols derived therefrom in enantioselective catalysis
  作者：François Couty、Damien Prim

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00710-3

  日期：2002.11

  Enantiopure 2-acyl azetidines were prepared in good yields from 2-cyano azetidines. The ketones produced were then stereo selectively reduced with sodium borohydride (with or without zinc bromide) or transformed into tertiary azetidinic amino alcohols by addition of phenyllithium. The latter compounds were found to be highly efficient catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes, giving enantioselectivities up to 98%. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A straightforward synthesis of enantiopure 2-cyano azetidines from β-amino alcohols
  作者：Claude Agami、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00076-9

  日期：2002.3

  Enantiopure 2-cyano azetidines were prepared in high yields from β-amino alcohols. This synthesis was shown to be general and is based on two important steps: (i) chlorination of a N-cyanomethylated β-amino alcohol and (ii) a 4-exo-trig ring closure through the alkylation of a lithiated α-amino nitrile. The former step is stereoselective when ephedrine-derived β-amino alcohols are used. In the case

  用β-氨基醇高收率制备对映体纯的2-氰基氮杂环丁烷。已证明该合成是一般性的，并且基于两个重要步骤：（i）N-氰基甲基化的β-氨基醇的氯化和（ii）通过锂化的α-氨基腈的烷基化进行的4- exo - trig闭环。当使用麻黄碱衍生的β-氨基醇时，前一步是立体选择性的。在衍生自苯基甘醇的β-氨基醇的情况下，该步骤还涉及重排。
• Synthesis of homopropargylamines from 2-cyanoazetidines
  作者：P. Quinodoz、K. Wright、B. Drouillat、O. David、J. Marrot、F. Couty

  DOI：10.1039/c6cc05713f

  日期：——

  Mild generation of vinylidene carbene from α-amino nitrile is the basis of a new synthesis of homopropargylamines.

  从α-氨基腈中产生乙烯基碳烯是合成同异丙炔胺的新方法的基础。