5,5-Dimethyl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid,methyl ester | 166977-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid,methyl ester
• 英文别名: methyl-5,5-dimethyl-5,6-dihydro-naphthalen-8(7H)-one-2-carboxylate；5,5-Dimethyl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid, methyl ester；methyl 5,5-dimethyl-5,6-dihydro-naphthalen-8(7H)-one-2-carboxylate；Methyl 5,5-dimethyl-5,6 dihydro-naphthalen-8(7h)-one-2-carboxylate；methyl 5,5-dimethyl-8-oxo-6,7-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 166977-99-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: HUTNBZQUGKRYDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid,methyl ester 以188 mg (Y: 60%)的产率得到8-Hydroxy-5,5,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Retinoid-like compounds

  摘要：

  该发明涉及一种具有以下结构的化合物##STR1##或其无毒的药学上可接受的盐、生理可水解酯或溶剂化合物，其中X为--O--CO--, --NH--CO--, --CS--NH--, --CO--O--, --CO--NH--, --COS--, --SCO--, --SCH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --C.tbd.C--, --CH.sub.2 --NH--, --COCH.sub.2 --, --NHCS--, --CH.sub.2 S--, --CH.sub.2 O--, --OCH.sub.2 --, --NHCH.sub.2 --或--CR.sup.5 .dbd.CR.sup.6 --；R.sup.m和R.sup.k独立地为氢、卤素、C.sub.1-6烷基、羟基、C.sub.1-6烷氧基或硝基；n为零或一；R.sup.4为--(CH.sub.2).sub.t --Y、C.sub.1-6烷基或C.sub.3-6环烷基；R.sup.1为--CO.sub.2 Z、C.sub.1-6烷基、CH.sub.2 OH、--CONHR.sup.y或CHO；R.sup.2和R.sup.3独立地为氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.a和R.sup.b独立地为氢或C.sub.1-6烷基；但当n为一时，R.sup.a和R.sup.b可以共同形成以下结构的基团##STR2##Y为萘基或苯基，两个基团可以选择性地用一个到三个相同或不同的C.sub.1-6烷基或卤素取代；Z为氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.5、R.sup.6和R.sup.y独立地为氢或C.sub.1-6烷基；t为零到六。

  公开号：

  US05648385A1
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-4,4-二甲基-1-四氢萘酮 在 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5,5-Dimethyl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid,methyl ester
  参考文献：
  名称：

  开发视黄酸受体 α 选择性拮抗剂作为男性避孕新药的策略

  摘要：

  本文报道了使用反式活化测定法基于二氢萘和铬支架的一系列 26 种视黄酸类似物的合成和体外评价。铬酰胺类似物 21 是从该系列中鉴定出的最有效和选择性的视黄酸受体α拮抗剂。体外评估表明，21 在体内具有良好的理化性质和良好的药代动力学 PK 特征，具有显着的口服生物利用度、代谢稳定性和睾丸暴露。在小鼠模型中评估了化合物 21 对精子发生和生育能力破坏的影响。低剂量口服化合物 21 显示出可重复的特征，尽管对精子发生的影响适中，但在交配研究中未观察到对生育能力的影响。提高剂量和延长给药持续时间不能增强对精子发生的抑制。因此，21 岁可能不是进一步追求对男性生育能力影响的好人选。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115821

文献信息

• Oxime substituted tetrahydronaphthalene derivatives having retinoid
  申请人：Allergan

  公开号：US05723666A1

  公开（公告）日：1998-03-03

  Compounds of the formula ##STR1## have retinoid-like or retinoid antagonist-like biological activity.

  ##STR1##的化合物具有类似视黄醇或视黄醇拮抗剂的生物活性。
• O- or S- substituted tetrahydronaphthalene derivatives having retinoid and/or retinoid antagonist-like biological activity
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06344561B2

  公开（公告）日：2002-02-05

  Compounds of the formula where the symbols have the meaning described in the application, have retinoid-like or retinoid antagonist-like biological activity.

  式中符号的含义如申请中所述，具有类视黄醇或类视黄醇拮抗剂样的生物活性。
• Retinoid-like heterocycles
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US05559248A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  This invention relates to a compound of formula I ##STR1## in which T is --CONH-- or --CH.dbd.CH--; R.sup.a and R.sup.b are independently C.sub.1-6 alkyl; R.sup.c is C.sub.1-6 alkyl or hydrogen; and R is heteroaryl and these compounds are useful in preventing and treating skin disorders.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为I ##STR1## 其中T为--CONH--或--CH.dbd.CH--; R.sup.a和R.sup.b分别为C.sub.1-6烷基；R.sup.c为C.sub.1-6烷基或氢；R为杂环烷基，这些化合物在预防和治疗皮肤疾病方面具有用途。
• Alkyl or aryl substituted dihydronaphthalene derivatives having retinoid and/or retinoid antagonist-like biological activity
  申请人：——

  公开号：US20020173631A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Compounds of the formula 1 where the symbols have the meaning described in the application, have retinoid-like or retinoid antagonist-like biological activity.

  式子1中的符号所描述的化合物具有类视黄醇或类视黄醇拮抗剂类似的生物活性。
• O- or S-substituted tetrahydronaphthalene derivatives having retinoid and/or retinoid antagonist-like biological activity
  申请人：——

  公开号：US20030078440A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Compounds of the formula 1 where the symbols have the meaning described in the application, have retinoid-like or retinoid antagonist-like biological activity.

  符号具有申请中所描述的含义的公式1的化合物具有类视黄醇或类视黄醇拮抗剂样的生物活性。