Acetyl-4-chlor-salicylsaeure | 17336-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetyl-4-chlor-salicylsaeure
• 英文别名: 2-Acetoxy-4-chlorobenzoic acid；2-acetyloxy-4-chlorobenzoic acid
• CAS: 17336-08-2
• 化学式: C₉H₇ClO₄
• 分子量: 214.605
• InChiKey: ZJIZUFMFTHQLAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136.3 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  358.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetyl-4-chlor-salicylsaeure 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 氮气 、 potassium methanolate 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 7-氯-2-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  使用温和的 Sonogashira 偶联和 18-Crown-6 醚介导的 6-内环化合成黄酮和 γ-苯并吡喃酮

  摘要：

  利用温和的 Sonogashira 偶联和 18-crown-6 醚介导的邻炔基苯乙酸酯的 6-内环化，开发了一种合成黄酮和 γ-苯并吡喃酮的有效方法。通过使用该策略，以令人满意的收率合成了带有给电子基团、卤素和简单烷基取代基的黄酮和γ-苯并吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200529
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 吡啶 作用下， 生成 Acetyl-4-chlor-salicylsaeure
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Hensel, Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 557,561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antioxidant activities of berberine 9-<i>O</i>-benzoic acid derivatives
  作者：Yanfei Liu、Shuo Long、Shanshan Zhang、Yifu Tan、Ting Wang、Yuwei Wu、Ting Jiang、Xiaoqin Liu、Dongming Peng、Zhenbao Liu

  DOI：10.1039/d1ra01339d

  日期：——

  Although berberine (BBR) shows antioxidant activity, its activity is limited. We synthesized 9-O-benzoic acid berberine derivatives, and their antioxidant activities were screened via ABTS, DPPH, HOSC and FRAP assays. The para-position was modified with halogen elements on the benzoic acid ring, which led to an enhanced antioxidant activity and the substituent on the ortho-position was found to be

  虽然小檗碱（BBR）具有抗氧化活性，但其活性有限。我们合成了 9 - O-苯甲酸小檗碱衍生物，并通过ABTS、DPPH、HOSC 和 FRAP 测定筛选了它们的抗氧化活性。苯甲酸环上的对位被卤素元素修饰，从而增强了抗氧化活性，并且发现邻位上的取代基优于间位。化合物8p , 8c , 8d , 8i , 8j , 8l , 尤其是8p显示出显着更高的抗氧化活性，这可归因于电子供体基团。所有小檗碱衍生物均具有适当的亲油性。总之，化合物8p是一种很有前途的抗氧化剂候选物，具有显着提高的抗氧化活性和中等的亲脂性。
• N-ACYL ANTHRANILIC ACID DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：Yokotani Junichi

  公开号：US20110275797A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  An N-acyl anthranilic acid derivative represented by general formula (1) or a salt thereof is useful for prevention or treatment of diseases associated with excessive production of collagen. (In the formula, R 1 represents a carboxyl group or the like; R 2 represents a hydrogen atom or the like; R 3 represents an optionally substituted aryl group or the like; X 1 represents a carbonyl group; X 2 represents a bonding hand; X 3 represents a bonding hand; X 4 represents a bonding hand or the like; and A represents an optionally substituted phenyl group or the like.)

  通用公式（1）表示的N-酰基蒽酸衍生物或其盐对预防或治疗与胶原蛋白过度产生相关的疾病具有用处。（在该公式中，R1代表羧基或类似物；R2代表氢原子或类似物；R3代表可选择取代的芳基或类似物；X1代表羰基；X2代表连接手；X3代表连接手；X4代表连接手或类似物；A代表可选择取代的苯基或类似物。）
• Chlorinated cobalt alkyne complexes derived from acetylsalicylic acid as new specific antitumor agents
  作者：Victoria Obermoser、Daniel Baecker、Carina Schuster、Valentin Braun、Brigitte Kircher、Ronald Gust

  DOI：10.1039/c7dt04790h

  日期：——

  (Co-ASS), an organometallic derivative of the irreversible cyclooxygenase-1/2 (COX-1/2) inhibitor acetylsalicylic acid (ASS), demonstrated high growth-inhibitory potential against various tumor cell lines and inhibition of both COX isoenzymes. With the objective of increasing the selectivity for COX-2, we introduced a chlorine substituent in position 3, 4, 5, or 6 of the ASS moiety, respectively.

  [（丙-2-炔基）-2-乙酰氧基苯甲酸酯]二钴六羰基（Co-ASS）是不可逆的环加氧酶-1/2（COX-1 / 2）抑制剂乙酰水杨酸（ASS）的有机金属衍生物，具有高度的生长抑制作用对各种肿瘤细胞系的潜在潜能以及对两种COX同工酶的抑制作用。为了提高对COX-2的选择性，我们分别在ASS部分的3、4、5或6位引入了一个氯取代基。由于这种同工酶主要与癌症的发展和组织异常生长有关，因此提高COX-2选择性是可取的。在全面的细胞生物学分析中研究了这些新化合物，以确定复合物中的氯取代对COX-1 / 2抑制，抗增殖活性，细胞凋亡，代谢活性，基于细胞的COX抑制的影响，和细胞吸收。氯化作用明显降低了对分离的COX-1的影响（在10μM时抑制约25％； Co-ASS：82.7％），而对COX-2的作用几乎保持不变（在10μM时抑制约65％； Co-ASS：78.5） ％）。在细胞系统中，除6-Cl衍生物外，所有化合物均在表达COX-1
• Darstellung nitrierter 4-Chlorsalicylsäuren
  作者：W. Liebenow

  DOI：10.1002/ardp.19673000710

  日期：——

  Die Synthesen der 3‐ und 5‐Mononitro‐ und der 3,5‐Dinitro‐4‐chlorsalicylsäuren werden beschrieben (Schema 1). Bei der Nitrierung der Acetyl‐4‐chlorsalicylsäure mit rauchender Salpetersäure tritt Decarboxylierung und Bildung von 3‐Chlor‐2,4,6‐trinitrophenol ein.

  描述了 3- 和 5- 单硝基和 3,5- 二硝基 - 4- 氯水杨酸的合成（方案 1）。乙酰-4-氯水杨酸与发烟硝酸硝化时，脱羧生成3-氯-2,4,6-三硝基苯酚。
• Inhibitors against the activation of ap-1 and nfat
  申请人：Muto Susumu

  公开号：US20060100257A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  A medicament inhibiting the activation of AP-1 which comprises as an active ingredient a substance selected from the group consisting of a compound represented by the following general formula (I) and a pharmacologically acceptable salt thereof, and a hydrate thereof and a solvate thereof: wherein X represents a connecting group whose number of atoms in the main chain is 2 to 5 (said connecting group may be substituted), A represents hydrogen atom or acetyl group, E represents an aryl group which may be substituted or a hetero aryl group which may be substituted, ring Z represents an arene which may have one or more substituents in addition to the group represented by formula —O-A wherein A has the same meaning as that defined above and the group represented by formula —X-E wherein each of X and E has the same meaning as that defined above, or a heteroarene which may have one or more substituents in addition to the group represented by formula —O-A wherein A has the same meaning as that defined above and the group represented by formula —X-E wherein each of X and E has the same meaning as that defined above.

  一种药物，抑制AP-1的激活，其活性成分为以下通式（I）所表示的化合物或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物中所选的一种，其中X代表连接基，其主链中的原子数为2至5（该连接基可以被取代），A代表氢原子或乙酰基，E代表芳基或取代的杂芳基，环Z代表芳烃，除了由式—O-A所表示的基团外，可能还有一个或多个取代基，其中A具有上述定义的相同含义，由式—X-E所表示的基团中，X和E的每一个具有上述定义的相同含义，或者是一个杂芳烃，可能还有一个或多个取代基，其中A具有上述定义的相同含义，由式—X-E所表示的基团中，X和E的每一个具有上述定义的相同含义。