(2S)-5-(benzyloxy)-N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N,2-dimethylpentanamide | 851955-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-5-(benzyloxy)-N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N,2-dimethylpentanamide
• 英文别名: (2S)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2-dimethyl-5-phenylmethoxypentanamide
• CAS: 851955-70-9
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₃
• 分子量: 369.504
• InChiKey: XYFSVISPVAWVAQ-CNNODRBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-(benzyloxy)-N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N,2-dimethylpentanamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 ammonia borane 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 (2R,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-7-phenylmethoxyheptanal
  参考文献：
  名称：

  12，13-脱氧埃博霉素B（埃博霉素D）的全合成。

  摘要：

  描述了高度收敛的12,13-脱氧埃坡霉素B（4，埃坡霉素D）的全合成，涉及碘乙烯（5）和烯烃（6）的偶联。合成的关键步骤是通过高对映体选择性脂肪酶介导的酶促拆分在C15处引入手性，在C8处进行非对映体选择性烷基化，建立C6-C7的高非对映体选择性Evans aldol反应和引入手性中心C3的Mukaiyama aldol反应。钯催化（5）和（6）的Suzuki偶联，提供了甲酯（27），其被转化为12,13-脱氧埃博霉素B（4）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2004.11.002
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 正丁基锂 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2S)-5-(benzyloxy)-N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N,2-dimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  12，13-脱氧埃博霉素B（埃博霉素D）的全合成。

  摘要：

  描述了高度收敛的12,13-脱氧埃坡霉素B（4，埃坡霉素D）的全合成，涉及碘乙烯（5）和烯烃（6）的偶联。合成的关键步骤是通过高对映体选择性脂肪酶介导的酶促拆分在C15处引入手性，在C8处进行非对映体选择性烷基化，建立C6-C7的高非对映体选择性Evans aldol反应和引入手性中心C3的Mukaiyama aldol反应。钯催化（5）和（6）的Suzuki偶联，提供了甲酯（27），其被转化为12,13-脱氧埃博霉素B（4）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2004.11.002

文献信息

• 伊沙匹隆全合成
  申请人：深圳市佳泰药业股份有限公司

  公开号：CN103275091A

  公开（公告）日：2013-09-04

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种伊沙匹隆的中间体、全合成方法以及用途。该化合物具有如下结构式1： 。
• Total synthesis of 12,13-desoxyepothilone B (Epothilone D)
  作者：Robert L. Broadrup、Hema M. Sundar、Charles S. Swindell

  DOI：10.1016/j.bioorg.2004.11.002

  日期：2005.4

  A highly convergent total synthesis of 12,13-desoxyepothilone B (4, Epothilone D) is described involving the coupling of vinyl iodide (5) and olefin (6). Key steps in the synthesis are the introduction of chirality at C15 via highly enantioselective lipase-mediated enzymatic resolution, diastereoselective alkylation at C8, highly diastereoselective Evans aldol reaction to establish C6-C7, and Mukaiyama

  描述了高度收敛的12,13-脱氧埃坡霉素B（4，埃坡霉素D）的全合成，涉及碘乙烯（5）和烯烃（6）的偶联。合成的关键步骤是通过高对映体选择性脂肪酶介导的酶促拆分在C15处引入手性，在C8处进行非对映体选择性烷基化，建立C6-C7的高非对映体选择性Evans aldol反应和引入手性中心C3的Mukaiyama aldol反应。钯催化（5）和（6）的Suzuki偶联，提供了甲酯（27），其被转化为12,13-脱氧埃博霉素B（4）。