(5S,6S)-4,5-dimethyl-6-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,4-oxadiazin-2-one | 397332-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6S)-4,5-dimethyl-6-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,4-oxadiazin-2-one
• 英文别名: 4,5-dimethyl-6-phenyl-[1,3,4]-oxadiazinan-2-one；(5S,6S)-4,5-dimethyl-6-phenyl-1,3,4-oxadiazinan-2-one
• CAS: 397332-03-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: UXVSYSJHNUGVCD-WCBMZHEXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂酸 、 (5S,6S)-4,5-dimethyl-6-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,4-oxadiazin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到3-trans-cinnamoyl-4,5-dimethyl-6-phenyl-[1,3,4]-oxadiazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性恶二嗪酮的不对称共轭加成反应：恶二嗪酮的异常构象性质

  摘要：

  在溴化铜（I）-二甲基硫醚络合物的存在下，已制备了一系列基于麻黄的氧二嗪酮，将其酰化并在与格氏试剂的不对称共轭加成反应中进行了研究。在基于（1 R，2 S）-麻黄碱的N 4-甲基恶二嗪酮（5：1 dr）中观察到在共轭加成反应中获得的最高非对映选择性，这有利于共轭加成产物的（S）-构型的形成。。通过增加恶二嗪酮的立体定向N 4-取代基的空间体积来增加非选择性的水平的努力（N 4- =  p-甲氧基苯基或-异丙基）导致非对映选择性水平的降低。的计算研究以检查通过的构象Ñ 4 -methyloxadiazinone与所述Ñ 4 -异丙基- oxadiazinone即，产生非对映选择性较低。对于N 4-取代基的立体电子性质是适度的非对映选择性和共轭加成的出乎意料的面部偏爱的原因，存在争论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132002
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5S,6S)-4,5-dimethyl-6-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,4-oxadiazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  麻黄碱和伪麻黄碱中的3,4,5,6-tetrahydro-2 H -1,3,4-oxadiazin-2-one的X射线晶体学和13 C核磁共振研究

  摘要：

  合成了由（1 R，2 S）-麻黄碱和（1 S，2 S）-伪麻黄碱衍生的3,4,5,6-四氢-2 H -1,3,4-恶二嗪-2-酮，并合成了它们构象性质已被检查。麻黄碱杂环5 -图7a显示以有利于一组平衡构象异构体，而假麻黄碱杂环5 - 7b中存在作为在室温下的多个构象异构体。观察到的这些杂环的构象行为归因于烯丙基应变和N 3-和N 4的孤对电子之间的扭转能垒引起的变态效应。-氮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00967-x

文献信息

• Conformational Studies of <i>N</i>₃-Substituted [1,3,4]-Oxadiazinan-2-ones
  作者：David M. Casper、Jennifer R. Blackburn、Christopher D. Maroules、Tana Brady、Joel M. Esken、Gregory M. Ferrence、Jean M. Standard、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1021/jo020322g

  日期：2002.12.1

  conformational changes that are observable by (13)C NMR spectroscopy. The conformational properties of new [1,3,4]-oxadiazinan-2-one derivatives 2d-k are examined by X-ray crystallography and variable-temperature (13)C NMR spectroscopy and further evaluated by semiempirical AM1 calculations. The collected data reveal that the conformational changes of the overall ring system are dependent upon the stereoelectronic

  已知在N（3）位置被乙酰基（2a），丙酰基（2b）或苯乙酰基（2c）取代基酰化的基于伪麻黄碱的[1,3,4]-恶二嗪烷-2-酮通过（13）C NMR光谱可观察到。通过X射线晶体学和可变温度（13）C NMR光谱检查了新的[1,3,4]-恶二嗪烷-2-酮衍生物2d-k的构象性质，并通过半经验AM1计算对其进行了评估。收集的数据表明，整个环系统的构象变化取决于N（3）取代基的立体电子因子。
• Catalytic Enantioselective Aminative Difunctionalization of Alkenes
  作者：Nan Huang、Jie Luo、Lihao Liao、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/jacs.4c00307

  日期：2024.3.13

  hydrazine derivatives via either [3 + 2] cycloaddition or intramolecular cyclization have been achieved in high chemo-, regio-, enantio-, and diastereoselectivities. In this transformation, a wide range of functional groups, such as carboxylic acid, hydroxy, amide, sulfonamide, and aryl groups, could serve as nucleophiles. Importantly, a new cyano oxazoline chiral ligand was found to play a crucial role

  烯烃的对映选择性双官能化为快速构建对映体富集的复杂分子提供了一种简单的方法。尽管在这一领域付出了巨大的努力，对映选择性氨基双官能化仍然是一个挑战，特别是通过亲电加成方式。在此，我们报告了一种前所未有的方法，通过铜催化的亲电加成反应，以外部偶氮化合物作为氮源，实现烯烃的对映选择性氨基双官能化。通过[3 + 2]环加成或分子内环化，已经实现了一系列有价值的环状肼衍生物，具有高化学选择性、区域选择性、对映选择性和非对映选择性。在此转化中，多种官能团，例如羧酸、羟基、酰胺、磺酰胺和芳基，可以充当亲核试剂。重要的是，发现一种新的氰基恶唑啉手性配体在对映选择性的控制中发挥着至关重要的作用。
• Asymmetric conjugate addition reactions with chiral oxadiazinones: Unusual conformational properties of the oxadiazinones
  作者：Fatima Olayemi Obe、Ryan A. Davis、Jennifer Spurlock、Morgan M. Grunloh Barnes、Tyler Lindvall、Micah S. Wendorf、Christina Delach、Gregory M. Ferrence、Jean M. Standard、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132002

  日期：2021.3

  acylated, and examined in the asymmetric conjugate addition reaction with Grignard reagents in the presence of copper(I) bromide-dimethyl sulfide complex. The highest diastereoselectivity that was obtained in the conjugate addition reaction was observed with the (1R,2S)-ephedrine based N4-methyloxadiazinone (5:1 d.r.) favoring the formation of the (S)-configuration of the conjugate addition product. Efforts

  在溴化铜（I）-二甲基硫醚络合物的存在下，已制备了一系列基于麻黄的氧二嗪酮，将其酰化并在与格氏试剂的不对称共轭加成反应中进行了研究。在基于（1 R，2 S）-麻黄碱的N 4-甲基恶二嗪酮（5：1 dr）中观察到在共轭加成反应中获得的最高非对映选择性，这有利于共轭加成产物的（S）-构型的形成。。通过增加恶二嗪酮的立体定向N 4-取代基的空间体积来增加非选择性的水平的努力（N 4- =  p-甲氧基苯基或-异丙基）导致非对映选择性水平的降低。的计算研究以检查通过的构象Ñ 4 -methyloxadiazinone与所述Ñ 4 -异丙基- oxadiazinone即，产生非对映选择性较低。对于N 4-取代基的立体电子性质是适度的非对映选择性和共轭加成的出乎意料的面部偏爱的原因，存在争论。
• X-Ray crystallographic and 13C nuclear magnetic resonance studies of 3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,4-oxadiazin-2-ones derived from ephedrine and pseudoephedrine
  作者：Shawn R Hitchcock、George P Nora、David M Casper、Michael D Squire、Christopher D Maroules、Gregory M Ferrence、Lisa F Szczepura、Jean M Standard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00967-x

  日期：2001.12

  2S)-pseudoephedrine have been synthesized and their conformational properties have been examined. The ephedrine heterocycles 5–7a appear to favor one set of equilibrating conformers while the pseudoephedrine heterocycles 5–7b exist as multiple conformers at room temperature. The observed conformational behavior of these heterocycles is attributed to allylic strain and a gauche effect arising from the torsional energy

  合成了由（1 R，2 S）-麻黄碱和（1 S，2 S）-伪麻黄碱衍生的3,4,5,6-四氢-2 H -1,3,4-恶二嗪-2-酮，并合成了它们构象性质已被检查。麻黄碱杂环5 -图7a显示以有利于一组平衡构象异构体，而假麻黄碱杂环5 - 7b中存在作为在室温下的多个构象异构体。观察到的这些杂环的构象行为归因于烯丙基应变和N 3-和N 4的孤对电子之间的扭转能垒引起的变态效应。-氮。