tert-butyl 4-(2-aminophenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1042701-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-aminophenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(2-aminophenyl)-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1042701-07-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: XIXHBNHQHJTUDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  402.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-aminophenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到色胺
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Krasovskiy, Arkady; Majumder, Utpal, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3690 - 3699

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁氧羰基-2,3-二氢吡咯 在 barium hydroxide octahydrate 、 palladium diacetate 、 一氯化碘 、 柠檬酸 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl 4-(2-aminophenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Short Total Synthesis of (±)-Epimeloscine and (±)-Meloscine Enabled by a Cascade Radical Annulation of a Divinylcyclopropane

  摘要：

  The first stereoselective synthesis of epimeloscine has been accomplished in 13 total steps with a longest linear sequence of 10 steps. The core of the synthesis takes only five steps, the key ones being acylation, stereoselective tandem radical cyclization of a divinylcyclopropane to make two rings, and group-selective ring-closing metathesis of the resulting divinylcyclopentane to make the last ring.

  DOI：

  10.1021/ja2042854

文献信息

• Modular Access to Diverse Amphoteric α-Boryl Aldehydes or Borylated Heterocycles via Photoredox Catalysis
  作者：Jiang-Tao Li、Gang Fang、Guan-Yu Wu、Chun-Xiang Zhuo

  DOI：10.1021/acscatal.3c03474

  日期：2023.10.6

  current approaches to these important building blocks typically rely on oxidative processes, which might lead to issues such as lack of product diversity and functional group compatibility. Here, we report the design and utilization of 2-(BMIDA) acrylaldehyde as a suitable coupling partner toward photoredox-catalyzed intermolecular radical addition reaction for the rapid synthesis of functionalized α-boryl

  稳定的α-硼醛是重要的两性合成中间体，是有机合成的关键。然而，目前这些重要构建模块的方法通常依赖于氧化过程，这可能会导致缺乏产品多样性和官能团兼容性等问题。在这里，我们报道了 2-(BMIDA) 丙烯醛作为光氧化还原催化分子间自由基加成反应的合适偶联伙伴的设计和利用，以快速合成官能化 α-硼醛。使用市售光催化剂和易于获得的烷基三氟硼酸盐作为自由基前体，获得了各种 α-硼醛，收率高达 90%。初步机理研究表明该反应可能通过分子间自由基加成和自由基-极性交叉过程进行。通过放大反应、几次合成转化和生物活性分子的衍生化，进一步证明了该方法的合成潜力。此外，通过简单地将自由基前体转换为α-氨基酸，可以通过分子间自由基加成/环化序列获得不同的4-硼基2,3-二氢吡咯。此外，当使用相应的β-或γ-氨基酸时，也可以容易地获得含硼酸MIDA的六元或七元杂环。该策略为功能化α-硼基醛或硼基化杂环提供了一种简便
• Highly functionalized donor–acceptor cyclopropanes applied toward the synthesis of the Melodinus alkaloids
  作者：Alexander F.G. Goldberg、Robert A. Craig、Nicholas R. O’Connor、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.016

  日期：2015.6

  A series of highly substituted vinylcyclopropanes were prepared and examined as reaction partners in a palladium-catalyzed (3+2) cycloaddition with nitrostyrenes. Described herein are our efforts to synthesize an elusive 1,1-divinylcyclopropane by several distinct approaches, and to apply surrogates of this fragment toward the synthesis of the Melodious alkaloids. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Expedient Strategy for the Synthesis of Tryptamines and Other Heterocycles
  作者：K. C. Nicolaou、Arkady Krasovskiy、Vincent É. Trépanier、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/anie.200800404

  日期：2008.5.19
• Nicolaou, K. C.; Krasovskiy, Arkady; Majumder, Utpal, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3690 - 3699
  作者：Nicolaou, K. C.、Krasovskiy, Arkady、Majumder, Utpal、Trepanier, Vincent E.、Chen, David Y.-K.

  DOI：——

  日期：——
• A Short Total Synthesis of (±)-Epimeloscine and (±)-Meloscine Enabled by a Cascade Radical Annulation of a Divinylcyclopropane
  作者：Hanmo Zhang、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja2042854

  日期：2011.7.13

  The first stereoselective synthesis of epimeloscine has been accomplished in 13 total steps with a longest linear sequence of 10 steps. The core of the synthesis takes only five steps, the key ones being acylation, stereoselective tandem radical cyclization of a divinylcyclopropane to make two rings, and group-selective ring-closing metathesis of the resulting divinylcyclopentane to make the last ring.