lithium p-methoxybenzyl oxide | 57965-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: lithium p-methoxybenzyl oxide
• 英文别名: lithium(p-methoxybenzyl)oxide；Lithium;(4-methoxyphenyl)methanolate
• CAS: 57965-13-6
• 化学式: C₈H₉O₂*Li
• 分子量: 144.099
• InChiKey: XEIPYWXDVTVONX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.44
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium p-methoxybenzyl oxide 在 caesium bifluoride 、 氢氟酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 caesium (1S)-[2-benzyloxy-1-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  1-（3'-二羟基硼基-2'，3'-二脱氧核糖基）嘧啶的合成及性质†

  摘要：

  已经合成了具有硼酸代替脱氧核糖的3-羟基的核苷类似物。3′-二羟基硼基-2′，3′-二脱氧核糖的合成基于硼酸酯与（二卤代甲基）锂的不对称同系物，从（甲硅烷氧基甲基）硼酸酯开始。在引入第二个立体中心之前，需要改变手性导向剂，并且将（S，S）-1,2-二环己基-1,2-乙二醇直接置换为（1 S，2 S，3 R，5 S） -pin二醇被用于此目的。1-乙酰氧基-3-二氧基硼基-5-叔丁基的pin二醇酯的偶联用三甲基甲硅烷基溴完成具有甲硅烷基化嘧啶碱基的-丁基甲硅烷氧基脱氧核糖类似物。硼酸核苷类似物对Hep G2（人类肝癌）细胞无细胞毒性。在37°C，pH 7.4的情况下，在数小时内发生分解，并释放了嘧啶游离碱。

  DOI：

  10.1039/c2ob26756j
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 4-甲氧基苄醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 lithium p-methoxybenzyl oxide
  参考文献：
  名称：

  Mattesen, Donald S.; Kandil, Ali A.; Soundararajan, Raman, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 10, p. 3964 - 3969

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A unified strategy for the synthesis of aldohexoses by boronate assisted assembly of CH₂X₂ derived C₁-building blocks
  作者：Sujenth Kirupakaran、Glib Arago、Christoph Hirschhäuser

  DOI：10.1039/d3sc03778a

  日期：——

  addressable protecting groups from dihalomethane C1-units is reported. The underlying synthesis of C6-sugar alcohols relies on three consecutive Matteson sequences, vinylation and bishydroxylation. Erythro and threo isomers have been realized for every glycol motif by strategic variation of the sequence.

  报道了所有具有来自二卤甲烷C 1 -单元的可单独寻址保护基团的己醛糖的合成策略。 C 6 -糖醇的基本合成依赖于三个连续的Matteson序列、乙烯基化和双羟基化。通过序列的策略性变化，已经实现了每个二醇基序的赤式和苏式异构体。
• Oxyanionic substituent effect on the carbon-hydrogen insertion of carbenes. Reaction of alkoxides with dichlorocarbene and chlorophenylcarbene
  作者：Toshiro Harada、Eiji Akiba、Akira Oku

  DOI：10.1021/ja00347a042

  日期：1983.5
• Synthesis of 2-Bromo- and 2-Fluoro-3-dehydroshikimic Acids and 2-Bromo- and 2-Fluoroshikimic Acids Using Synthetic and Enzymatic Approaches
  作者：C. González-Bello、M. K. Manthey、J. H. Harris、A. R. Hawkins、J. R. Coggins、C. Abell

  DOI：10.1021/jo971858i

  日期：1998.3.1

  The syntheses of 2-bromo-3-dehydroshikimic acid(1) (5) and 2-bromoshikimic acid(2) (8), are described. Their formation from (2R)-2-bromo-3-dehydroquinic acid (2) using dehydroquinase and shikimate dehydrogenase is also reported. The corresponding enzymatic formation of 2-fluoro-3-dehydroshikimic acid(1) (6) and 2-fluoroshikimic acid(2) (9) from (2R)-2-fluoro-3-dehydroquinic acid (3) are reported.
• MATTESON, DONALD S.;KANDIL, ALI A.;SOUNDARARAJAN, RAMAN, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N0, C. 3964-3969
  作者：MATTESON, DONALD S.、KANDIL, ALI A.、SOUNDARARAJAN, RAMAN

  DOI：——

  日期：——
• MATTESON, DONALD S.;KANDIL, ALI A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 23, 5121-5124
  作者：MATTESON, DONALD S.、KANDIL, ALI A.

  DOI：——

  日期：——