2,2-dichloro-1-(4-methoxyphenyl)ethanol | 58622-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(p-methoxyphenyl)-2,2-dichloroethanol；α-(dichloromethyl)-4-methoxybenzenemethanol；2,2-dichloro-1-(p-methoxyphenyl)ethanol；1-(4'-Methoxyphenyl)-2,2-dichlorethanol
• CAS: 58622-56-3
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 221.083
• InChiKey: LIWSWLFOQJLPNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 tetrabutylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到2,2-dichloro-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  催化Hunsdiecker反应和一锅催化Hunsdiecker – Heck策略：α，β-不饱和芳族卤化物，α-（二卤甲基）苯甲醇，5-芳基-2,4-戊二烯酸，二烯酸酯和二烯酰胺的合成

  摘要：

  α，β-不饱和芳族（或杂芳族）羧酸与N-卤代琥珀酰亚胺（1当量）和催化四丁基三氟乙酸铵（0.2当量）在二氯乙烷中的反应导致容易的卤代羧化，从而得到相应的（E）-卤化物优异的产量。类似的反应，但具有2当量。的N在乙腈-水中（1-1：1 v / v）中的-卤代琥珀酰亚胺导致相应的α-（二卤代甲基）苯甲醇的排他性形成。此外，已开发出一种结合了Hunsdiecker催化反应（在二氯乙烷中使用三氟乙酸四丁基铵）和Heck偶联（使用乙酸钯/三乙胺/三苯基锑/二氯乙烷）的一锅法，用于合成5-芳基-2,4-戊二烯酸，酯和酰胺，产率中等至良好。通过上述途径合成了天然产物胡椒碱和哌瓜胺。机理和理论研究（通过AM1计算）对当前的卤代羧化反应的机理提供了有用的见解，表明离子途径涉及卤离子跨碳-碳双键的攻击，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01035-2

文献信息

• Reaction of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with Manganese(III) Acetate in the Presence of Chloride Ion
  作者：Hiroshi Yonemura、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.3153

  日期：1986.10

  2-diphenylethanal. Fluorenylideneacetic acid gave 9-chloro-9-(dichloromethyl)fluorene, 9-acetoxy-9-(dichloromethyl)fluorene, and 9-fluorenone. 1-Cyclohexenecarboxylic acid yielded 1,2-dichlorocyclohexanecarboxylic acid and 1-acetoxy-2-chlorocyclohexanecarboxylic acid. The reaction can be explained in terms of a free-radical mechanism involving manganese(III) acetate–Cl− complexation, addition of Cl−

  3-苯基丙烯酸与乙酸锰 (III)-Cl− 络合物反应生成 1,2,2-三氯-1-苯基乙烷、1-乙酰氧基-2,2-二氯-1-苯基乙烷和 2,2-二氯-1-苯基乙醇。(E)-2,3-二苯基丙烯酸得到2,2-二氯-1,2-二苯基乙酮和2-乙酰氧基-1,2-二苯基乙酮。3,3-二苯基丙烯酸生成 2,2-二氯-1,1-二苯基乙烯、1-乙酰氧基-2,2-二氯-1,1-二苯基乙烷、2,2-二氯-1,1-二苯基-1-乙醇和 2-羟基-2,2-二苯乙醛。芴基乙酸得到9-氯-9-(二氯甲基)芴、9-乙酰氧基-9-(二氯甲基)芴和9-芴酮。1-环己烯甲酸产生1,2-二氯环己烷甲酸和1-乙酰氧基-2-氯环己烷甲酸。该反应可以用涉及乙酸锰（III）-Cl-络合的自由基机制来解释，
• Oxyanionic substituent effect on the carbon-hydrogen insertion of carbenes. Reaction of alkoxides with dichlorocarbene and chlorophenylcarbene
  作者：Toshiro Harada、Eiji Akiba、Akira Oku

  DOI：10.1021/ja00347a042

  日期：1983.5
• Molecular rearrangements. 13. Kinetics and mechanism of rearrangements of some ring-substituted .alpha.-chlorostyrene oxides and trans-.beta.-chlorostyrene oxides
  作者：Richard N. McDonald、Raymond C. Cousins

  DOI：10.1021/jo01303a014

  日期：1980.7
• Reduction of CCl4, CHCl3, and ArCH(OH)CCl3 by isopropanol with initiation by iron, molybdenum, and manganese carbonyls
  作者：E. Ts. Chukovskaya、M. A. Rozhkova、N. A. Kuz'mina、R. Kh. Freidlina

  DOI：10.1007/bf00948249

  日期：1982.2
• Shimizu,Y.; Hsu,R.Y., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1975, vol. 23, # 9, p. 2179 - 2181
  作者：Shimizu,Y.、Hsu,R.Y.

  DOI：——

  日期：——