phenyl (2-(1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate | 32539-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenyl (2-(1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: [2-(1H-Indol-3-yl)ethyl]carbamic acid phenyl ester；phenyl N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 32539-42-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: KXQJVRXDPOYTNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (2-(1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到phenyl 3,8-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吲哚与供体-受体环丙烷的高对映选择性环戊烷化

  摘要：

  在吲哚的不对称形式 [3 + 2] 环加成的基础上，开发了一种高度非对映选择性和对映选择性 BOX/Cu(II) 催化的吲哚与供体-受体环丙烷的 C2,C3-环戊环化反应。该反应提供了对一系列对映体富集的环戊二烯稠合二氢吲哚产物的快速简便的获取，并可进一步扩展到四环吡咯并二氢吲哚的构建。该反应的合成潜力在硼酸碱的核心结构的四步合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja4042127
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 氯甲酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl (2-(1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铜催化色胺与重氮化合物的级联反应得到六氢吡咯并二氢吲哚衍生物

  摘要：

  开发了色胺衍生物与供体-受体重氮化合物的环丙烷化/开环/亚胺环化的多米诺反应序列，以提供吡咯并二氢吲哚，一步创建三个连续的立体异构中心。铜催化的反应在室温下提供了具有良好底物范围的吡咯并二氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2ob01635d

文献信息

• Chemoselective N–H functionalization of indole derivatives <i>via</i> the Reissert-type reaction catalyzed by a chiral phosphoric acid
  作者：Yue Cai、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c8ob01863d

  日期：——

  An asymmetric N-alkylation of indole derivatives via the Reissert-type reaction was realized in the presence of a catalytic amount of chiral phosphoric acid. Various enantioenriched indoles with N-1 substituted by 1,2-dihydroisoquinoline could be obtained under mild conditions in good yields and enantioselectivities at room temperature (up to 98% yield, 94% ee). The current method is compatible with

  在催化量的手性磷酸的存在下，通过Reissert型反应实现了吲哚衍生物的不对称N-烷基化。在温和的条件下，可以在室温下以良好的收率和对映选择性（高达98％的收率，94％ee）获得各种被1，2-二氢异喹啉取代的N -1的对映体富集的吲哚。当前的方法与克级反应兼容，并且产物可以进行多种化学转化。
• [DE] CYCLOHEXYL-HARNSTOFF-DERIVATE<br/>[EN] CYCLOHEXYLUREA DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CYCLOHEXYLUREE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2004043909A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft Cyclohexyl-Harnstoff-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen und die Verwendung von Cyclohexyl-Harnstoff-Derivaten zur Herstellung von Arzneimitteln.

  这项发明涉及环己基脲衍生物，其制备方法，含有这些化合物的药物以及环己基脲衍生物用于制备药物的用途。
• Ru-catalyzed intermolecular dearomatization reaction of indoles with allylic alcohols
  作者：Xiao Zhang、Ze-Peng Yang、Chuan Liu、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c3sc51313k

  日期：——

  The intermolecular dearomatization reaction of indoles with allylic alcohols has been realized by a Ru-complex in the presence of catalytic amount of TsOH·H2O. The reaction proceeded mainly via a cascade sequence including allylic dearomatization/cyclization/allylic amination reaction, enabling the introduction of an allylic substituent at both the C-3 and N-1 positions of indoles.

  在催化量的TsOH·H 2 O存在下，Ru络合物实现了吲哚与烯丙基醇的分子间脱芳香化反应。该反应主要通过包括烯丙基脱芳香化/环化/烯丙基胺化反应在内的级联序列进行，从而实现了在吲哚的C-3和N-1位置均引入烯丙基取代基。
• [DE] 4-AMINOMETHYL-1-ARYL-CYCLOHEXYLAMIN-DERIVATE<br/>[EN] 4-AMINOMETHYL-1-ARYL-CYCLOHEXYLAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 4-AMINOMETHYL-1-ARYL-CYCLOHEXYLAMINE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2004043899A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft 4-Aminomethyl-1-Ary.-Cyclohexylamin-Derivate, verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindung und die Verwendung von 4-Aminomethyl-1-Aryl-Cyclohexylamin-Derivaten zur Herstellung von Arzneimitteln.

  这项发明涉及4-氨甲基-1-芳基-环己胺衍生物，其制备方法，含有该化合物的药物，以及利用4-氨甲基-1-芳基-环己胺衍生物制备药物的用途。
• Investigation into the stability and reactivity of the pentacyclic alkaloid dehydroevodiamine and the benz-analog thereof
  作者：Sarah Wehle、Alba Espargaró、Raimon Sabaté、Michael Decker

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.059

  日期：2016.5

  investigated to make DHED more easily accessible and the latter method proved to be the most successful one. Furthermore, the remarkable equilibrium between the ring closed quinazolinium and the ring open form of the compounds was systematically investigated by UV–vis measurements. The ring open form and the quinazolinium salt, form the same species when incubated in buffer solution for 24 h. A better soluble

  迄今为止，获得生物活性生物碱脱氢戊二胺（DHED）的合成方法有限。发现在最广泛应用的途径中不希望的脱甲基作用是阻碍苯-DHED衍生物的副反应，导致生成代表苯并-芸香果碱衍生物的喹唑啉酮。对于rutaecarpine（一种相关的植物生物碱），已经描述了许多不同的合成方法。研究了获得DHED的替代反应程序，如rutaecarpine的甲基化和evodiamine的氧化，使DHED更容易获得，后一种方法被证明是最成功的方法。此外，通过紫外可见测量系统地研究了化合物的闭环喹唑啉鎓和开环形式之间的显着平衡。当在缓冲溶液中孵育24小时时，开环形式和喹唑啉鎓盐形成相同的物种。更好的可溶形式，即“羟基乙二胺”似乎代表了尚未描述的生物活性形式。