(R)-2-hydroxy-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-methylpropionic acid | 890658-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-methylpropionic acid
• 英文别名: (R)-2-Methyl-2-hydroxy-3-(4-fluorophenylsulfonyl)propanoic acid；(2R)-3-(4-fluorophenyl)sulfonyl-2-hydroxy-2-methylpropanoic acid
• CAS: 890658-79-4
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₅S
• 分子量: 262.259
• InChiKey: DSXJLPDNNPNIRF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-methylpropionic acid 、 4-氨基-2-三氟甲基苯甲腈 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 氯化亚砜 作用下， 反应 19.0h， 以91%的产率得到(R)-比卡鲁胺
  参考文献：
  名称：

  催化脱羧自由基磺酰化

  摘要：

  砜是药物和农用化学品中的关键结构基序，其合成在有机化学中至关重要。虽然亲核和亲电的C（sp 3）-磺酰化已得到充分证明，但自由基C（sp 3）-磺酰化仍然难以捉摸。在本文中，我们报道了亚磺酸盐的脱羧自由基磺酰化。随着4CzIPN（1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯）和Cu（OTf）2的合并作为催化剂，脂肪族羧酸的氧化还原活性酯与有机亚磺酸盐在室温下的可见光诱导反应以令人满意的产率提供了相应的脱羧磺酰化产物。该氧化还原中性方案具有广泛的底物范围和广泛的官能团相容性，可以对复杂的天然产物和生物活性药物进行后期修饰。通过改进的抗前列腺癌药物比卡鲁胺的合成，进一步证明了该方法的实用性。提出了一种涉及磺酰基从Cu（II）-SO 2 R转移至烷基的机理。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.02.003
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-fluorobenzenesulfinate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 potassium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-methylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  催化脱羧自由基磺酰化

  摘要：

  砜是药物和农用化学品中的关键结构基序，其合成在有机化学中至关重要。虽然亲核和亲电的C（sp 3）-磺酰化已得到充分证明，但自由基C（sp 3）-磺酰化仍然难以捉摸。在本文中，我们报道了亚磺酸盐的脱羧自由基磺酰化。随着4CzIPN（1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯）和Cu（OTf）2的合并作为催化剂，脂肪族羧酸的氧化还原活性酯与有机亚磺酸盐在室温下的可见光诱导反应以令人满意的产率提供了相应的脱羧磺酰化产物。该氧化还原中性方案具有广泛的底物范围和广泛的官能团相容性，可以对复杂的天然产物和生物活性药物进行后期修饰。通过改进的抗前列腺癌药物比卡鲁胺的合成，进一步证明了该方法的实用性。提出了一种涉及磺酰基从Cu（II）-SO 2 R转移至烷基的机理。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.02.003

文献信息

• Bacillus subtilis epoxide hydrolase-catalyzed preparation of enantiopure 2-methylpropane-1,2,3-triol monobenzyl ether and its application to expeditious synthesis of (R)-bicalutamide
  作者：Aya Fujino、Masayoshi Asano、Hitomi Yamaguchi、Naoki Shirasaka、Akiko Sakoda、Masaya Ikunaka、Rika Obata、Shigeru Nishiyama、Takeshi Sugai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.011

  日期：2007.2

  Expeditious synthesis of (R)-bicalutamide (1), a synthetic antiandrogen, from enantiopure 2-methylpropane-1,2,3-triol monobenzyl ether (4) was achieved. An engineered Bacillus subtilis epoxide hydrolase worked enantioselectively on the racemic epoxide (7) to provide the above starting material in highly enantiomerically enriched state.

  从对映纯的2-甲基丙烷-1,2,3-三醇单苄基醚（4）迅速合成了合成的抗雄激素（R）-比卡鲁胺（1）。工程化的枯草芽孢杆菌环氧水解酶在外消旋环氧化物（7）上对映选择性地工作，以高度对映体富集的状态提供上述起始原料。
• [EN] ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：ENGLAND PAMELA M

  公开号：WO2015196144A3

  公开（公告）日：2016-02-11
• ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20170101384A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  Disclosed herein are compositions and methods for modulating the androgen receptor.