(E)-3-(thien-2-yl)prop-2-en-1-ol | 3216-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-(thien-2-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-ol；(E)-3-(2-thienyl)-2-propen-1-ol；(2E)-3(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-ol；(E)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-ol
• CAS: 3216-44-2
• 化学式: C₇H₈OS
• 分子量: 140.206
• InChiKey: ZXMZAFMNGMMUFA-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(thien-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 (S)-联萘(3,5-二甲苯基)膦 、 二甲基亚砜 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 度洛西汀
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of fluoxetine and duloxetine through an in situ imine formation/borylation/transimination and reduction approach

  摘要：

  报道了从α，β-不饱和醛中高效、催化、不对称地合成(R)-氟西汀和(S)-度洛西汀的全合成方法。

  DOI：

  10.1039/c4ob01142b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(ethyl carbonic) (E)-3-(thiophen-2-yl)acrylic anhydride 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (E)-3-(thien-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的新型N-1侧链修饰类似物的合成及抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列33种N-1的1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（1，HEPT）的N-1侧链修饰的类似物，并评估了它们的抗HIV-1活性。特别地，研究了HEPT的无环结构的末端羟基的取代和该侧链的结构刚性的影响。经由对甲苯磺酸酯衍生物6由HEPT合成卤代（7、8），叠氮基（9）和氨基（10-15）衍生物。伯胺15的酰化提供了酰胺基类似物16-20。通过在三正丁基膦的存在下使HEPT或6-（2-吡啶硫基）类似物23与二芳基二硫化物反应来制备二芳基衍生物26-29。化合物39-41，其中N-1侧链通过掺入E-构型的双键而硬化，

  DOI：

  10.1021/jm960765a

文献信息

• Rhenium-Catalyzed 1,3-Isomerization of Allylic Alcohols: Scope and Chirality Transfer
  作者：Christie Morrill、Gregory L. Beutner、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jo061436l

  日期：2006.9.1

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• Quinine-catalyzed highly enantioselective cycloannulation of o-quinone methides with malononitrile
  作者：Alafate Adili、Zhong-Lin Tao、Dian-Feng Chen、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1039/c4ob02602k

  日期：——

  2-Amino-3-cyano-4H-chromenes show great potential as novel anticancer agents. Here we report a quinine-catalyzed highly enantioselective formal 4 + 2 cycloaddition of ortho-quinone methides and malononitrile, providing a unique approach to 4-arylvinyl, 4-aryl and 4-vinyl 2-amino-3-cyano-4H-chromenes with excellent yields and enantioselectivities.

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• C–N Bond Formation from Allylic Alcohols via Cooperative Nickel and Titanium Catalysis
  作者：S. Hadi Nazari、Norma Tiempos-Flores、Kelton G. Forson、Jefferson E. Bourdeau、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01474

  日期：2018.9.7

  Amination of allylic alcohols is facilitated via cooperative catalysis. Catalytic Ti(O-i-Pr)4 is shown to dramatically increase the rate of nickel-catalyzed allylic amination, and mechanistic experiments confirm activation of the allylic alcohol by titanium. Aminations of primary and secondary allylic alcohols are demonstrated with a variety of amine nucleophiles. Diene-containing substrates also cyclize

  通过协同催化促进烯丙基醇的胺化。催化性Ti（O - Pr）4可以显着提高镍催化的烯丙基胺化的速率，并且机械实验证实钛可以活化烯丙基醇。用各种胺亲核试剂证明伯和仲烯丙基醇的胺化。含二烯的底物在胺化之前还会环化在烯丙基镍中间体上，生成碳环胺产物。此串联过程仅在我们的协同催化系统下才能实现。
• A one-pot “back-to-front” approach for the synthesis of benzene ring substituted indoles using allylboronic acids
  作者：Ganesh Karan、Samrat Sahu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d1cc01512e

  日期：——

  Synthesis of only benzene ring functionalized indoles and poly-substituted carbazoles is reported via a one-pot triple cascade benzannulation protocol. Usage of differently substituted and readily accessible allylboronic acids as a 3-carbon annulating partner enables diverse aliphatic and aromatic substitution patterns, which is still a daunting task. This scalable synthetic protocol tolerates broad

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• Homogeneous Hydrogenation with a Cobalt/Tetraphosphine Catalyst: A Superior Hydride Donor for Polar Double Bonds and <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Ya-Nan Duan、Xiaoyong Du、Zhikai Cui、Yiqun Zeng、Yufeng Liu、Tilong Yang、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b11070

  日期：2019.12.26

  The development of catalysts based on earth abundant metals in place of noble metals is becoming a central topic of catalysis. We herein report a cobalt/tetraphosphine complex catalyzed homogeneous hydrogenation of polar unsaturated compounds using an air- and moisture-stable and scalable precatalyst. By activation with potassium hydroxide, this cobalt system shows both high efficiency (up to 24000

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