(R)-1-benzyloxy-3-[(p-fluorophenyl)thio]-2-methyl-2-propanol | 928312-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-benzyloxy-3-[(p-fluorophenyl)thio]-2-methyl-2-propanol
• 英文别名: (2R)-1-(4-fluorophenyl)sulfanyl-2-methyl-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• CAS: 928312-13-4
• 化学式: C₁₇H₁₉FO₂S
• 分子量: 306.401
• InChiKey: SPPNQVSLUJNQKD-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-benzyloxy-3-[(p-fluorophenyl)thio]-2-methyl-2-propanol 在 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-methylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  枯草芽孢杆菌环氧水解酶催化制备对映体纯的2-甲基丙烷-1,2,3-三醇单苄基醚及其在快速合成（R）-比卡鲁胺中的应用

  摘要：

  从对映纯的2-甲基丙烷-1,2,3-三醇单苄基醚（4）迅速合成了合成的抗雄激素（R）-比卡鲁胺（1）。工程化的枯草芽孢杆菌环氧水解酶在外消旋环氧化物（7）上对映选择性地工作，以高度对映体富集的状态提供上述起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.011
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 (R)-2-benzyloxymethyl-2-methyloxirane 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到(R)-1-benzyloxy-3-[(p-fluorophenyl)thio]-2-methyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  枯草芽孢杆菌环氧水解酶催化制备对映体纯的2-甲基丙烷-1,2,3-三醇单苄基醚及其在快速合成（R）-比卡鲁胺中的应用

  摘要：

  从对映纯的2-甲基丙烷-1,2,3-三醇单苄基醚（4）迅速合成了合成的抗雄激素（R）-比卡鲁胺（1）。工程化的枯草芽孢杆菌环氧水解酶在外消旋环氧化物（7）上对映选择性地工作，以高度对映体富集的状态提供上述起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.011

文献信息

• Bacillus subtilis epoxide hydrolase-catalyzed preparation of enantiopure 2-methylpropane-1,2,3-triol monobenzyl ether and its application to expeditious synthesis of (R)-bicalutamide
  作者：Aya Fujino、Masayoshi Asano、Hitomi Yamaguchi、Naoki Shirasaka、Akiko Sakoda、Masaya Ikunaka、Rika Obata、Shigeru Nishiyama、Takeshi Sugai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.011

  日期：2007.2

  Expeditious synthesis of (R)-bicalutamide (1), a synthetic antiandrogen, from enantiopure 2-methylpropane-1,2,3-triol monobenzyl ether (4) was achieved. An engineered Bacillus subtilis epoxide hydrolase worked enantioselectively on the racemic epoxide (7) to provide the above starting material in highly enantiomerically enriched state.

  从对映纯的2-甲基丙烷-1,2,3-三醇单苄基醚（4）迅速合成了合成的抗雄激素（R）-比卡鲁胺（1）。工程化的枯草芽孢杆菌环氧水解酶在外消旋环氧化物（7）上对映选择性地工作，以高度对映体富集的状态提供上述起始原料。