N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(4-fluorophenyl)sulfinyl-2-hydroxy-2-methyl-propanamide | 945419-64-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 砜、亚砜类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(4-fluorophenyl)sulfinyl-2-hydroxy-2-methyl-propanamide
• 英文别名: Bicalutamide Sulfoxide；N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(4-fluorophenyl)sulfinyl-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• CAS: 945419-64-7
• 化学式: C₁₈H₁₄F₄N₂O₃S
• 分子量: 414.38
• InChiKey: MHWPKBKCPXTKJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-159°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声处理），甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-[(4-氟苯基)硫基]-2-羟基-2-甲基丙酰胺 在 sodium peroxoborate tetrahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.75h， 以100 g的产率得到N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(4-fluorophenyl)sulfinyl-2-hydroxy-2-methyl-propanamide
  参考文献：
  名称：

  比卡鲁胺潜在杂质的合成

  摘要：

  摘要 比卡鲁胺是一种口服的非甾体类抗雄激素药物，用于治疗前列腺癌。它与雄激素受体结合。在比卡鲁胺的大量合成过程中，会形成各种杂质。目前的工作详细介绍了制备比卡鲁胺杂质的简单方法的开发，即双羟基亚砜 (6)、双羟基脱羟基 (10)、双羟基脱氟 (10a)、双羟基 2-氟 (10b) 和双羟基-3-氟 (10c)。

  DOI：

  10.1080/00397910802519208

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PRODUCTION OF HIGHLY PURE N-(4-CYANO-3­TRIFLUOROMETHYLPHENYL)-3-(4-FLUOROPHENYLTHIO)-2-HYDROXY-2­METHYLPROPANAMIDE<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PRODUCTION DE N-(4-CYANO-3-TRIFLUOROMETHYLPHENYL)-3-(4-FLUOROPHENYLTHIO)-2-HYDROXY-2-MTHYLPROPANAMIDE HAUTEMENT PUR
  申请人：ANPHARM PRZED FARMACEUTYCZNE S

  公开号：WO2004039769A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  N-(4-Cyano-3-trifluoromethylphenyl)-3-(4­fluorophenylsulfonyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide of high purity is produced by oxidation of N-(4-cyano-3­trifluoromethylphenyl)-3-(4-fluorophenylthio)-2-hydroxy-2­methylpropanamide, using urea-hydrogen peroxide complex (UHP), in a mixture of a C1_4-carboxylic acid and an organic solvent, as the oxidizing reagent. N-(4-Cyano-3-trifluoromethylphenyl)-3-(4­fluorophenylsulfonyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide is a known antiandrogen.

  高纯度的N-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)-3-(4-氟苯基磺酰基)-2-羟基-2-甲基丙酰胺是通过在C1-4羧酸和有机溶剂混合物中，使用尿素-过氧化氢复合物（UHP）作为氧化剂，氧化N-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)-3-(4-氟苯基硫基)-2-羟基-2-甲基丙酰胺制得的。N-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)-3-(4-氟苯基磺酰基)-2-羟基-2-甲基丙酰胺是已知的抗雄激素。
• BICALUTAMIDE ANALOGS OR (S)-BICALUTAMIDE AS EXOCYTOSIS ACTIVATING COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF A LYSOSOMAL STORAGE DISORDER OR GLYCOGENOSIS
  申请人：BCN Peptides, S.A.

  公开号：EP3086784B9

  公开（公告）日：2019-10-16
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR PRODUCTION OF BICALUTAMIDE USEFUL IN THE TREATMENT OF PROSTATE CANCER<br/>[FR] PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ DE PRODUCTION DE BICALUTAMIDE UTILE DANS LE TRAITEMENT DU CANCER DE LA PROSTATE
  申请人：KEKULE PHARMA

  公开号：WO2009087666A2

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention relates to an improved process for production of Bicalutamide useful in the treatment of prostate cancer by oxidizing N[4-Cyano-3-trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)thio]-2-hydroxy-2-methyl propanamide with Hydrogenperoxide in the presence of ethylacetate as solvent, methanesulfonic acid and sodiumtungstate as catalysts, washing the reaction mixture with sodiumthiosulphate solution or sodium metabisulphite solution, charcolising and evaporating the reaction mixture adding hydrocarbon solvent, cooling to room temperature and filtering.
• Synthesis of Potential Impurities of Bicalutamide
  作者：Nandu Baban Bhise、Dhananjay Govind Sathe、Tarur Radhakrishanan、Raviraj Deore

  DOI：10.1080/00397910802519208

  日期：2009.4.7

  Bicalutamide is an oral nonsteroidal, anti-androgen drug used for prostate cancer. It binds to the androgen receptor. During the bulk synthesis of bicalutamide, various impurities are formed. The present work details the development of simple processes for the preparation of impurities of bicalutamide, viz bical-sulfoxides (6), bical-deshydroxy (10), bical-desfluoro (10a), bical-2-fluoro (10b), and bical-3-fluoro

  摘要 比卡鲁胺是一种口服的非甾体类抗雄激素药物，用于治疗前列腺癌。它与雄激素受体结合。在比卡鲁胺的大量合成过程中，会形成各种杂质。目前的工作详细介绍了制备比卡鲁胺杂质的简单方法的开发，即双羟基亚砜 (6)、双羟基脱羟基 (10)、双羟基脱氟 (10a)、双羟基 2-氟 (10b) 和双羟基-3-氟 (10c)。