methyl trans-3-(4-nitrophenyl)glycidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl trans-3-(4-nitrophenyl)glycidate
• 英文别名: methyl trans-4-nitro phenylglycidate；methyl (2S,3R)-3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• 分子量: 223.185
• InChiKey: MVYNAWKGJNUDJT-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-3-(4-nitrophenyl)glycidate 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Methyl trans-3-(4-nitrophenyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶-2-羧酸酯的便捷合成

  摘要：

  用叠氮化钠处理由使用Sharpless环氧化的烯丙基醇制备的旋光环氧乙烷-2-羧酸酯。随后通过与三苯基膦反应以高收率和高光学纯度将获得的叠氮基醇转化为氮丙啶-2-羧酸酯。使各种外消旋环氧乙烷-2-羧酸酯进行相同的反应顺序。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110101
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl trans-3-(4-nitrophenyl)glycidate
  参考文献：
  名称：

  Svoboda, Jiri; Kocfeldova, Zuzana; Palecek, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 4, p. 822 - 832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis and biological activities of natural product (+)-balasubramide and its derivatives
  作者：Jun Li、Jianzu Li、Yuan Xu、Yunjie Wang、Luyong Zhang、Li Ding、Yining Xuan、Tao Pang、Hansen Lin

  DOI：10.1080/14786419.2015.1071363

  日期：2016.4.2

  The natural product (+)-balasubramide (3j) and its derivatives (3a–3i) were synthesized using a two-step asymmetric synthesis, and the biological activities of 3a–3j were determined in vitro. Methyl (2S,3R)-(+)-3-phenyloxirane-2-carboxylate (1h), the asymmetric synthesis of which was described in a previous paper, was selected as the starting material. Compounds 3a–3j were evaluated for their neuroprotective

  通过两步不对称合成合成了天然产物（+）-巴拉舒酰胺（3j）及其衍生物（3a-3i），并在体外测定了3a-3j的生物活性。选择（2S，3R）-（+）-3-苯基环氧乙烷-2-羧酸甲酯（1h），它的不对称合成在先前的文章中进行了描述，被选为起始原料。化合物3a–3j对它们的神经保护，抗氧化和抗神经炎症作用进行了评估。（+）-Balasubramide及其在6-苯环中具有不同负电性基团的衍生物几乎不产生神经保护和抗氧化作用，但在BV-2小胶质细胞中诱导了强效的抗神经炎作用（3g例外）。化合物3c在其6-苯环中具有三氟甲基的化合物，是一种特别有效的抗神经炎药。这些结果证明（+）-巴拉舒布酰胺的6-苯基环的电负性是其对神经炎症抑制作用的重要决定因素。更多的负电性取代基可产生更强的抗神经炎作用。而且，细胞毒性测定表明所测试的化合物没有明显的作用。
• Highly efficient asymmetric synthesis of α,β-epoxy esters via one-pot organocatalytic epoxidation and oxidative esterification
  作者：Yi-ning Xuan、Han-Sen Lin、Ming Yan

  DOI：10.1039/c3ob00056g

  日期：——

  Highly enantioselective synthesis of α,β-epoxy esters was achieved via one-pot organocatalytic epoxidation and consequent oxidative esterification. Excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and good yields were obtained for a variety of α,β-epoxy esters. The method was readily scaled. Furthermore the product was applied towards the synthesis of (−)-clausenamide with excellent enantioselectivities

  通过一锅式有机催化环氧化和随后的氧化酯化反应，可以实现α，β-环氧酯的高度对映选择性合成。对于各种α，β-环氧酯，均具有出色的对映选择性（高达99％ee）和良好的收率。该方法易于扩展。此外，将产物用于具有优异对映选择性（> 99％ee）的（-）-clausenamide的合成。
• Design and synthesis of 3-fluoro-2-oxo-3-phenylpropionic acid derivatives as potent inhibitors of 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase from pig liver
  作者：Tung-shen Ling、Shi Shiu、Ding-yah Yang

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00062-0

  日期：1999.7

  Several rationally designed analogs of 3-fluoro-2-oxo-3-phenylpropionic acid were chemically synthesized, and the reactions of the hydrate form of these compounds with 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase from pig liver as inhibitors were examined. Compounds 14a and 14b were found to be potent competitive inhibitors of the enzyme with Ki values of 10 and 22 microM, respectively.

  化学合成了几种合理设计的3-氟-2-氧代-3-苯基丙酸类似物，并研究了这些化合物的水合物形式与猪肝中4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶作为抑制剂的反应。发现化合物14a和14b是该酶的有效竞争抑制剂，其Ki值分别为10和22 microM。
• Regioselective syntheses of 3-hydroxy-4-aryl-3,4,5-trihydro-2H-benzo[b][1,4]diazepin-2(1H)-ones and 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones from arylglycidates when exposed to 1,2-diaminobenzenes
  作者：Vakhid A. Mamedov、Vera L. Mamedova、Victor V. Syakaev、Julia K. Voronina、Essam M. Mahrous、Dmitry E. Korshin、Shamil K. Latypov、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131478

  日期：2020.10

  ,4]diazepin-2(1H)-ones and 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones – obtained in reactions of 1,2-diaminobenzenes with methyl 3-arylglycidates in boiling acetic acid. Substituents in arylglycidates determine the direction of processes. Electron withdrawing substituents (NO2), halogen atoms (Cl, Br, F), as well as the absence of substituents, provide the formation of benzo[b][1,4]diazepin-2(1H)-one derivatives

  两类具有重要药理意义的化合物的代表– 3-羟基-4-芳基-3,4,5-三氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]二氮杂-2-2 （1 H）-酮和3-苄基喹喔啉-2（1 H）-ones-由1,2-二氨基苯与3-芳基缩水甘油酸甲酯在沸腾的乙酸中反应制得。芳基缩水甘油酸酯中的取代基决定了过程的方向。吸电子取代基（NO2），卤素原子（Cl，Br，F）以及不存在取代基的情况下，形成了苯并[b] [1,4]二氮杂-2-2（1H）-一衍生物和电子捐赠基团（OMe，Me）有助于3-苄基喹喔啉-2（1H）-one的形成。结果，出现了3-羟基-4-芳基-3,4,5-三氢-2 H-苯并[[获得了b ] [1,4] diazepin-2（1 H）-one，并提出了一种新的制备3-苄基喹喔啉-2（1H）-one的方法。
• Synthesis of (Z)-Cinnamate Esters by Nickel-Catalyzed Stereoinvertive Deoxygenation of trans-3-Arylglycidates
  作者：Sunisa Akkarasamiyo、Saranya Chitsomkhuan、Supawadee Buakaew、Joseph S. M. Samec、Pitak Chuawong、Punlop Kuntiyong

  DOI：10.1055/s-0040-1719911

  日期：2022.9

  We report a stereoinvertive deoxygenation of trans-3-arylglycidates as an alternative route to access thermodynamically less stable (Z)-cinnamate esters by using nickel triflate and triphenylphosphine. Broad functional-group tolerance was observed, with trans-3-arylglycidates containing methyl, methoxy, halo, or nitro groups affording the corresponding (Z)-cinnamate esters in high yields and with moderate

  我们报告了反式-3-芳基缩水甘油酯的立体反转脱氧作为通过使用三氟甲磺酸镍和三苯基膦获得热力学不太稳定的 ( Z )-肉桂酸酯的替代途径。观察到广泛的官能团耐受性，含有甲基、甲氧基、卤素或硝基的反式-3-芳基缩水甘油酯以高产率和中等到高的E/Z比提供相应的 ( Z )-肉桂酸酯。