3-[(4'-methylcyclohex-3'-ene-1'-yl)carbonyl]oxazolidin-2-one | 151153-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-[(4'-methylcyclohex-3'-ene-1'-yl)carbonyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(4-methylcyclohex-3-enecarbonyl)-oxazolidin-2-one；2-Oxazolidinone, 3-[(4-methyl-3-cyclohexen-1-yl)carbonyl]-；3-(4-methylcyclohex-3-ene-1-carbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 151153-99-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: PBANQDWIHKRKGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  363.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4'-methylcyclohex-3'-ene-1'-yl)carbonyl]oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 双氧水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4'-methylcyclohex-3'-ene-1-'-yl)carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  SuperQuat 5,5-dimethyl-4-iso-propyloxazolidin-2-one as a mimic of Evans 4-tert-butyloxazolidin-2-one

  摘要：

  在手性噁唑啉酮的5位引入一个双甲基基团会使得邻近的C(4)立体导向基团倾向于特定构象，即双甲基-4-异丙基的组合能模拟一个C(4)叔丁基基团，从而实现更高的立体控制水平，优于简单的4-异丙基噁唑啉酮。这一原理的普遍性在立体选择性烯醇化物烷基化、动力学拆分、狄尔斯-阿尔德环加成和钯催化的不对称缩醛化反应中得到了应用验证。

  DOI：

  10.1039/b605244d
• 作为产物：
  描述：

  3-丙烯酰基-2-唑烷酮 、 天然橡胶 在 四氢呋喃 、 三氯化铝 作用下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-[(4'-methylcyclohex-3'-ene-1'-yl)carbonyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [AlCl3 + 2THF]：一种新型有效的催化体系，用于在无溶剂条件下对Diels-Alder进行α，β-不饱和羰基化合物的Diels-Alder环加成反应。

  摘要：

  [AlCl（3）+ 2THF]是在SFC和空气气氛下进行Diels-Alder环加成反应的新催化体系。通过使用等摩尔量的反应物，该催化剂防止了二烯的聚合，并允许以高区域和立体控制并以优异的收率分离出相应的加合物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol060569q

文献信息

• Ni-Catalyzed chemoselective alcoholysis of <i>N</i>-acyloxazolidinones
  作者：Pei-Qiang Huang、Hui Geng

  DOI：10.1039/c7gc03534a

  日期：——

  (catalytic) asymmetric synthetic methodologies occupy an important position in modern organic synthesis, the catalytic cleavage of a chiral auxiliary remains underdeveloped. We report the Ni(cod)2/bipyr.-catalyzed alcoholysis of N-acyloxazolidinones to deliver esters. The reaction is broad in scope for both N-acyloxazolidinone substrates and alcohol nucleophiles, and displays good functional group tolerance

  尽管基于N-酰基氧杂唑烷酮的（催化）不对称合成方法在现代有机合成中占有重要地位，但手性助剂的催化裂解仍未开发。我们报告了N（酰基）xx恶唑烷酮的Ni（cod）2 /联吡啶催化的醇解反应以递送酯。该反应对于N-酰基氧杂唑烷酮底物和醇亲核试剂都具有广泛的范围，并且显示出良好的官能团耐受性和优异的化学选择性。克级的甲醇分解作用可以使强效免疫抑制剂FK506的紧密类似物的C22–C26片段进行对映选择性合成。
• Scandium trifluoromethanesulfonate (Sc(OTf)3). A novel reusable catalyst in the Diels-Alder reaction
  作者：Shū Kobayashi、Iwao Hachiya、Mitsuharu Araki、Haruro Ishitani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79220-3

  日期：1993.6

  Scandium trifluoromethanesulfonate (Sc(OTf)3) is found to be quite effective as a Lewis acid catalyst in the Diels-Alder reaction. The novel catalyst is available in both aqueous and organic media, is easily recovered from aqueous layer after the reaction is completed, and can be reused.

  发现三氟甲磺酸dium（Sc（OTf）3）在Diels-Alder反应中作为路易斯酸催化剂非常有效。该新型催化剂可在水性和有机介质中使用，反应完成后很容易从水层中回收，并可以重复使用。
• Scandium perfluoroalkanesulfonate-catalyzed Diels–Alder reactions in an organic solvent
  作者：Shū Kobayashi、Takehiro Tsuchiya、Ichiro Komoto、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00689-1

  日期：2001.4

  Scandium perfluoroalkanesulfonate-catalyzed Diels–Alder reactions proceeded smoothly in dry dichloromethane in the presence of molecular sieves (MS) 5 Å. It was found that water interfered with the reactions, contrary to most rare earth-catalyzed reactions that proceed smoothly in aqueous media. Among scandium perfluoroalkanesulfonates tested, scandium triflate (Sc(OTf)3), scandium pentafluoroethanesulfonate

  在分子筛（MS）5Å存在下，全氟链烷磺酸alk催化的Diels-Alder反应在干燥的二氯甲烷中顺利进行。已发现水干扰了反应，这与大多数在水介质中平稳进行的稀土催化反应相反。在测试的全氟烷磺酸scan中，三氟甲磺酸（（Sc（OTf）3），五氟乙烷磺酸scan （Sc（OSO 2 C 2 F 5）3）和九氟丁烷磺酸scan（Sc（OSO 2 C 4 F 9）3）的收率最高，选择性。
• Scandium(III) Triflate/Isopropyl-Pybox Complex as an Efficient Catalyst for Asymmetric Diels-Alder Reaction
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Hiroshi Matsuzawa、Ken Metoki

  DOI：10.1055/s-2001-13385

  日期：——

  The chiral scandium(III) triflate/i-Pr-pybox complex efficiently catalyzes the asymmetric Diels-Alder reaction of 1,3-dienes with acyl-1,3-oxazolidin-2-ones (1 a - c) afford the corresponding adducts in good yields with up to 90% ee. The reaction can be carried out in less toxic benzotrifluoride and supercritical carbon dioxide while remaining good selectivity (65-75% ee).

  手性钪(III)三late/i-Pr-pybox 复合物可高效催化 1,3-二烯与酰基-1,3-噁唑烷-2-酮（1 a - c）的不对称 Diels-Alder 反应，以高产率和高达 90% 的 ee 生成相应的加合物。该反应可在毒性较低的三氟甲苯和超临界二氧化碳中进行，同时保持良好的选择性（65-75% ee）。
• SuperQuat 5,5-dimethyl-4-iso-propyloxazolidin-2-one as a mimic of Evans 4-tert-butyloxazolidin-2-one
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、A. Christopher Garner、Dennis Kruchinin、Min-Suk Key、Paul M. Roberts、Edward D. Savory、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b605244d

  日期：——

  The incorporation of a gem-dimethyl group at the 5-position of a chiral oxazolidinone biases the conformation of the adjacent C(4)-stereodirecting group such that the gem-dimethyl-4-iso-propyl combination mimics a C(4)-tert-butyl group, providing higher levels of stereocontrol than a simple 4-iso-propyloxazolidinone. The generality of this principle is demonstrated with applications in stereoselective enolate alkylations, kinetic resolutions, Diels–Alder cycloadditions and Pd-catalysed asymmetric acetalisation reactions.

  在手性噁唑啉酮的5位引入一个双甲基基团会使得邻近的C(4)立体导向基团倾向于特定构象，即双甲基-4-异丙基的组合能模拟一个C(4)叔丁基基团，从而实现更高的立体控制水平，优于简单的4-异丙基噁唑啉酮。这一原理的普遍性在立体选择性烯醇化物烷基化、动力学拆分、狄尔斯-阿尔德环加成和钯催化的不对称缩醛化反应中得到了应用验证。