N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1-(4-methylphenyl)ethanamine | 917011-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1-(4-methylphenyl)ethanamine
• CAS: 917011-84-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: KHSXAMOSFIHQHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1-(4-methylphenyl)ethanamine 、 (E)-4-氧代-2-烯酸 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Short, asymmetric synthesis of epi-morphine ACNO analogues

  摘要：

  报道了吗啡 ACNO 类似物的简洁有效的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b610148h
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 1-(4-甲基苯基)-1-乙醇 在 C₂₄H₃₉ClNPRu⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1-(4-methylphenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  碱和无溶剂钌催化的胺烷基化

  摘要：

  据报道，通过氢借位机理，（吡啶基）膦连接的钌（II）催化剂用于胺的化学选择性苄基N-烷基化。该催化剂在温和的条件下，纯净且没有碱或其他添加剂的条件下运行。这些条件为有机合成中的应用（包括涉及酚和苯胺的反应）提供了显着的官能团相容性，很难实现。机理研究表明，与其他用于该反应的催化剂不同，氧化还原步骤快速且可逆，而亚胺形成缓慢。我们认为这是通过这些反应条件实现的选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03088

文献信息

• A Base and Solvent-Free Ruthenium-Catalyzed Alkylation of Amines
  作者：Jeff Joseph A. Celaje、Xingyue Zhang、Forrest Zhang、Lisa Kam、Jessica R. Herron、Travis J. Williams

  DOI：10.1021/acscatal.6b03088

  日期：2017.2.3

  A (pyridyl)phosphine-ligated ruthenium(II) catalyst is reported for the chemoselective benzylic N-alkylation of amines, via a hydrogen-borrowing mechanism. The catalyst operates under mild conditions, neat, and without a base or other additive. These conditions offer remarkable functional group compatibility for applications in organic synthesis, including reactions involving phenols and anilines,

  据报道，通过氢借位机理，（吡啶基）膦连接的钌（II）催化剂用于胺的化学选择性苄基N-烷基化。该催化剂在温和的条件下，纯净且没有碱或其他添加剂的条件下运行。这些条件为有机合成中的应用（包括涉及酚和苯胺的反应）提供了显着的官能团相容性，很难实现。机理研究表明，与其他用于该反应的催化剂不同，氧化还原步骤快速且可逆，而亚胺形成缓慢。我们认为这是通过这些反应条件实现的选择性的起源。
• Short, asymmetric synthesis of epi-morphine ACNO analogues
  作者：Nicolas Heureux、Johan Wouters、Bernadette Norberg、Istv?n E. Mark?

  DOI：10.1039/b610148h

  日期：——

  A concise and efficient asymmetric synthesis of ACNO analogues of morphine is reported.

  报道了吗啡 ACNO 类似物的简洁有效的不对称合成。