1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(4-methylphenyl)thiourea | 362502-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(4-methylphenyl)thiourea
• 英文别名: 1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-p-tolylthiourea；1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-(4-methylphenyl)thiourea
• CAS: 362502-81-6
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃S
• mdl: MFCD02640223
• 分子量: 309.435
• InChiKey: HGMZLLBDBHCMRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(溴乙酰基)香豆素 、 1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(4-methylphenyl)thiourea 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到3-{(14E)-3-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]2-(p-tolylimino)-2,3-dihydrothiazol-4-yl}-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-{3-[2-(1H-Indol-3-yl)ethyl]}-2,3-dihydro-2-(aryliminothiazol-4-yl)-2H-chromen-2-ones的多组分合成

  摘要：

  色胺是具有生物活性的单胺生物碱，其结构基序嵌入许多天然产物和商业药物 1,2 并参与各种生物过程。3 色胺 (3) 可作为血清素释放剂 4 和血清素活性增强剂。5 它也是一种许多生物碱天然产物的生物合成前体 6，通常用作生物活性和药学上重要化合物全合成的化学构件。 7,8 香豆素（2H-1-苯并吡喃-2-酮，1）是重要的含氧杂环，通常存在于几种天然产物中，9,10 并表现出广泛的生物和药理活性 11,12 并具有各种技术应用。 13 香豆素的几种合成类似物，如新生霉素、氯生菌素、香豆霉素、西莫环素、demiflin 和 flavaxate 已被开发成有用的药物。 14 存在于多种生物活性天然产物中的 2-imino-1,3-thiazoline 核具有广谱的生物活性 15，如杀真菌剂、16 镇痛剂、17 和抗-细菌。18 这种结构基序也存在于药用化合物中，并用于开发治疗高血压、19 炎症、20

  DOI：

  10.1080/00304948.2014.866469
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 对甲苯异硫氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(4-methylphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚衍生硫脲的合成及生物学评价。

  摘要：

  通过将2-（1H-吲哚-3-基）乙胺与适当的芳基/烷基异硫氰酸酯在无水介质中缩合来制备一系列2-（1H-吲哚-3-基）乙基硫脲衍生物。通过光谱分析确认了新合成的化合物的结构，并且通过X射线晶体学确认了8和28的分子结构。测试所有获得的化合物对革兰氏阳性球菌，革兰氏阴性棒的抗菌活性和抗真菌活性。对20种标准菌株和30种医院菌株进行了微生物学评估。化合物6显示出对革兰氏阳性球菌的显着抑制作用，并且对金黄色葡萄球菌拓扑异构酶IV脱级活性和金黄色葡萄球菌DNA回旋酶超螺旋活性具有抑制作用。测试了化合物对多种DNA和RNA病毒（包括HIV-1和其他几种重要的人类病原体）的细胞毒性和抗病毒活性。有趣的是，衍生物8对HIV-1野生型和带有临床相关突变的变体显示出有效的活性。新合成的色胺胺衍生物也显示出广谱活性，被证明对正，负义RNA病毒具有活性。

  DOI：

  10.3390/molecules23102554

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Indole-Derived Thioureas
  作者：Giuseppina Sanna、Silvia Madeddu、Gabriele Giliberti、Sandra Piras、Marta Struga、Małgorzata Wrzosek、Grażyna Kubiak-Tomaszewska、Anna Koziol、Oleksandra Savchenko、Tadeusz Lis、Joanna Stefanska、Piotr Tomaszewski、Michał Skrzycki、Daniel Szulczyk

  DOI：10.3390/molecules23102554

  日期：——

  were confirmed by X-ray crystallography. All obtained compounds were tested for antimicrobial activity against Gram-positive cocci, Gram-negative rods and for antifungal activity. Microbiological evaluation was carried out over 20 standard strains and 30 hospital strains. Compound 6 showed significant inhibition against Gram-positive cocci and had inhibitory effect on the S. aureus topoisomerase IV

  通过将2-（1H-吲哚-3-基）乙胺与适当的芳基/烷基异硫氰酸酯在无水介质中缩合来制备一系列2-（1H-吲哚-3-基）乙基硫脲衍生物。通过光谱分析确认了新合成的化合物的结构，并且通过X射线晶体学确认了8和28的分子结构。测试所有获得的化合物对革兰氏阳性球菌，革兰氏阴性棒的抗菌活性和抗真菌活性。对20种标准菌株和30种医院菌株进行了微生物学评估。化合物6显示出对革兰氏阳性球菌的显着抑制作用，并且对金黄色葡萄球菌拓扑异构酶IV脱级活性和金黄色葡萄球菌DNA回旋酶超螺旋活性具有抑制作用。测试了化合物对多种DNA和RNA病毒（包括HIV-1和其他几种重要的人类病原体）的细胞毒性和抗病毒活性。有趣的是，衍生物8对HIV-1野生型和带有临床相关突变的变体显示出有效的活性。新合成的色胺胺衍生物也显示出广谱活性，被证明对正，负义RNA病毒具有活性。
• Multi-component Synthesis of 3-{3-[2-(1<i>H</i>-Indol-3-yl)ethyl]}-2,3-dihydro-2- (aryliminothiazol-4-yl)-2<i>H</i>-chromen-2-ones
  作者：Tewodros Birhanu Aychiluhim、Vedula Rajeswar Rao

  DOI：10.1080/00304948.2014.866469

  日期：2014.1

  active and pharmaceutically important compounds.7,8 Coumarins (2H-1-benzopyran-2-ones, 1) are important oxygen containing heterocycles, commonly present in several natural products,9,10 and exhibit a broad range of biological and pharmacological activities11,12 and have various technological applications.13 Several synthetic analogs of coumarins such as novobiocin, chlorobiocin, coumermycin, simocyclinone

  色胺是具有生物活性的单胺生物碱，其结构基序嵌入许多天然产物和商业药物 1,2 并参与各种生物过程。3 色胺 (3) 可作为血清素释放剂 4 和血清素活性增强剂。5 它也是一种许多生物碱天然产物的生物合成前体 6，通常用作生物活性和药学上重要化合物全合成的化学构件。 7,8 香豆素（2H-1-苯并吡喃-2-酮，1）是重要的含氧杂环，通常存在于几种天然产物中，9,10 并表现出广泛的生物和药理活性 11,12 并具有各种技术应用。 13 香豆素的几种合成类似物，如新生霉素、氯生菌素、香豆霉素、西莫环素、demiflin 和 flavaxate 已被开发成有用的药物。 14 存在于多种生物活性天然产物中的 2-imino-1,3-thiazoline 核具有广谱的生物活性 15，如杀真菌剂、16 镇痛剂、17 和抗-细菌。18 这种结构基序也存在于药用化合物中，并用于开发治疗高血压、19 炎症、20