(S)-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)(pyridin-3-yl)methanone | 88337-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)(pyridin-3-yl)methanone
• 英文别名: (S)-prolinol nicotinamide；N-nicotinoyl-L-prolinol；[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-pyridin-3-ylmethanone
• CAS: 88337-11-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: MTZRTAISCOCAMI-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  398.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)(pyridin-3-yl)methanone 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 4-butyl-3-[(2S)-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-1-methyl-5-(trichloroacetyl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  亲核加成到的手性吡啶鎓盐：的立体选择性合成（ - ） - ñ一个-methylervitsine

  摘要：

  通过将有机铜试剂区域和非对映选择性地添加到手性吡啶鎓盐2中，然后用三氯乙酸酐酰化并随后进行卤仿反应，来制备手性非外消旋的4-取代的3,5-二酰基-1,4-二氢吡啶8。另外，（ - ） - ñ一个-methylervitsine是通过从2乙酰基吲哚衍生的烯醇化物的反应，合成9与吡啶鎓盐2，其次是电试剂（ME 2 Ñ + CH 2我- ）-诱导的环化反应和随后的阐述16-亚甲基和（20 E）-亚乙基取代基。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00866-2
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 、 L-脯氨醇 在 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到(S)-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)(pyridin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  氨基醇对有机碱催化的酯化酰胺化反应

  摘要：

  据报道，用碱介导的方法将未活化的酯与氨基醇酰胺化。描述了催化过程的优化和实例，以40-100％的分离产率提供了产品。

  DOI：

  10.1021/ol400987p

文献信息

• Amidation of Esters with Amino Alcohols Using Organobase Catalysis
  作者：Nicola Caldwell、Peter S. Campbell、Craig Jamieson、Frances Potjewyd、Iain Simpson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/jo501929c

  日期：2014.10.3

  the base-mediated amidation of unactivated esters with amino alcohol derivatives is reported. Investigations into mechanistic aspects of the process indicate that the reaction involves an initial transesterification, followed by an intramolecular rearrangement. The reaction is highly general in nature and can be extended to include the synthesis of oxazolidinone systems through use of dimethyl carbonate

  报道了一种催化方案，用于未活化的酯与氨基醇衍生物的碱介导的酰胺化。对过程的机械方面的研究表明，该反应涉及初始的酯交换反应，然后是分子内的重排。该反应本质上是高度通用的，并且可以扩展至包括通过使用碳酸二甲酯合成恶唑烷酮系统。
• Asymmetric reduction with chiral NADH model compounds: a dynamic aspect of product stereochemistry
  作者：Naomichi Baba、Masaki Amano、Junichi Oda、Yuzo Inouye

  DOI：10.1021/ja00317a050

  日期：1984.3

  Etude de la reduction asymetrique du benzeneglyoxylate d'ethyle avec des composes chiraux modeles de NADH portant le L-prolinamide et le L-prolinol

  苯乙醛酸乙醛还原不对称练习曲组成 NADH 重要模型 le L-prolinamide et le L-prolinol
• COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR THE MODULATION OF HEMOGLOBIN
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160083343A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Provide herein are compounds and pharmaceutical compositions suitable as modulators of hemoglobin, methods and intermediates for their preparation, and methods for their use in treating disorders mediated by hemoglobin and disorders that would benefit from tissue and/or cellular oxygenation.

  本文提供了适用于调节血红蛋白的化合物和药物组合物，它们的制备方法和中间体，以及它们在治疗由血红蛋白介导的疾病和需要组织和/或细胞氧合的疾病中的使用方法。
• Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US10450269B1

  公开（公告）日：2019-10-22

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions suitable as modulators of hemoglobin, methods and intermediates for their preparation, and methods for their use in treating disorders mediated by hemoglobin and disorders that would benefit from tissue and/or cellular oxygenation.

  本文提供了适合作为血红蛋白调节剂的化合物和药物组合物、制备它们的方法和中间体，以及将它们用于治疗由血红蛋白介导的疾病和可从组织和/或细胞氧合中获益的疾病的方法。
• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS TROPOMYOSIN RECEPTOR KINASE A (TRKA) INHIBITORS
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：EP2791139B1

  公开（公告）日：2017-11-08