1-benzyl-3-methoxycarbonylpyridinium bromide | 6516-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-methoxycarbonylpyridinium bromide
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(methoxycarbonyl)pyridin-1-ium bromide；methyl 1-benzylpyridin-1-ium-3-carboxylate;bromide
• CAS: 6516-41-2
• 化学式: Br*C₁₄H₁₄NO₂
• 分子量: 308.175
• InChiKey: ITRVFZHSHIJYCZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.19
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-methoxycarbonylpyridinium bromide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到methyl 1-benzyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Paglietti, Giuseppe; Sanna, Paolo; Nuvole, Antonio, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 10, p. 2326 - 2342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 、 溴甲苯 以 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到1-benzyl-3-methoxycarbonylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  N-苄基1,4-二氢吡啶型小分子P-gp抑制剂的开发：SAR的新方面和多药耐药性（MDR）逆转特性的生物分析评估

  摘要：

  通过容易的合成已经制备了新系列的N-苄基1，4-二氢吡啶。分子支架的所有相关取代基均已改变。所得化合物作为P-糖蛋白（P-gp）抑制剂进行了生物学评估。N-苄基残基的取代除了各自的3-酯功能之外还有利于生物活性。进一步评估了大多数活性化合物作为多药耐药性（MDR）调节剂，以恢复不同柔红霉素应用的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.041

文献信息

• Structure sensitivity of the Marcus .lambda. for hydride transfer between NAD+ analogs
  作者：Maurice M. Kreevoy、Drazen. Ostovic、In Sook Han. Lee、David A. Binder、Gary W. King

  DOI：10.1021/ja00210a036

  日期：1988.1

  Constantes de vitesse et d'equilibre du transfert d'hydrure entre divers pyridinium, quinoleinium, acridinium et phenanthridinium

  Constantes de vitesse et d'equilibre du transfert d'hydrure entre divers pyridinium, quinoleinium, acridinium et phenanthridinium
• Copper-Catalyzed Regio- and Diastereoselective Additions of Boron-Stabilized Carbanions to Heteroarenium Salts: Synthesis of Azaheterocycles Containing Contiguous Stereocenters
  作者：Rajender Nallagonda、Rashad R. Karimov

  DOI：10.1021/acscatal.0c04474

  日期：2021.1.1

  Nucleophilic addition of diborylalkyl reagents to N-alkyl or N-acylpyridinium and related heteroarenium salts has been developed as a key step for the synthesis of nonaromatic nitrogen heterocycles that contain contiguous stereogenic centers. Derivatization of the dihydropyridine products for the synthesis of tetrahydropyridines and piperidines have also been described.

  已经开发了将二硼烷基烷基试剂亲核加成到N-烷基或N-酰基吡啶鎓盐和相关的杂芳烃盐上，作为合成包含连续立体中心的非芳族氮杂环的关键步骤。还已经描述了二氢吡啶产物的衍生化以合成四氢吡啶和哌啶。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Addition of Boronic Acids to <i>N</i>-Benzylnicotinate Salts
  作者：Christian Nadeau、Sara Aly、Kevin Belyk

  DOI：10.1021/ja111540g

  日期：2011.3.9

  The highly enantioselective catalytic asymmetric addition of aryl and alkenylboronic acids to N-benzylnicotinate salt 1 is described. The dihydropyridine 2 reaction products can be converted to synthetically useful piperidines. Application of the methodology to the preparation of enantioenriched quaternary chiral centers is also discussed.

  描述了芳基和烯基硼酸对 N-苄基烟酸盐 1 的高度对映选择性催化不对称加成。二氢吡啶 2 反应产物可以转化为合成有用的哌啶。还讨论了该方法在制备对映体富集的四元手性中心中的应用。
• Synthesis of Perfluoroalkyl-Substituted Azines via Nucleophilic Substitution of Hydrogen with Perfluoroisopropyl Carbanions
  作者：Rafał Loska、Mieczysław Ma̧kosza

  DOI：10.1021/jo062254u

  日期：2007.2.1

  a new protocol for introduction of perfluoroalkyl substituents into azine rings was elaborated via oxidative nucleophilic substitution of hydrogen. It involves three chemical steps: (i) alkylation of azine with p-MeOC6H4CH2Br, (ii) reaction of the resulting salt with fluorinated carbanions generated in situ from HFP and KF, and (iii) N-deprotection and aromatization of the isolated dihydroazine on

  通过在适当的溶剂中用固体KF处理全氟丙烯（HFP）原位生成的全氟异丙基碳负离子会添加到N-烷基吡啶鎓，喹啉鎓和其他叠氮盐中，从而生成具有全氟异丙基的合理稳定的N-烷基二氢嗪。在大多数情况下，加成在杂环的2位进行。这些二氢嗪的稳定性取决于N-烷基和嗪环中存在的其他取代基的性质。在与三氟乙酸酐的反应中，它们中最不稳定的被转化为其稳定的C-三氟乙酰基衍生物。的治疗Ñ苄基或ñ - p-甲氧基苄基-2-全氟异丙基二氢嗪与氧化剂如DDQ或硝酸铈（IV）铵导致苄基C-N键断裂，然后氧化环，得到在芳族环中具有全氟异丙基的吡啶或喹啉。基于这些发现，通过氢的氧化亲核取代，拟订了将全氟烷基取代基引入到嗪环中的新方案。它涉及三个化学步骤：（i）用p -MeOC 6 H 4 CH 2使嗪烷基化Br，（ii）所得盐与从HFP和KF原位生成的氟化碳负离子反应，以及（iii）用CAN处理后，分离出的二氢嗪进行N-脱保护和
• Gold(I)‐Catalyzed Nucleophilic Allylation of Azinium Ions with Allylboronates
  作者：Luke O'Brien、Stephen P. Argent、Kristaps Ermanis、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.202202305

  日期：2022.5.23

  Gold(I)-catalyzed nucleophilic allylations of pyridinium and quinolinium ions with allylboronates are reported. Transmetalation of the allylboronate with gold produces nucleophilic allylgold(I) species that add to the 4-position of the azinium ion with complete regioselectivity to give functionalized 1,4-dihydropyridines and 1,4-dihydroquinolines. Density functional theory (DFT) calculations provided

  报道了金（I）催化吡啶鎓和喹啉鎓离子与烯丙基硼酸盐的亲核烯丙基化。烯丙基硼酸酯与金的金属转移作用产生亲核烯丙基金 (I) 物质，该物质以完全区域选择性添加到吖嗪离子的 4 位上，得到官能化的 1,4-二氢吡啶和 1,4-二氢喹啉。密度泛函理论 (DFT) 计算提供了机理见解。