methyl 1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(dimethylphenylsilyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate | 1295576-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(dimethylphenylsilyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1295576-63-4
• 化学式: C₂₁H₃₀BNO₄Si
• 分子量: 399.37
• InChiKey: FEBJPJXVOYKOIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(dimethylphenylsilyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 在 苯甲醛 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65 mg的产率得到methyl 4-(dimethylphenylsilyl)pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡啶区域选择性硅化反应导致合成硅烷化二氢吡啶

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，在 50 °C 的甲苯中将甲硅烷基硼酸酯加成到吡啶中，以高产率得到 N-boryl-4-silyl-1,4-二氢吡啶。2-甲基吡啶和3-取代吡啶的反应也进行区域选择性1,4-硅化反应，而4-取代吡啶进行1,2-硅化反应，区域选择性地得到N-boryl-2-silyl-1,2-二氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/ja2020229
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 (η(3)-allyl)PdCl * tricyclohexylphosphine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以72%的产率得到methyl 1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(dimethylphenylsilyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡啶区域选择性硅化反应导致合成硅烷化二氢吡啶

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，在 50 °C 的甲苯中将甲硅烷基硼酸酯加成到吡啶中，以高产率得到 N-boryl-4-silyl-1,4-二氢吡啶。2-甲基吡啶和3-取代吡啶的反应也进行区域选择性1,4-硅化反应，而4-取代吡啶进行1,2-硅化反应，区域选择性地得到N-boryl-2-silyl-1,2-二氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/ja2020229