3-chloro-4-acetoxy-2-methyl-1-butene | 38872-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-acetoxy-2-methyl-1-butene
• 英文别名: 4-acetoxy-2-methyl-3-chloro-1-butene；4-acetoxy-3-chloro-2-methyl-1-butene；2-chloro-3-methyl-3-butenyl acetate；1-Acetoxy-2-chlor-3-methylbuten-3；(2-chloro-3-methylbut-3-enyl) acetate
• CAS: 38872-51-4
• 化学式: C₇H₁₁ClO₂
• 分子量: 162.616
• InChiKey: XBHOPQWQWYJXRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-73 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.0936 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-acetoxy-2-methyl-1-butene 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(1-甲基乙烯)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  New approach to polyisoprenepolyols possessing glycerol termini by using a highly oxygenated C5-unit

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83942-8
• 作为产物：
  描述：

  梨醇酯 在 次氯酸叔丁酯 、 silica gel 作用下， 生成 3-chloro-4-acetoxy-2-methyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  New approach to polyisoprenepolyols possessing glycerol termini by using a highly oxygenated C5-unit

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83942-8

文献信息

• Highly S_N2′-, (<i>E</i>)-, and Antiselective Alkylation of Allylic Phosphates. Facile Synthesis of Coenzyme Q₁₀
  作者：Akira Yanagisawa、Nobuyoshi Nomura、Yoshiyuki Noritake、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-1991-28404

  日期：——

  Treatment of secondary allylic chlorides or allylic phosphates in tetrahydrofuran with prenyl Grignard reagent in the presence of CuCN · 2 LiCl gave geraniol or farnesol derivatives with high SN2′ selectivity. Phosphate leaving groups were highly trans-stereoselective for the formation of (E,E)-farnesol derivatives. Furthermore, complete anti-SN2′ selectivity was observed in the alkylation of optically active allylic phosphates. The present method appears to be an excellent carbon-carbon coupling reaction with high regio-, (E)-, and enantioselectivity. Coenzyme Q10 (ubiquinone 10) was efficiently synthesized using this methodology.

  用烯丙基氯化物或烯丙基磷酸酯在四氢呋喃中与烯丙基格林尼亚试剂及CuCN·2LiCl反应，可以高选择性地生成香叶醇或法尼醇衍生物。磷酸酯的离去基团在生成(E,E)-法尼醇衍生物时表现出高度的反式立体选择性。此外，在光学活性烯丙基磷酸酯的烷基化反应中观察到了完全的反SN2′选择性。该方法似乎是一种优秀的碳-碳偶联反应，具有高的区分选择性、（E）选择性和对映选择性。采用该方法有效合成了辅酶Q10（泛醌10）。
• Total Synthesis and Absolute Configuration Assignment of MRSA Active Garcinol and Isogarcinol
  作者：Cecilia Socolsky、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/chem.201406077

  日期：2015.2.9

  A short total synthesis of (±)‐garcinol and (±)‐isogarcinol, two endo‐type B PPAPs with reported activity against methiciline resistant Staphylococcus aureus (MRSA), is presented. The separation of framework‐constructing from framework‐decorating steps and the application of two highly regio‐ and stereoselective Pd‐catalysed allylations, that is, the Pd‐catalysed decarboxylative Tsuji–Trost allylation

  简要介绍了（±）-藤黄酚和（±）-异丁香酚这两种内消旋B型PPAP的短合成过程，据报道它们具有对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的活性。将框架构建步骤与框架装饰步骤分离，并应用两种高度区域选择性和立体选择性的Pd催化烯丙基化，即Pd催化的脱羧Tsuji-Trost烯丙基化和非对映选择性Pd催化的烯丙基-烯丙基交叉偶联是允许从乙酰丙酮开始的13个步骤内完成总合成的关键元素。对映体分离后，四种天然产物的绝对构型（即（-）-藤黄醇，（+）-guttiferone E（即ent-garcinol），（ - ） - isogarcinol，和（+） - isoxanthochymol（即，耳鼻喉科-isogarcinol））是基于ECD光谱分配。
• Stereo- and regioselective palladium-catalyzed 1,4-acetoxychlorination of 1,3-dienes. 1-Acetoxy-4-chloro-2-alkenes as versatile synthons in organic transformations
  作者：Jan E. Baeckvall、Jan E. Nystroem、Ruth E. Nordberg

  DOI：10.1021/ja00298a043

  日期：1985.6
• Synthesis and some reactions of isopropenyloxirane
  作者：A. A. Gevorkyan、P. I. Kazaryan、S. V. Avakyan

  DOI：10.1007/bf00504391

  日期：1985.4
• Suzuki, Shigeaki; Onishi, Takashi; Fujita, Yoshiji, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 13, p. 1123 - 1130
  作者：Suzuki, Shigeaki、Onishi, Takashi、Fujita, Yoshiji、Otera, Junzo

  DOI：——

  日期：——