1-(5-(pyridine-3-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazine | 299170-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-(pyridine-3-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazine
• 英文别名: 2-hydrazinyl-5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-thiadiazole；(5-Pyridin-3-yl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazine
• CAS: 299170-25-5
• 化学式: C₇H₇N₅S
• 分子量: 193.232
• InChiKey: VFEPVGVJOMFLJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(pyridine-3-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazine 在 chloroamine-T 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-mesityl-6-(pyridine-3-yl)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过正杂芳基取代的Hy的氧化环合成3,6-二取代-1,2,4-三唑-[3,4-b] -1,3,4-噻二唑及其生物活性

  摘要：

  在环境温度下，通过三水合氯胺-T促进的N-杂芳基取代的hydr环的快速便捷的氧化环化反应，以高收率合成了3,6-二取代的三唑并二唑。合成的化合物的结构通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据确认。评价合成的化合物的抗氧化剂和抗结核活性。所有化合物5a-i和6a-i均显示出良好的抗结核活性。但是，只有化合物5a-i表现出良好的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.870
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(5-(pyridine-3-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶基-1,3,4-噻二唑衍生物的合成和杀锥虫活性。

  摘要：

  本文中，我们介绍了16种来自N-氨基苄基或N-芳基hydr系列的1,3,4-噻二唑衍生物的设计，合成和杀锥虫性能的评估。所有衍生物均针对锥虫锥虫的锥虫病进行了检测，IC50值为3至226μM，并且1,3,4-噻二唑-N-芳基-（3a-g）的锥虫杀灭特性更好。在这个系列中，结合到肼部分的亚胺亚基的2-吡啶基片段呈现出对锥虫杀虫活性的药效学行为。化合物2a，11a和3e具有出色的活性和出色的选择性指数。化合物2a还具有对抗克鲁氏锥虫的胞内鞭毛体形式的活性。此外，其相应的盐酸盐化合物11a表现出最有前途的特性，产生类似于由泊沙康唑引起的表型变化，泊沙康唑是众所周知的固醇生物合成抑制剂。因此，可以将1,3,4-噻二唑衍生物11a视为开发恰加斯病治疗新药的良好原型。

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2020.110162

文献信息

• Synthesis and trypanocidal activity of novel pyridinyl-1,3,4-thiadiazole derivatives
  作者：Rosana H.C.N. Freitas、Juliana M.C. Barbosa、Patrícia Bernardino、Vitor Sueth-Santiago、Solange M.S.V. Wardell、James L. Wardell、Débora Decoté-Ricardo、Tatiana G. Melo、Edson F. da Silva、Kelly Salomão、Carlos A.M. Fraga

  DOI：10.1016/j.biopha.2020.110162

  日期：2020.7

  Herein, we present the design, synthesis and trypanocidal evaluation of sixteen new 1,3,4-thiadiazole derivatives from N-aminobenzyl or N-arylhydrazone series. All derivatives were assayed against the trypomastigote form of Trypanosoma cruzi, showing IC50 values ranging from 3 to 226 μM, and a better trypanocidal profile was demonstrated for the 1,3,4-thiadiazole-N-arylhydrazones (3a-g). In this series

  本文中，我们介绍了16种来自N-氨基苄基或N-芳基hydr系列的1,3,4-噻二唑衍生物的设计，合成和杀锥虫性能的评估。所有衍生物均针对锥虫锥虫的锥虫病进行了检测，IC50值为3至226μM，并且1,3,4-噻二唑-N-芳基-（3a-g）的锥虫杀灭特性更好。在这个系列中，结合到肼部分的亚胺亚基的2-吡啶基片段呈现出对锥虫杀虫活性的药效学行为。化合物2a，11a和3e具有出色的活性和出色的选择性指数。化合物2a还具有对抗克鲁氏锥虫的胞内鞭毛体形式的活性。此外，其相应的盐酸盐化合物11a表现出最有前途的特性，产生类似于由泊沙康唑引起的表型变化，泊沙康唑是众所周知的固醇生物合成抑制剂。因此，可以将1,3,4-噻二唑衍生物11a视为开发恰加斯病治疗新药的良好原型。
• Facile Synthesis of 3,6-Disubstituted-1,2,4-triazolo-[3,4-<i>b</i>]-1,3,4-thiadiazoles via Oxidative Cyclization of<i>n</i>-Heteroaryl-Substituted Hydrazones and Their Biological Activity
  作者：M. Himaja、K. Jagadeesh Prathap、Sunil V. Mali

  DOI：10.1002/jhet.870

  日期：2012.7

  convenient oxidative cyclization of N‐heteroaryl‐substituted hydrazones promoted by chloramine‐T trihydrate at ambient temperature. The structure of the synthesized compounds was confirmed by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectral data. The synthesized compounds were evaluated for their antioxidant and antitubercular activities. All the compounds 5a‐i and 6a‐i showed good antitubercular activity. However

  在环境温度下，通过三水合氯胺-T促进的N-杂芳基取代的hydr环的快速便捷的氧化环化反应，以高收率合成了3,6-二取代的三唑并二唑。合成的化合物的结构通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据确认。评价合成的化合物的抗氧化剂和抗结核活性。所有化合物5a-i和6a-i均显示出良好的抗结核活性。但是，只有化合物5a-i表现出良好的抗氧化活性。