(2S,3S,3aS,9bS)-3-ethyl-2-methyl-2-(3-chlorophenyl)-1,2,3,3a,4,9b-hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrole-2,3-dicarboxylate | 1227294-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,3aS,9bS)-3-ethyl-2-methyl-2-(3-chlorophenyl)-1,2,3,3a,4,9b-hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 3-O-ethyl 2-O-methyl (2S,3S,3aS,9bS)-2-(3-chlorophenyl)-3,3a,4,9b-tetrahydro-1H-chromeno[4,3-b]pyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1227294-02-1
• 化学式: C₂₂H₂₂ClNO₅
• 分子量: 415.873
• InChiKey: FVZUAMOZHDMDQM-OSGXGRJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate 、 甲基氨基(3-氯苯基)乙酸酯 在 (R)-2,6-bis(naphthalen-2-yl)-4-oxo-3,5-dioxa-4λ⁵-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinapthalen-4-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到(2S,3S,3aS,9bS)-3-ethyl-2-methyl-2-(3-chlorophenyl)-1,2,3,3a,4,9b-hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric intramolecular [3+2] cycloaddition: A straightforward approach to access multiply substituted hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrolidine derivatives in high optical purity

  摘要：

  一种催化的手性磷酸催化剂促成了4-(2-甲酰基苯氧基)丁烯酸酯与氨基酯的分子内1,3-偶极环加成，生成了高对映体选择性的六氢梅诺[4,3-b]吡咯啶衍生物（对映体过量高达94%）。

  DOI：

  10.1039/c002369h