6,6,7a-Trimethyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-pyrrolo<2,1-b>thiazol | 112500-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 6,6,7a-Trimethyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-pyrrolo<2,1-b>thiazol
• 英文别名: 6,6,7a-Trimethyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-pyrrolo[2,1-b]thiazol；6,6,7a-Trimethyltetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]thiazol-3(2H)-one；6,6,7a-trimethyl-5,7-dihydropyrrolo[2,1-b][1,3]thiazol-3-one
• CAS: 112500-01-3
• 化学式: C₉H₁₅NOS
• 分子量: 185.29
• InChiKey: WQMPKRLDSRIUIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  60-70 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6,7a-Trimethyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-pyrrolo<2,1-b>thiazol 在 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到3-Oxo-6,6,7a-trimethyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-pyrrolo<2,1-b>thiazol-1,1-dioxid
  参考文献：
  名称：

  全氢吡咯[2,1-b]噻唑酮：化学和药理性质的合成与研究

  摘要：

  巯基乙酸甲酯与 Δ1-吡咯啉反应生成全氢吡咯并 [2,1-b] 噻唑酮，其结构通过光谱研究和后续反应得到证实。由硫醚 3a 氧化产生的非对映亚砜 6 可以通过 LPLC 分离。在 2-酰基衍生物 7a-c 的情况下，烯醇形式在动态平衡中占主导地位。一些吡咯并噻唑酮的抗微生物或抗炎活性的研究已有报道。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200906
• 作为产物：
  描述：

  3,3,5-三甲基-2,4-二氢吡咯 、 巯基乙酸甲酯 反应 8.0h， 以42%的产率得到6,6,7a-Trimethyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-pyrrolo<2,1-b>thiazol
  参考文献：
  名称：

  全氢吡咯[2,1-b]噻唑酮：化学和药理性质的合成与研究

  摘要：

  巯基乙酸甲酯与 Δ1-吡咯啉反应生成全氢吡咯并 [2,1-b] 噻唑酮，其结构通过光谱研究和后续反应得到证实。由硫醚 3a 氧化产生的非对映亚砜 6 可以通过 LPLC 分离。在 2-酰基衍生物 7a-c 的情况下，烯醇形式在动态平衡中占主导地位。一些吡咯并噻唑酮的抗微生物或抗炎活性的研究已有报道。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200906

文献信息

• BURGEMEISTER, T.;DANNHARDT, G.;GRAF, E.;OBERGRUSBERGER, R., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 9, 799-806
  作者：BURGEMEISTER, T.、DANNHARDT, G.、GRAF, E.、OBERGRUSBERGER, R.

  DOI：——

  日期：——
• Perhydro-pyrrolo[2,1-b]thiazolone: Synthese und Untersuchungen zu chemischen und pharmakologischen Eigenschaften
  作者：Thomas Burgemeister、Gerd Dannhardt、Elisabeth Graf、Richard Obergrusberger

  DOI：10.1002/ardp.19873200906

  日期：——

  Bei der Reaktion von Mercaptoessigsäuremethylester mit Δ1‐Pyrrolinen entstehen Perhydro‐pyrrolo[2,1‐b]thiazolone, deren Struktur anhand von spektroskopischen Untersuchungen und Folgereaktionen gesichert wird. Die durch Oxidation des Thioethers 3a resultierenden diastereomeren Sulfoxide 6 lassen sich durch LPLC trennen. Bei den 2‐Acylderivaten 7a‐c dominiert im dynamischen Gleichgewicht die Enolform

  巯基乙酸甲酯与 Δ1-吡咯啉反应生成全氢吡咯并 [2,1-b] 噻唑酮，其结构通过光谱研究和后续反应得到证实。由硫醚 3a 氧化产生的非对映亚砜 6 可以通过 LPLC 分离。在 2-酰基衍生物 7a-c 的情况下，烯醇形式在动态平衡中占主导地位。一些吡咯并噻唑酮的抗微生物或抗炎活性的研究已有报道。