N-(2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 196494-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4,5-dimethyl-2-(N-tosylamino)phenol
• CAS: 196494-45-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: ANXJHQPAJDVVCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三丁基膦 、 sodium ethanolate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-7,8-dimethyl-10-tosyl-10H-phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Reduced Phenoxazines as Potential Chain-Breaking Antioxidants

  摘要：

  我们研究了以吩噁嗪为基础的潜在断链抗氧化剂的合成途径，并利用三忍反应形成噁嗪环，从反式-2-[N-(2-羟基苯基)-氨基]环己醇合成了 1,2,3,4,4a,10a-六氢-10H-吩噁嗪。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1290
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethylphenyl benzoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.33h， 生成 N-(2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Reduced Phenoxazines as Potential Chain-Breaking Antioxidants

  摘要：

  我们研究了以吩噁嗪为基础的潜在断链抗氧化剂的合成途径，并利用三忍反应形成噁嗪环，从反式-2-[N-(2-羟基苯基)-氨基]环己醇合成了 1,2,3,4,4a,10a-六氢-10H-吩噁嗪。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1290

文献信息

• Solvent-Controlled Pd(II)-Catalyzed Aerobic Chemoselective Intermolecular 1,2-Aminooxygenation and 1,2-Oxyamination of Conjugated Dienes for the Synthesis of Functionalized 1,4-Benzoxazines
  作者：Ke Wen、Zhengxing Wu、Banruo Huang、Zheng Ling、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00352

  日期：2018.3.16

  Pd(II)-catalyzed intermolecular 1,2-aminooxygenation and 1,2-oxyamination of conjugated dienes have been developed. The chemoselective preparation of a variety of 2-functionalized and 3-functionalized 1,4-benzoxazine derivatives was accomplished via the adjustment of a coordinating solvent. Oxygen was successfully used in this oxidative difunctionalization of alkenes. Good yields and selectivities

  已经开发了Pd（II）催化的共轭二烯的分子间1,2-氨基加氧和1,2-氧胺化。通过调节配位溶剂可以完成多种2官能化和3官能化的1,4-苯并恶嗪衍生物的化学选择性制备。氧气已成功用于烯烃的氧化双官能化。大多数产品都具有良好的收率和选择性。还从2，3-二取代的1，3-二烯获得带有螺线结构的产物。